2,3-dihydro-3,3-dimethyl-1-isopropyl-1H-benzo[f]chromene | 1039111-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-1-isopropyl-1H-benzo[f]chromene
• 英文别名: 1-isopropyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromene；3,3-Dimethyl-1-propan-2-yl-1,2-dihydrobenzo[f]chromene；3,3-dimethyl-1-propan-2-yl-1,2-dihydrobenzo[f]chromene
• CAS: 1039111-80-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: APIMVQJMVGOXTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-2,4-己二烯 、 2-萘酚 在 2,2'-联吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到2,3-dihydro-3,3-dimethyl-1-isopropyl-1H-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  A recyclable copper(ii) catalyst for the annulation of phenols with 1,3-dienes

  摘要：

  稳定于空气和湿气的Cu(OTf)2–bipy催化在有氧条件下将酚类加成到1,3-二烯，进行串联的羟基烷基化–重排–羟基烷基化反应，生成O-杂环，产率中等到良好，并且可以循环使用而不会损失催化活性。

  DOI：

  10.1039/b719465j

文献信息

• Bismuth(III) Triflate-Catalyzed Intermolecular Cyclization of Phenols with Diols: Direct Access to O-Heterocycles
  作者：Maki Minakawa、Yuya Sakurai

  DOI：10.1055/a-1770-7922

  日期：2022.4

  A direct access to O-heterocycles by Bi(OTf)3-catalyzed intermolecular cyclization of phenols with diols is described. Catalytic dehydrative tandem formation of C–O and C–C bonds was achieved by using a Bi(OTf)3 catalyst without any additives. The catalytic intermolecular cyclization of phenols with various diols proceeded to give the corresponding chromanes in up to 91% yield and/or pyran derivatives

  描述了通过 Bi(OTf) 3催化的酚与二醇的分子间环化直接获得 O-杂环。通过使用不含任何添加剂的 Bi(OTf) 3催化剂实现了 C-O 和 C-C 键的催化脱水串联形成。苯酚与各种二醇的催化分子间环化继续以高达 91% 的产率产生相应的色烷和/或以高达 66% 的产率产生吡喃衍生物。