4-Epiibogamin | 481-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: 4-Epiibogamin
• 英文别名: ibogamine；ent-(4βH)-ibogamine；(+/-)-epi-Ibogamin；(+/-)-Epiibogamin；racem. Ibogamin；(+/-)-Ibogamin；6,9-Methano-5H-pyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indole, 7-ethyl-6,6a,7,8,9,10,12,13-octahydro-, [6R-(6alpha,6abeta,7beta,9alpha)]-；17-ethyl-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4,6,8-tetraene
• CAS: 481-87-8；1673-99-0；2288-55-3；2288-56-4；54514-69-1；72748-33-5
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂
• 分子量: 280.413
• InChiKey: LRLCVRYKAFDXKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  452.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基4-甲酰基己酸酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 374.0h， 生成 4-Epiibogamin
  参考文献：
  名称：

  A common intermediate providing syntheses of .PSI.-tabersonine, coronaridine, iboxyphylline, ibophyllidine, vinamidine, and vinblastine

  摘要：

  Generation of the key tetracyclic intermediates 14a,b in six steps (42% overall) and subsequent short reduction, oxidation, and arylation sequences results in total syntheses of the title compounds 8, 9, 10, 11, 12, and 13.

  DOI：

  10.1021/jo00032a029

文献信息

• HERDEIS, CLAUS;HARTKE-KARGET, CLAUDIA, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 99-104
  作者：HERDEIS, CLAUS、HARTKE-KARGET, CLAUDIA

  DOI：——

  日期：——
• US9617274B1
  申请人：——

  公开号：US9617274B1

  公开（公告）日：2017-04-11
• A common intermediate providing syntheses of .PSI.-tabersonine, coronaridine, iboxyphylline, ibophyllidine, vinamidine, and vinblastine
  作者：William G. Bornmann、Martin E. Kuehne

  DOI：10.1021/jo00032a029

  日期：1992.3

  Generation of the key tetracyclic intermediates 14a,b in six steps (42% overall) and subsequent short reduction, oxidation, and arylation sequences results in total syntheses of the title compounds 8, 9, 10, 11, 12, and 13.

表征谱图