O-methyl-tetradehydro-triphyophylline | 128573-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: O-methyl-tetradehydro-triphyophylline
• 英文别名: 8-Methyl-tetradehydrotriphyophyllin；7-(4,5-dimethoxy-2-methyl-naphthalen-1-yl)-8-methoxy-1,3-dimethyl-isoquinoline；7-(4,5-Dimethoxy-2-methylnaphthalen-1-yl)-8-methoxy-1,3-dimethylisoquinoline
• CAS: 128573-79-5
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: KHWCTUPTFLYCNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-O-methyl-dioncophylline A 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以5%的产率得到O-methyl-tetradehydro-triphyophylline
  参考文献：
  名称：

  在双糖胞菌碱生物碱的结构中，双糖胞苷a（“三茶碱”）和“ O-甲基-三茶碱”

  摘要：

  在结构上重新研究了萘基异喹啉生物碱“三茶碱”。如先前所公开的，其结构以及在C-1和C-3处的相对构型得到了证实。“Triphyophylline”被发现是稳定的旋转异构体相对于所述联芳基键，在立构轴的绝对构型确定为小号。天然产物“的数据Ô甲基triphyophylline”，如在文献中报道，示出未以与那些的相同Ó triphyophylline的-methylation产物，如通过部分合成制备。内在的这种不一致 已出版的系列Dioncophyllaceae生物碱必须重命名“ triphyophylline”（新名称：“ Dioncophylline A”）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94588-x

文献信息

• A first and general route to naphthylisoquinoline alkaloids: the total synthesis of O-methyl-tetradehydro-triphyophylline
  作者：Gerhard Bringmann、Johannes R. Jansen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81225-9

  日期：1984.1

  The first total synthesis of a naphthylisoquinoline alkaloid is described. The required selective mixed coupling of the alkaloid moieties 2 and 6 is achieved -molecularly by the assistance of a reversibly thrown benzylether type auxiliary bridge.

  描述了萘基异喹啉生物碱的第一个全合成。生物碱部分2和6的所需的选择性混合偶联是在分子上借助于可逆投掷的苄基醚型辅助桥而实现的。
• BRINGMANN, GERHARD;RUBENACKER, MARTIN;JANSEN, JOHANNES R.;SCHEUTZOW, DIET+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 639-642
  作者：BRINGMANN, GERHARD、RUBENACKER, MARTIN、JANSEN, JOHANNES R.、SCHEUTZOW, DIET+

  DOI：——

  日期：——
• On the structure of the dioncophyllaceae alkaloids dioncophylline a (“triphyophylline”) and “O-Methyl-Triphyophylline”
  作者：Gerhard Bringmann、Martin Rübenacker、Johannes R. Jansen、Dieter Scheutzow、Laurent Aké Assi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94588-x

  日期：1990.1

  The naphthyl isoquinoline alkaloid “triphyophylline” is structurally re-investigated. The constitution, as well as the relative configurations at C-1 and C-3, are confirmed as published previously. “Triphyophylline” is found to be a stable rotational isomer with respect to the biaryl linkage, the absolute configuration at the stereogenic axis is determined to be S. The data of the natural product

  在结构上重新研究了萘基异喹啉生物碱“三茶碱”。如先前所公开的，其结构以及在C-1和C-3处的相对构型得到了证实。“Triphyophylline”被发现是稳定的旋转异构体相对于所述联芳基键，在立构轴的绝对构型确定为小号。天然产物“的数据Ô甲基triphyophylline”，如在文献中报道，示出未以与那些的相同Ó triphyophylline的-methylation产物，如通过部分合成制备。内在的这种不一致 已出版的系列Dioncophyllaceae生物碱必须重命名“ triphyophylline”（新名称：“ Dioncophylline A”）。