methyl 1-(o-tolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(o-tolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(2-methylphenyl)-9H-beta-carboline-3-carboxylate；methyl 1-(2-methylphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: MCAVCAKWRHDGEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸甲酯盐酸盐 、 2-甲基苯甲醛 在 过氧化氢异丙苯 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到methyl 1-(o-tolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过四正丁基溴化铵（TBAB）介导的醛与色氨酸衍生物的环芳烃化反应实际合成β-咔啉

  摘要：

  摘要描述了一种温和而有效的nBu4NBr介导的氧化环芳构化反应，可从易于获得的色氨酸和醛制备β-咔啉。该反应是实用的，并且允许以克规模合成β-咔啉。一些产物从反应混合物中结晶出来，很容易通过过滤除去，从而无需进行色谱分离。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.07.001

文献信息

• Methylene blue as an additive for acid-acid-catalyzed tandem reactions targeting on the synthesis of nitrogen-containing heterocycles
  作者：Fan Huang、Luxia Guo、Shaomin Chen、Saeede Saki、Mona Hosseini-Sarvari、Minghao Li、Ruifeng Wang、Rongxian Bai、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113293

  日期：2023.8

  establishment of some acid-acid-catalyzed tandem reactions. Addition of MB to acid-catalyzed reaction system not only allowed the use of some basic amines as substrates, which are generally incompatible with the acid conditions, but also enabled the successful synthesis of many important nitrogen-containing heterocycles, such as β-carbolines, pyridines, and quinazolines, in a straightforward manner.

  亚甲基蓝（MB）被证明是一种有效且与胺相容的添加剂，有助于建立一些酸-酸催化的串联反应。在酸催化反应体系中添加MB不仅可以使用一些通常与酸性条件不相容的碱性胺作为底物，而且可以成功合成许多重要的含氮杂环化合物，例如β-咔啉、吡啶和喹唑啉，以简单的方式。
• A practical synthesis of β-carbolines by tetra-n-butylammonium bromide (TBAB)-mediated cycloaromatization reaction of aldehydes with tryptophan derivatives
  作者：Zhen Wang、Zhenzhen Yu、Yao Yao、Yakai Zhang、Xuefeng Xiao、Bin Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.001

  日期：2019.8

  Abstract A mild and efficient nBu4NBr-mediated oxidative cycloaromatization to prepare β-carbolines from readily available tryptophans and aldehydes is described. The reaction is practical and allows the synthesis of β-carbolines on gram-scale. Some of products crystallized from the reaction mixture and were easily removed by filtration, obviating the need for chromatographic separation.

  摘要描述了一种温和而有效的nBu4NBr介导的氧化环芳构化反应，可从易于获得的色氨酸和醛制备β-咔啉。该反应是实用的，并且允许以克规模合成β-咔啉。一些产物从反应混合物中结晶出来，很容易通过过滤除去，从而无需进行色谱分离。