N-[(1-naphthyl)methyl]thioformamide | 1219505-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(1-naphthyl)methyl]thioformamide
• 英文别名: N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanethioamide
• CAS: 1219505-13-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: GDXPOAHRZWHGBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N-[(1-naphthyl)methyl]thioformamide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以46%的产率得到trimethyl[N-((1-naphthyl)methyl)thiocarbamoyl]silane
  参考文献：
  名称：

  仲硫代氨基甲酰基硅烷的合成与性能

  摘要：

  二级硫代甲酰胺与过量的 LDA 和 Me 3 SiCl 在 -78 °C 下反应。甲硅烷基被选择性地引入到硫代羰基碳原子上，得到仲硫代氨基甲酰基硅烷。Me 2 PhSiCl 和 t-BuMe 2 SiCl 的使用产生了产率降低的类似产品。虽然多种N-芳基甲基硫代甲酰胺参与了硅烷化反应，但产物的产率受芳环上取代基的影响：吸电子基团降低了产率。与氮原子上具有仲烷基的硫代甲酰胺不发生反应，而具有伯烷基的硫代甲酰胺反应顺利进行，形成相应的硫代氨基甲酰基硅烷。最初，在氮原子上发生去质子化以生成硫代亚胺酸锂，然后用氯硅烷甲硅烷基化，形成硫代亚胺甲硅烷酯。过量的 LDA 使亚胺酸碳原子上的硫代亚胺甲硅烷基去质子化，生成硫代亚胺甲硅烷基锂，其经历反向布鲁克重排以形成在亚胺碳原子上带有甲硅烷基的硫代亚胺酸锂。中间体的水解可能导致二级硫代氨基甲酰基硅烷的形成。在硫代氨基甲酰基硅烷的紫外-可见光谱中，归因于 n-π*

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090231
• 作为产物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-ylmethyl)formamide 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到N-[(1-naphthyl)methyl]thioformamide
  参考文献：
  名称：

  仲硫代氨基甲酰基硅烷的合成与性能

  摘要：

  二级硫代甲酰胺与过量的 LDA 和 Me 3 SiCl 在 -78 °C 下反应。甲硅烷基被选择性地引入到硫代羰基碳原子上，得到仲硫代氨基甲酰基硅烷。Me 2 PhSiCl 和 t-BuMe 2 SiCl 的使用产生了产率降低的类似产品。虽然多种N-芳基甲基硫代甲酰胺参与了硅烷化反应，但产物的产率受芳环上取代基的影响：吸电子基团降低了产率。与氮原子上具有仲烷基的硫代甲酰胺不发生反应，而具有伯烷基的硫代甲酰胺反应顺利进行，形成相应的硫代氨基甲酰基硅烷。最初，在氮原子上发生去质子化以生成硫代亚胺酸锂，然后用氯硅烷甲硅烷基化，形成硫代亚胺甲硅烷酯。过量的 LDA 使亚胺酸碳原子上的硫代亚胺甲硅烷基去质子化，生成硫代亚胺甲硅烷基锂，其经历反向布鲁克重排以形成在亚胺碳原子上带有甲硅烷基的硫代亚胺酸锂。中间体的水解可能导致二级硫代氨基甲酰基硅烷的形成。在硫代氨基甲酰基硅烷的紫外-可见光谱中，归因于 n-π*

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090231

文献信息

• Thiazole derivatives, their preparation and their use in the treatment of diabetes complications
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0337819A1

  公开（公告）日：1989-10-18

  Compounds of formula (I): in which: R1 and R2 are independently hydrogen, alkyl, aliphatic hydrocarbon groups having one or two carbon-carbon double or treble bonds, cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl, substituted aralkyl, alkanoyl, alkenoyl, cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl, substituted arylcaronyl, arylalkanoyl, substituted arylalkanoyl, arylalkenoyl, substituted arylalkenoyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, substituted aryloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl, substituted aralkyloxycarbonyl, optionally substituted carbamoyl or thiocarbamoyl, alkylsulphonyl, haloalkylsulphonyl, arylsulphonyl, substituted arylsulphonyl, alkylthio, arylthio and substituted arylthio, or R1 and R2, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a nitrogen-containing heterocyclic group; one of Ra and Rb is hydrogen, alkyl or halogen, and the other of Ra and Rb is a group of formula (II): R4 is hydrogen, carboxy, protected carboxy or optionally substituted carbamoyl; R5 is hydrogen, or carboxyalkyl or protected carboxyalkyl in which the alkyl part is C1 -Cs; n = 0, 1 or 2; X is oxygen or sulphur; are useful in the treatment of the complications attendant upon diabetes and may be prepared by condensation of a thiazolidine or rhodanine compound with a compound corresponding to the remainder of the molecule of the compound of formula (I).

  式(I)化合物： 其中 R1 和 R2 独立地为氢、烷基、具有一个或两个碳碳双键或三键的脂族烃基、环烷基、芳基、取代芳基、烷酰基、烯酰基、环烷基羰基、芳基羰基、取代芳基羰基、芳基烷酰基、取代芳基烷酰基、芳基烯酰基、取代芳基烯酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、芳氧基羰基、芳烷氧基羰基、取代芳氧基羰基、芳烷氧基羰基、芳烷氧基羰基、取代芳烷氧基羰基、选择性取代氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、取代的芳氧基羰基、烷氧基羰基、取代的芳氧基羰基、任选取代的氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、取代的芳基磺酰基、烷硫基、芳硫基和取代的芳硫基，或 R1 和 R2 与它们所连接的氮原子一起形成含氮杂环基团；Ra 和 Rb 中的一个是氢、烷基或卤素，Ra 和 Rb 中的另一个是式 (II) 基团： R4 是氢、羧基、受保护的羧基或任选取代的氨基甲酰基；R5 是氢、羧基烷基或受保护的羧基烷基，其中烷基部分是 C1-Cs；n = 0、1 或 2；X 是氧或硫； 可通过噻唑烷或罗丹宁化合物与对应于式（I）化合物分子剩余部分的化合物缩合制备。
• US4933355A
  申请人：——

  公开号：US4933355A

  公开（公告）日：1990-06-12
• Synthesis and Properties of Secondary Thiocarbamoylsilanes
  作者：Toshiaki Murai、Rumi Hori

  DOI：10.1246/bcsj.20090231

  日期：2010.1.15

  influenced by the substituents on the aromatic ring: electron-withdrawing groups decreased the yield. No reaction occurred with thioformamides having secondary alkyl groups on the nitrogen atom, whereas the reaction of those with primary alkyl groups proceeded smoothly to form the corresponding thiocarbamoylsilanes. Initially, deprotonation takes place at the nitrogen atom to generate lithium thioimidates

  二级硫代甲酰胺与过量的 LDA 和 Me 3 SiCl 在 -78 °C 下反应。甲硅烷基被选择性地引入到硫代羰基碳原子上，得到仲硫代氨基甲酰基硅烷。Me 2 PhSiCl 和 t-BuMe 2 SiCl 的使用产生了产率降低的类似产品。虽然多种N-芳基甲基硫代甲酰胺参与了硅烷化反应，但产物的产率受芳环上取代基的影响：吸电子基团降低了产率。与氮原子上具有仲烷基的硫代甲酰胺不发生反应，而具有伯烷基的硫代甲酰胺反应顺利进行，形成相应的硫代氨基甲酰基硅烷。最初，在氮原子上发生去质子化以生成硫代亚胺酸锂，然后用氯硅烷甲硅烷基化，形成硫代亚胺甲硅烷酯。过量的 LDA 使亚胺酸碳原子上的硫代亚胺甲硅烷基去质子化，生成硫代亚胺甲硅烷基锂，其经历反向布鲁克重排以形成在亚胺碳原子上带有甲硅烷基的硫代亚胺酸锂。中间体的水解可能导致二级硫代氨基甲酰基硅烷的形成。在硫代氨基甲酰基硅烷的紫外-可见光谱中，归因于 n-π*