6-Ethyl-7-hydroxy-2-isopropyl-3-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-chromen-4-one | 314745-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Ethyl-7-hydroxy-2-isopropyl-3-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-chromen-4-one
• 英文别名: 6-ethyl-7-hydroxy-3-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-2-propan-2-ylchromen-4-one
• CAS: 314745-53-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₃
• mdl: MFCD01847693
• 分子量: 362.428
• InChiKey: KIIKUDJXZVCGRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Ethyl-7-hydroxy-2-isopropyl-3-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-chromen-4-one 、 (-)-12,12'-methylenedicytisine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(1R,5S)-3-{[7-hydroxy-2-isopropyl-3-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-6-ethyl-4-oxo-4H-chromen-8-yl]methyl}-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Aminomethylation of cytisine by 3-hetaryl-7-hydroxychromones

  摘要：

  通过亚甲基双胞嘧啶与取代的 7-羟基色原酮反应，制备了 7-羟基色原酮的 8-氨基甲基衍生物。利用核磁共振光谱研究了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0106-1
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸酐 、 乙酮,1-(5-乙基-2,4-二羟基苯基)-2-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)- 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以43%的产率得到6-Ethyl-7-hydroxy-2-isopropyl-3-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of hetero analogs of isoflavones 25. Synthesis of 2-alkyl-3-(2-benzimidazolyl)-chromones

  摘要：

  2-Alkyl-3-(1-methyl-2-benzimidazolyl)-7-acyloxychromones were synthesized by the reaction of substituted or unsubstituted 2-(2,4-dihydroxyphenacyl)-1-methylbenzimidazoles with the acid chlorides and anhydrides of carboxylic acids. The products were converted into 2-alkyl-7-hydroxychromones as a result of acid hydrolysis.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0015-7

文献信息

• Aminomethylation of cytisine by 3-hetaryl-7-hydroxychromones
  作者：M. S. Frasinyuk、A. V. Turov、V. I. Vinogradova、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-007-0106-1

  日期：2007.5

  8-Aminomethyl derivatives of 7-hydroxychromones were prepared by reaction of methylene-bis-cytisine with substituted 7-hydroxychromones. The structures of the synthesized compounds were investigated using NMR spectroscopy.

  通过亚甲基双胞嘧啶与取代的 7-羟基色原酮反应，制备了 7-羟基色原酮的 8-氨基甲基衍生物。利用核磁共振光谱研究了合成化合物的结构。
• Chemistry of hetero analogs of isoflavones 25. Synthesis of 2-alkyl-3-(2-benzimidazolyl)-chromones
  作者：M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10593-008-0015-7

  日期：2008.1

  2-Alkyl-3-(1-methyl-2-benzimidazolyl)-7-acyloxychromones were synthesized by the reaction of substituted or unsubstituted 2-(2,4-dihydroxyphenacyl)-1-methylbenzimidazoles with the acid chlorides and anhydrides of carboxylic acids. The products were converted into 2-alkyl-7-hydroxychromones as a result of acid hydrolysis.