tris(3-tert-butyl-5-methoxy-2-hydroxybenzyl)amine | 1226976-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: tris(3-tert-butyl-5-methoxy-2-hydroxybenzyl)amine
• 英文别名: N(CH2C6H2-3-tBu-5-OMe-2-OH)3；Tris(2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methoxybenzyl)amine；2-[[bis[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methyl]amino]methyl]-6-tert-butyl-4-methoxyphenol
• CAS: 1226976-99-3
• 化学式: C₃₆H₅₁NO₆
• 分子量: 593.804
• InChiKey: AJUAZWHVBYQVDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(3-tert-butyl-5-methoxy-2-hydroxybenzyl)amine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ti(2,4-pentanedione)(tris(3-tert-butyl-5-methoxy-2-hydroxybenzyl)amine(3-))
  参考文献：
  名称：

  钛（IV）的具有氧化还原活性的三脚架胺三（芳氧基）配合物

  摘要：

  由曼尼希（Mannich）制备具有相对电子富集的酚的新的空间受限的三脚架胺三（芳氧基）配体N（CH 2 C 6 H 2 -3- t Bu-5-X-2-OH）3（t Bu，X LH 3）缩合（X = OCH 3）或通过苄基保护的溴水杨醛上的还原胺化/ Hartwig-Buchwald胺化序列（X = N [C 6 H 4 - p -OCH 3 ] 2），然后使用Pearlman's催化剂（Pd （OH）2 / C）。缺乏的类似dianisylamino取代的化合物叔酚（H，An 2 N LH 3）邻位的丁基也很容易制备。所述配体被叔丁醇钛（IV）金属化以形成五配位醇盐LTi（O t Bu）。用盐酸水溶液处理叔丁醇盐可得到五配位的氯化物LTiCl，而用乙酰丙酮则可得到六配位的二酮酸酯LTi（acac）。二酮酸酯配合物t Bu，X LTi（acac）显示出可逆的基于配体的氧化，其中X = t Bu，MeO和An

  DOI：

  10.1021/ic100347h
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 叔丁基对羟基茴香醚 在 乌洛托品 、 盐酸 作用下， 以 水 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以10%的产率得到tris(3-tert-butyl-5-methoxy-2-hydroxybenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  钛（IV）的具有氧化还原活性的三脚架胺三（芳氧基）配合物

  摘要：

  由曼尼希（Mannich）制备具有相对电子富集的酚的新的空间受限的三脚架胺三（芳氧基）配体N（CH 2 C 6 H 2 -3- t Bu-5-X-2-OH）3（t Bu，X LH 3）缩合（X = OCH 3）或通过苄基保护的溴水杨醛上的还原胺化/ Hartwig-Buchwald胺化序列（X = N [C 6 H 4 - p -OCH 3 ] 2），然后使用Pearlman's催化剂（Pd （OH）2 / C）。缺乏的类似dianisylamino取代的化合物叔酚（H，An 2 N LH 3）邻位的丁基也很容易制备。所述配体被叔丁醇钛（IV）金属化以形成五配位醇盐LTi（O t Bu）。用盐酸水溶液处理叔丁醇盐可得到五配位的氯化物LTiCl，而用乙酰丙酮则可得到六配位的二酮酸酯LTi（acac）。二酮酸酯配合物t Bu，X LTi（acac）显示出可逆的基于配体的氧化，其中X = t Bu，MeO和An

  DOI：

  10.1021/ic100347h

文献信息

• Efficient Vanadium-Catalyzed Aerobic C−C Bond Oxidative Cleavage of Vicinal Diols
  作者：Emanuele Amadio、Joan González-Fabra、Davide Carraro、William Denis、Blerina Gjoka、Cristiano Zonta、Kristin Bartik、Fabrizio Cavani、Stefania Solmi、Carles Bo、Giulia Licini

  DOI：10.1002/adsc.201800050

  日期：2018.9.3

  aerobic oxidative C−C bond cleavage of vicinal diols catalyzed by vanadium amino triphenolates is described. Our results show that C−C bond cleavage can be performed in different solvents, under an air or oxygen atmosphere, with a large variety of glycols (cyclic or linear, with aromatic or aliphatic substituents) affording the corresponding carbonyl derivatives with high chemoselectivity. Reactions can

  描述了钒氨基三酚盐催化邻位二醇的好氧氧化CC键裂解。我们的结果表明，在空气或氧气气氛下，可以使用多种乙二醇（环状或直链，具有芳族或脂肪族取代基）在不同溶剂中进行C-C键裂解，从而提供具有高化学选择性的相应羰基衍生物。可以在低至10 ppm的催化剂下达到TON达到81,000和TOF达到4150 h -1的情况下进行反应。还提出了通过密度泛函理论计算合理化的反应机理。
• Titanium‐catalyzed esterification reactions: beyond Lewis acidity
  作者：Lukas A. Wolzak、Jarl Ivar Vlugt、Keimpe J. Berg、Joost N. H. Reek、Moniek Tromp、Ties J. Korstanje

  DOI：10.1002/cctc.202000931

  日期：2020.10.20

  Esterification is a key reaction and is used in many synthetic and industrial processes, yet the detailed mechanism of operation of often‐used (Lewis acid) catalysts is unknown and subject of little research. Here, we report on mechanistic studies of a titanium aminotriphenolate catalyst, using stoichiometric and catalytic reactions combined with kinetic data and density functional theory (DFT) calculations

  酯化反应是关键反应，已在许多合成和工业过程中使用，但常用的（路易斯酸）催化剂的详细操作机理尚不清楚，并且研究很少。在这里，我们报告使用化学计量和催化反应结合动力学数据和密度泛函理论（DFT）计算对氨基三酚钛催化剂的机理研究。虽然通常仅考虑Ti中心的路易斯酸度，但我们发现，该催化剂的两性性质结合了路易斯酸度和结合钛的原位的Brønsted碱度形成的羧酸根基团对于催化活性至关重要。此外，氢键相互作用对于预先组织底物以及稳定各种中间体和过渡态，从而增强整体催化反应至关重要。这些发现不仅适用于这类催化剂，而且对于许多其他酯化催化剂可能也很重要。