filiformin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: filiformin
• 英文别名: 4-Bromo-1,5,9,12-tetramethyl-8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO
• 分子量: 295.219
• InChiKey: KUYRIOUUTKXVSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-(2-甲基丙氧基)环戊-2-烯-1-酮 在 盐酸 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 溴 、 四氯化钛 、 三氟乙酸 、 锌 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 溴乙烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.42h， 生成 filiformin
  参考文献：
  名称：

  用于植物保护的海洋倍半萜：发现 Laurene 倍半萜及其衍生物作为新型抗病毒和抗植物病原真菌剂

  摘要：

  不合理使用或长期使用单一品种的农药，导致产生耐药性，使农药失效。因此，开发新型、高效、低风险的农药迫在眉睫。海洋天然产物作为新的先导化合物发挥着至关重要的作用。在这项工作中，我们以Stork-Danheiser反应为关键步骤实现了九种海洋倍半萜的高效制备，并设计合成了一系列衍生物。抗病毒活性和抗真菌活性研究表明，这些化合物具有良好的生物活性。化合物7b和8e对烟草花叶病毒 (TMV) 的抗病毒活性显着高于利巴韦林，可用作新的抗病毒候选药物。抗病毒作用模式研究表明，化合物8e通过作用于TMV外壳蛋白抑制20S蛋白盘的形成，从而抑制TMV颗粒的组装。该工作为开发基于海洋倍半萜的新型农药提供了新思路。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c00664