3-allyl-4-(3'-methylbuta-1',2'-dienyl)-5-phenylfuran-2(5H)-one | 887924-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-allyl-4-(3'-methylbuta-1',2'-dienyl)-5-phenylfuran-2(5H)-one
• CAS: 887924-60-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: KNHFPHYZOODMLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-4-(3'-methylbuta-1',2'-dienyl)-5-phenylfuran-2(5H)-one 以 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到(3aZ,4Z,8Z)-6,6-dimethyl-3-phenyl-6,7-dihydrocycloocta[c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  涉及 [1,5]-氢迁移和电环化的 1,2,4Z,7-四烯的顺序重排：八元环状化合物的有效合成

  摘要：

  已经建立了从 1,2,4Z,7-四烯的环异构化合成八元双环化合物的有效方案。这种转化的可能中间体被其与 N-乙基马来酰亚胺的 Diels-Alder 反应所捕获。因此，反应可以通过涉及[1,5]-氢迁移和电环化的顺序过程进行。

  DOI：

  10.1021/ja057985a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-methylbut-3-yn-2-yl)carbonate 、 2-allyl-4-phenylbuta-2,3-dienoic acid 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 以60%的产率得到3-allyl-4-(3'-methylbuta-1',2'-dienyl)-5-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-（1,2-Allenyl）butenolides and 2-allyl-3-allenylcyclohex-2-enones的热反应性研究。

  摘要：

  β-烯基呋喃酮的一系列热周环反应已得到研究。观察到，加热时β-烯基呋喃酮会发生1，5-氢转移，以提供新型的三烯。由于它们的高反应性，这些三烯会根据取代基R的性质进行随后的周环反应：当R为烷基时，中间体4a或4b会进一步发生1,7氢转移，从而提供更稳定的共轭三烯3; 在R为苯基或环丙基的情况下，抑制了1,7-氢转移，并且4-型共轭三烯将通过6个π-电环化反应形成六元环5。有趣的是，将另一个C = C双键引入三烯中间体（R = CH = CH2，则18型中间体将进行8π电环化反应，形成一个八元环。用2-烯丙基-3-烯丙基环己基-2-烯酮也观察到了这种转化。氘标记机理的研究表明，1的烯基部分上的烷基通过18 A，20 A和29 A之间的1,7氢转移参与了异构化过程。

  DOI：

  10.1002/chem.200701171

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Iodohydroxylation of Non- Heteroatom-Substituted Allenes: An Efficient Synthesis of 4-[3′-Hydroxy-2′-iodoalk-1′(Z)-enyl]-2(5H)-furanone Derivatives
  作者：Zhenhua Gu、Youqian Deng、Wei Shu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.200700181

  日期：2007.7.2

  An efficient protocol for the highly regio- and stereoselective synthesis of 4-(3′-hydroxy-2′-iodoalk-1′(Z)-enyl)furan-2(5H)-one derivatives via selective iodohydroxylation of non-heteroatom-substituted allenes, i.e., 4-allenyl-2(5H)furanones, has been developed. The regio- and stereoselectivity of this reaction may be controlled by the electronic and steric effects of the furanone ring.

  通过非杂原子的选择性碘代羟化反应对4-（3'-羟基-2'-碘代烷-1'（Z）-烯基）呋喃-2（5 H）-one衍生物进行高度区域和立体选择性合成的有效方案已经开发了取代的烯，即4-烯基-2（5 H）呋喃酮。该反应的区域和立体选择性可以通过呋喃酮环的电子和空间效应来控制。