chandrananimycin E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: chandrananimycin E
• 英文别名: Chandrananimycin E；2-hydroxy-N-[3-hydroxy-10-(2-hydroxyacetyl)-8-(hydroxymethyl)phenoxazin-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₇
• 分子量: 360.323
• InChiKey: MBUFQJRRHNNNEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chandrananimycin E 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dandamycin and chandrananimycin E, benzoxazines from Streptomyces griseus

  摘要：

  从灰葡萄链霉菌（HKI 0545）中分离出两种新的苯并噁嗪类化合物，并将其命名为钱德拉霉素 E（1）和丹达霉素（2）。虽然从自然界中已经报道了许多吩噁嗪酮类化合物，但吩噁嗪类化合物却较为罕见，而像 1 这样在 N-10 处进行碳置换的化合物更是前所未有。丹达霉素（2）的含环戊烯环结构也是独一无二的。研究发现，Chandrananimycin E（1）对 HUVEC 细胞具有中等程度的抗增殖活性（GI50 35.3âμM），对 HeLa 细胞具有较弱的细胞毒性活性（CC50 56.9âμM）。丹达霉素对这些细胞株既没有抗增殖活性，也没有细胞毒性。与从S. griseus HKI 0545中分离出来的吩恶嗪酮进行的结构活性比较表明，1和2中核心环系统的改变降低了它们的活性。天然产物 1 和 2 是对 S. griseus 丰富的次级代谢组的有趣补充，是对苯并噁嗪酮衍生代谢物知识体系的重要补充。

  DOI：

  10.1038/ja.2015.10

文献信息

• Dandamycin and chandrananimycin E, benzoxazines from Streptomyces griseus
  作者：Emma C Barnes、Patricia Bezerra-Gomes、Markus Nett、Christian Hertweck

  DOI：10.1038/ja.2015.10

  日期：2015.7

  Two new benzoxazines were isolated from Streptomyces griseus (HKI 0545) and assigned as chandrananimycin E (1) and dandamycin (2). Although a number of phenoxazinone-type compounds have been reported from nature, phenoxazines are rarer, and carbon substitution at N-10 such as in 1 is unprecedented. The cyclopentene-containing ring structure of dandamycin (2) is also unique. Chandrananimycin E (1) was found to possess moderate antiproliferative activity against HUVEC cells (GI50 35.3 μM) and weak cytotoxic activity towards HeLa cells (CC50 56.9 μM). Dandamycin showed neither antiproliferative activity nor cytotoxicity towards these cell lines. Structure activity comparisons with phenoxazinones isolated from S. griseus HKI 0545 suggested that the alteration of the core ring systems in 1 and 2 diminishes their activity. Natural products 1 and 2 are interesting additions to the rich secondary metabolome of S. griseus and constitute an important addition to the body of knowledge on phenoxazinone-derived metabolites.

  从灰葡萄链霉菌（HKI 0545）中分离出两种新的苯并噁嗪类化合物，并将其命名为钱德拉霉素 E（1）和丹达霉素（2）。虽然从自然界中已经报道了许多吩噁嗪酮类化合物，但吩噁嗪类化合物却较为罕见，而像 1 这样在 N-10 处进行碳置换的化合物更是前所未有。丹达霉素（2）的含环戊烯环结构也是独一无二的。研究发现，Chandrananimycin E（1）对 HUVEC 细胞具有中等程度的抗增殖活性（GI50 35.3âμM），对 HeLa 细胞具有较弱的细胞毒性活性（CC50 56.9âμM）。丹达霉素对这些细胞株既没有抗增殖活性，也没有细胞毒性。与从S. griseus HKI 0545中分离出来的吩恶嗪酮进行的结构活性比较表明，1和2中核心环系统的改变降低了它们的活性。天然产物 1 和 2 是对 S. griseus 丰富的次级代谢组的有趣补充，是对苯并噁嗪酮衍生代谢物知识体系的重要补充。