N⁶-(4-hydroxybutyl)adenine | 18917-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-(4-hydroxybutyl)adenine
• 英文别名: 4-(7(9)H-purin-6-ylamino)-butan-1-ol；Adenine,N6-4-hydroxybutyl；4-(7H-purin-6-ylamino)butan-1-ol
• CAS: 18917-29-8
• 化学式: C₉H₁₃N₅O
• 分子量: 207.235
• InChiKey: LSGKQCUJZSYQSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-(4-hydroxybutyl)adenine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到8,9,10,11-tetrahydro-7H-[1,3]diazepino[2,1-i]purine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  N6-（ω-羟烷基）腺嘌呤分子内光延反应的研究

  摘要：

  不管使用哪种环化方法，具有N 6 H-基团的N 6-（ω-羟烷基）腺嘌呤的环化都会导致N 6，N1闭环。使用NBS / PPh 3获得了五元至八元环。但是，在光延条件下，没有形成八元融合嘌呤。出人意料的是，使用这两种方法，N 6-甲基-N 6-（4-羟基丁基）腺嘌呤的环化只会导致N 6，N7闭环。

  DOI：

  10.1002/jhet.2982
• 作为产物：
  描述：

  4-((trimethylsilyl)oxy)butan-1-amine hydrochloride 、 6-氯嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到N⁶-(4-hydroxybutyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  N6-（ω-羟烷基）腺嘌呤分子内光延反应的研究

  摘要：

  不管使用哪种环化方法，具有N 6 H-基团的N 6-（ω-羟烷基）腺嘌呤的环化都会导致N 6，N1闭环。使用NBS / PPh 3获得了五元至八元环。但是，在光延条件下，没有形成八元融合嘌呤。出人意料的是，使用这两种方法，N 6-甲基-N 6-（4-羟基丁基）腺嘌呤的环化只会导致N 6，N7闭环。

  DOI：

  10.1002/jhet.2982

文献信息

• A Study on the Intramolecular Mitsunobu Reaction of<i>N</i>⁶-(ω-Hydroxyalkyl)adenines
  作者：Naděžda Šimůnková、Tomáš Tobrman、Václav Eigner、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1002/jhet.2982

  日期：2017.11

  The cyclization of N6‐(ω‐hydroxyalkyl)adenines with a N6H‐group leads to N6,N1 ring closure regardless of the method of the cyclization that was used. Five‐membered to eight‐membered rings were obtained using NBS/PPh3; however, under Mitsunobu conditions, the eight‐membered fused purine was not formed. Surprisingly, the cyclization of N6‐methyl‐N6‐(4‐hydroxybutyl)adenine only leads to N6,N7 ring closure

  不管使用哪种环化方法，具有N 6 H-基团的N 6-（ω-羟烷基）腺嘌呤的环化都会导致N 6，N1闭环。使用NBS / PPh 3获得了五元至八元环。但是，在光延条件下，没有形成八元融合嘌呤。出人意料的是，使用这两种方法，N 6-甲基-N 6-（4-羟基丁基）腺嘌呤的环化只会导致N 6，N7闭环。