xylaridine D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: xylaridine D
• 英文别名: 4-[2-(6,6,10,12,12,14-Hexamethyl-5,13-dioxo-2-thia-7,11-diazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(14),3,7-trien-4-yl)ethyl]-6,6,10,12,12,14-hexamethyl-2-thia-7,11-diazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(14),3,7-triene-5,13-dione；4-[2-(6,6,10,12,12,14-hexamethyl-5,13-dioxo-2-thia-7,11-diazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(14),3,7-trien-4-yl)ethyl]-6,6,10,12,12,14-hexamethyl-2-thia-7,11-diazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(14),3,7-triene-5,13-dione
• 化学式: C₃₆H₄₆N₄O₄S₂
• 分子量: 662.918
• InChiKey: LVNGDQVJKOXPQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  xylaridine D 在 DAICEL CORPORATION Chiralpak AD-H 作用下， 以 环己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (+)-xylaridine D 、 xylaridine D 、 meso-xylaridine D
  参考文献：
  名称：

  Xylaridines C和D，来自木耳Xylaria longipes的不寻常的Thiopyranodipyridine生物碱。

  摘要：

  结构独特的thiopyranodipyridine生物碱xylaridines C（1）和D（2）是从真菌Xylaria longipes中分离出来的。通过综合光谱分析，单晶X射线衍射和电子捕获检测（ECD）计算，确定了它们的结构。化合物1具有与稠合的哌啶2个部分为中心噻喃环，而化合物2是的二聚体1。通过手性HPLC将化合物1固溶为光学纯对映体（+）- 1和（-）- 1。此外，将化合物2固溶为光学纯的化合物（+）- 2和的混合物（ - ） - 2和内消旋2。提出了化合物1和2的合理的生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02311

文献信息

• Xylaridines C and D, Unusual Thiopyranodipyridine Alkaloids from the Fungus <i>Xylaria longipes</i>
  作者：Jing Li、Wen-Xuan Wang、Zheng-Hui Li、Juan He、Rong Huang、Yong-Sheng Zheng、Lan-Qing Li、Xian Wang、Tao Feng、Ji-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02311

  日期：2019.8.2

  alkaloids xylaridines C (1) and D (2) were isolated from the fungus Xylaria longipes. Their structures were established by comprehensive spectroscopic analysis combined with single-crystal X-ray diffraction and electron-capture detection (ECD) calculations. Compound 1 possesses two piperidine moieties fused with a centered thiopyran ring, while compound 2 is a dimer of 1. Compound 1 was resoluted into optical

  结构独特的thiopyranodipyridine生物碱xylaridines C（1）和D（2）是从真菌Xylaria longipes中分离出来的。通过综合光谱分析，单晶X射线衍射和电子捕获检测（ECD）计算，确定了它们的结构。化合物1具有与稠合的哌啶2个部分为中心噻喃环，而化合物2是的二聚体1。通过手性HPLC将化合物1固溶为光学纯对映体（+）- 1和（-）- 1。此外，将化合物2固溶为光学纯的化合物（+）- 2和的混合物（ - ） - 2和内消旋2。提出了化合物1和2的合理的生物合成途径。