5,6,7,8-四氢-4H-异色烯-1,3-二酮 | 3711-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢-4H-异色烯-1,3-二酮
• 中文别名: 5,6,7,8-四氢-1,3-异苯并吡喃二酮
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-4H-isochromene-1,3-dione
• 英文别名: (2-carboxy-cyclohex-1-enyl)-acetic acid-anhydride；(2-Carboxy-cyclohex-1-enyl)-essigsaeure-anhydrid；5,6,7,8-tetrahydro-1H-isochromene-1,3(4H)-dione；5,6,7,8-Tetrahydro-homophthalsaeureanhydrid；5,6,7,8-tetrahydro-1H-2-Benzopyran-1,3(4H)-dione；5,6,7,8-tetrahydro-4H-isochromene-1,3-dione
• CAS: 3711-74-8
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: UEJIAMUCVKWVCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46℃
• 沸点：
  334℃
• 密度：
  1.24
• 闪点：
  163℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-4H-异色烯-1,3-二酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 11-cis,13-cis-12-carbomethoxy-13,14-tetramethylene-13-desmethylretinoic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Purpose. Optimization of the therapeutic ratio of analogs of the topically active 11-cis, 13-cis-12-hydroxymethylretinoic acid, delta-lactone (1) relative to antihyperproliferation and antihyperkeratinization vs. toxicity. Methods. Nine analogs of 1, in which variations were made in the lipophilic cyclohexenyl moiety or in the lactone ring, were evaluated for topical activity against hyperkeratinization, inhibition of TPA-induced DNA synthesis and for skin irritation. Results. Although more potent lactones than the parent lactone 1 were identified, none possessed the favorable therapeutic ratio associated with 1. Conclusions. The delta-lactone 1 possesses unique molecular features responsible for its desirable therapeutic ratio as an antihyperproliferative and antihyperkeratotic agent. In view of its very low systemic retinoid toxicity and the absence of any systemic toxicity, this lactone may be a good candidate for use in the topical treatment of acne.

  DOI：

  10.1023/a:1016250129246
• 作为产物：
  描述：

  2-羧基-1-环己烯乙酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 5,6,7,8-四氢-4H-异色烯-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  酰基-四氢-高邻苯二甲酸酐。3. 亚甲基活性二羰基化合物酰基衍生物的通讯

  摘要：

  5,6,7,8-四氢-高邻苯二甲酸酐可以在N,N-二甲基苯胺存在下通过羧酸氯化物转化为4-酰基-5,6,7,8-四氢高邻苯二甲酸酐的烯醇酯，和在吡啶存在下通过脂肪族羧酸的氯化物酰化酰基 5,6,7,8 四氢邻苯二甲酸酐。在吡啶存在下与芳族羧酸的氯化物反应生成中性含氮化合物。4-芳酰基-5,6,7,8-四氢-高邻苯二甲酸酐可通过其烯醇酯的吡啶催化部分水解制备。

  DOI：

  10.1002/ardp.19652980611

文献信息

• ENANTIOSELECTIVE ORGANIC ANHYDRIDE REACTIONS
  申请人：Connon Stephen J.

  公开号：US20130245268A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Disclosed herein is enantioselective synthetic method comprising reacting an enolisable C 4 -C 50 organic anhydride with a second compound selected from the group consisting of an aldehyde, a ketone, an aldimine, a ketimine or a Michael Acceptor in the presence of a bifunctional organocatalyst. The reaction may find particular utility in the enantioselective synthesis of medicinally relevant heterocycles, such as dihydroisocoumarins and dihydroisoquinolinones.

  本文披露了一种对映选择性合成方法，包括在双功能有机催化剂存在下，将可形成烯醇的C4-C50有机酐与来自醛、酮、醛亚胺、酮亚胺或迈克尔受体的第二化合物反应。该反应可能在对映选择性合成药用相关杂环化合物方面具有特殊的实用性，例如二氢异香豆素和二氢异喹啉酮。
• Acyl-tetrahydro-homophthalsäureanhydride. 3. Mitt. über Acylderivate methylenaktiver Dicarbonylverbindungen
  作者：J. Schnekenburger

  DOI：10.1002/ardp.19652980611

  日期：——

  äureanhydrid läßt sich in Gegenwart von N,N‐Dimethylanilin durch Carbonsäurechloride zu Enolestern von 4‐Acyl‐5,6,7,8‐tetrahydrohomophthalsäureanhydriden, in Gegenwart von Pyridin durch Chloride aliphatischer Carbonsäuren zu 4‐Acyl‐5,6,7,8‐tetrahydro‐homophthalsäureanhydriden acylieren. Die Umsetzung mit Chloriden aromatischer Carbonsäuren führt in Gegenwart von Pyridin zu neutralen stickstoff‐haltigen

  5,6,7,8-四氢-高邻苯二甲酸酐可以在N,N-二甲基苯胺存在下通过羧酸氯化物转化为4-酰基-5,6,7,8-四氢高邻苯二甲酸酐的烯醇酯，和在吡啶存在下通过脂肪族羧酸的氯化物酰化酰基 5,6,7,8 四氢邻苯二甲酸酐。在吡啶存在下与芳族羧酸的氯化物反应生成中性含氮化合物。4-芳酰基-5,6,7,8-四氢-高邻苯二甲酸酐可通过其烯醇酯的吡啶催化部分水解制备。
• Dihydropyridine als Acylierungsprodukte von methylenaktiven Dicarbonsäurenhydriden. 7. Mitt. über Acylderivate methylenaktiver Dicarbonylverbindungen
  作者：J. Schnekenburger

  DOI：10.1002/ardp.19652981018

  日期：——

  geben mit Chloriden aromatischer Carbonsäuren in Gegenwart von Pyridin 3‐Acyloxy‐4‐(N‐acyl‐1,4‐dihydropyridyl[4])‐isocumarine bzw. ‐5,6,7,8‐tetrahydroisocumarine. Diese Verbindungen entstehen durch Veresterung von nicht isolierbaren Dihydropyridin‐Zwischenstufen, aus welchen durch Umlagerung bei Raumtemperatur C‐Acyl‐homophthalsäureanhydride gebildet werden können.

  高邻苯二甲酸酐和 5,6,7,8-四氢-高邻苯二甲酸酐产生 3-酰氧基-4-（N-酰基-1,4-二氢吡啶基 [4]）异香豆素和 -5,6 与芳香羧酸的氯化物吡啶、7,8-四氢异香豆素的存在。这些化合物是由无法分离的二氢吡啶中间体酯化产生的，在室温下可以通过重排形成C-酰基间苯二甲酸酐。
• SUBSTITUTED TETRACYCLIC 1H-INDENO [1,2-B]PYRIDINE-2(5H)-ONE ANALOGS THEREOF AND USES THEREOF
  申请人：JAGTAP Prakash

  公开号：US20100261706A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Provided herein are tetracyclic 1H-indeno[1,2-b]pyridine-2(5H)-one analogs and derivatives, compositions comprising an effective amount of a tetracyclic 1H-indeno[1,2-b]pyridine-2(5H)-one analog and/or derivative and methods for treating or preventing an inflammatory disease, a reperfusion injury, diabetes mellitus, a diabetic complication, a reoxygenation injury resulting from organ transplantation, an ischemic condition, a neurodegenerative disease, renal failure, a vascular disease, a cardiovascular disease, an ocular or opthalmologic disease, cancer, a complication of prematurity, cardiomyopathy, retinopathy, nephropathy, contrast induced nephropathy, neuropathy, erectile dysfunction or urinary incontinence, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a tetracyclic 1H-indeno[1,2-b]pyridine-2(5H)-one analog or derivative.

  本文提供四环1H-吲哚[1,2-b]吡啶-2(5H)-酮类似物和衍生物，包括含有效量四环1H-吲哚[1,2-b]吡啶-2(5H)-酮类似物和/或衍生物的组合物以及治疗或预防炎症性疾病、再灌注损伤、糖尿病、糖尿病并发症、器官移植引起的再氧化损伤、缺血症、神经退行性疾病、肾功能衰竭、血管疾病、心血管疾病、眼部或眼科疾病、癌症、早产并发症、心肌病、视网膜病、肾病、造影剂诱导性肾病、神经病和勃起功能障碍或尿失禁的方法，包括向需要的受体施用有效量的四环1H-吲哚[1,2-b]吡啶-2(5H)-酮类似物或衍生物。
• 318. The constitution of yohimbine and related alkaloids. Part IV. A synthesis of yohimbone
  作者：G. A. Swan

  DOI：10.1039/jr9500001534

  日期：——