(-)-4-(2-nitro-1-phenylethyl)-4-phenyl-2-p-tolyloxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (-)-4-(2-nitro-1-phenylethyl)-4-phenyl-2-p-tolyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-4-(2-nitro-1-phenylethyl)-4-phenyl-1,3-oxazol-5-one；2-(4-methylphenyl)-4-(2-nitro-1-phenylethyl)-4-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 400.434
• InChiKey: HWKAZMXWDQINNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (-)-4-(2-nitro-1-phenylethyl)-4-phenyl-2-p-tolyloxazol-5(4H)-one 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(+)-methyl 2-(4-methylbenzamido)-4-nitro-2,3-diphenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  双功能金鸡纳生物碱硫脲有机催化剂将恶唑酮不对称地加成到硝基烯烃上：将α，α-二取代的α-氨基酸合成。

  摘要：

  提出了一种使用不对称有机催化合成旋光性α，α-季α-氨基酸的简便方法。在硫脲金鸡纳衍生物催化的硝基烯烃中添加恶唑酮可提供相应的α，α-季α-氨基酸衍生物，具有良好的收率，出色的非对映选择性（高达98％dr）以及从中等到良好的对映选择性（高达92％ee） ）。该反应可以大规模进行。旋光的恶唑酮-硝基烯烃加成产物可以在一锅反应中与相应的酯-酰胺衍生物开环。还提出了另外的转化，例如氨基酯，氨基酸的合成，以及转化成3，4-二取代的吡咯烷-2-酮。

  DOI：

  10.1002/chem.200802030
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 2-p-Methylphenyl-4-phenyl-2-oxazolin-5-one 在 1-(3,5-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-3-[(R)-quinolin-4-yl-((2R,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl]-thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-4-(2-nitro-1-phenylethyl)-4-phenyl-2-p-tolyloxazol-5(4H)-one 、 (-)-4-(2-nitro-1-phenylethyl)-4-phenyl-2-p-tolyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  双功能金鸡纳生物碱硫脲有机催化剂将恶唑酮不对称地加成到硝基烯烃上：将α，α-二取代的α-氨基酸合成。

  摘要：

  提出了一种使用不对称有机催化合成旋光性α，α-季α-氨基酸的简便方法。在硫脲金鸡纳衍生物催化的硝基烯烃中添加恶唑酮可提供相应的α，α-季α-氨基酸衍生物，具有良好的收率，出色的非对映选择性（高达98％dr）以及从中等到良好的对映选择性（高达92％ee） ）。该反应可以大规模进行。旋光的恶唑酮-硝基烯烃加成产物可以在一锅反应中与相应的酯-酰胺衍生物开环。还提出了另外的转化，例如氨基酯，氨基酸的合成，以及转化成3，4-二取代的吡咯烷-2-酮。

  DOI：

  10.1002/chem.200802030

文献信息

• Asymmetric 1,4-Addition of Oxazolones to Nitroalkenes by Bifunctional Cinchona Alkaloid Thiourea Organocatalysts: Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：José Alemán、Andrea Milelli、Silvia Cabrera、Efraim Reyes、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200802030

  日期：2008.12.8

  good enantioselectivities (up to 92 % ee). The reaction can be performed on a large scale. The optically active oxazolone-nitroalkene addition products can be opened in a one-pot reaction to the corresponding ester-amide derivatives. Additional transformations are also presented, such as the synthesis of amino esters, amino acids, and transformation into 3,4-disubstituted pyrrolidin-2-ones.

  提出了一种使用不对称有机催化合成旋光性α，α-季α-氨基酸的简便方法。在硫脲金鸡纳衍生物催化的硝基烯烃中添加恶唑酮可提供相应的α，α-季α-氨基酸衍生物，具有良好的收率，出色的非对映选择性（高达98％dr）以及从中等到良好的对映选择性（高达92％ee） ）。该反应可以大规模进行。旋光的恶唑酮-硝基烯烃加成产物可以在一锅反应中与相应的酯-酰胺衍生物开环。还提出了另外的转化，例如氨基酯，氨基酸的合成，以及转化成3，4-二取代的吡咯烷-2-酮。