(±)-pleionol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (±)-pleionol
• 英文别名: 2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-methoxytricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaene-6,13-diol；2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-methoxytricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaene-6,13-diol
• 化学式: C₂₃H₂₂O₅
• 分子量: 378.425
• InChiKey: LOCDKOPDFUVBHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-2,8-diisopropoxy-5-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-4-methoxy-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulene 在 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以71 %的产率得到(±)-pleionol
  参考文献：
  名称：

  兰科天然产物异紫草宁 I、Bleochrin F、Blestanol K 和 Pleionol 的木化学合成和生物学评价

  摘要：

  首次全合成兰花衍生天然产物异芦竹宁 I ( 1 )、(±)-bleochrin F ((±)- 2 )、(±)-blestanol K ((±)- 3 ) 和 (±)-报告了来自可再生起始材料的多酚 ((±)- 4 )，以及对其生物活性的评估。全合成基于区域选择性芳族溴化反应与关键的酸促进区域选择性分子内环化反应相结合。生物学结果表明，isoarundinin I ( 1 )、(±)-blestanol K ((±)- 3 ) 和 (±)-pleionol ((±)- 4 ) 具有抑制敏感和多药生长的潜力耐药癌细胞。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00830