5-n-Heptyl-2-n-hexyl-resorcin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-n-Heptyl-2-n-hexyl-resorcin
• 英文别名: 2-hexyl-5-heptyl-1,3-resorcinol；5-heptyl-2-hexylresorcinol；2-Hexyl-5-heptylresorcinol；5-heptyl-2-hexylbenzene-1,3-diol
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: KLAVUSHQLJDZCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-n-Heptyl-2-n-hexyl-resorcin 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗菌性二烷基间苯二酚衍生物的半合成。

  摘要：

  二烷基间苯二酚是由多种细菌产生的一类抗菌天然产物。从aseantimonus aurantiaca菌株中分离出的两种微生物二烷基间苯二酚的半合成衍生化反应产生了21种衍生物，并对其抗微生物活性进行了测试，揭示了其活性的几种趋势。芳族和酚氢原子的存在对于活性至关重要，所有缺乏这些特征的衍生物都具有大大降低的活性。另一方面，在C-5处具有较短烷基链的衍生物具有较低的MIC值，而一种单氟代硫酸化衍生物显示出对几种测试菌株的显着改善的活性。

  DOI：

  10.1038/s41429-020-0359-5

文献信息

• Deciphering the biotransformation mechanism of dialkylresorcinols by CYP4F11
  作者：Yue Shi、Clemens A. Wolf、Rowaa Lotfy、Sangeeta S. Sharma、Abel Fekadu Tesfa、Gerhard Wolber、Matthias Bureik、Benjamin R. Clark

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106330

  日期：2023.2

  exclusively at the ω-position of the C-5 alkyl chain. Homology modeling studies revealed that optimal hydrogen bonding between 2 and the enzyme can only be established with the C-5 alkyl chain pointing towards the heme. The closely-related CYP4F12 was not capable of oxidizing the dialkylresorcinol 2. Modeling experiments rationalize these differences by the different shapes of the binding pockets with respect

  细胞色素 P450 酶 (CYP) 是人体内最重要的一类氧化酶，负责代谢各种外源性和内源性底物。为了扩展对这些酶的特异性的认识并获得新的天然产物衍生物，将细胞色素 P450 单加氧酶 CYP4F11 用于一对抗生素微生物天然产物二烷基间苯二酚 1 和 2的生物转化。该研究产生了四种生物转化产物，包括两种氧化产物：一种羟基化衍生物 ( 3 ) 和一种羧酸衍生物 ( 4 )。此外，乙酰化（5）和酯化产物（6) 被分离出来，由内源性酵母酶进一步代谢形成。氧化转化具有高度区域选择性，并且仅发生在 C-5 烷基链的 ω 位。同源模型研究表明，只有 C-5 烷基链指向血红素，才能建立2和酶之间的最佳氢键。密切相关的 CYP4F12 不能氧化二烷基间苯二酚2。建模实验通过相对于非氧化烷基链的结合口袋的不同形状来合理化这些差异。抗菌测试表明，侧链上极性基团的存在降低了二烷基间苯二酚的抗菌活性。