o-homoveratroylhomoveratric acid | 26954-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: o-homoveratroylhomoveratric acid
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenylacetyl)-4,5-dimethoxyphenylacetic acid；2-((3,4-Dimethoxyphenyl)acetyl)-4,5-dimethoxybenzeneacetic acid；2-[2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetyl]-4,5-dimethoxyphenyl]acetic acid
• CAS: 26954-85-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• mdl: MFCD01081651
• 分子量: 374.39
• InChiKey: MGTCSBXFQWXQDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  568.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-homoveratroylhomoveratric acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(3',4'-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-3-hydroxy-1,4-dihydro-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  Khokhlov, V. A.; Sladkov, V. I.; Kurkovskaya, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 3, p. 538 - 543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.25h， 生成 o-homoveratroylhomoveratric acid
  参考文献：
  名称：

  Nizamuddin, S.; Ghosal, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 431 - 432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New total synthesis of phenanthrene alkaloids
  作者：Juan C. Estévez、M. Carmen Villaverde、Ramon J. Estévez、Julio A. Seuas、Luis Castedo

  DOI：10.1139/v90-151

  日期：1990.6.1

  We describe a new synthesis of phenanthrene alkaloids based on the photocyclization of stilbene compounds prepared by a simple, efficient new method. It allows the preparation of phenanthrene compounds with a primary amine group in their side chain. Keywords: alkaloid, phenanthrene, stilbene, photocyclization.

  我们描述了基于通过简单、有效的新方法制备的芪化合物的光环化的菲生物碱的新合成。它允许制备在其侧链中具有伯胺基团的菲化合物。关键词：生物碱，菲，芪，光环化。
• Synthetic entry to dibenzo[b,f]oxinin and dibenzo[b,f] azonine derivatives through a dibenzo[a,e]cycloocten-5-one
  作者：I. Wesley Elliott、Milton J. Sloan、Earl Tate

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00390-0

  日期：1996.6

  e]cycloocten-5-one (2) was transformed by Baeyer-Villiger oxidation to the substituted 6-oxodibenzo[b,f]oxinin 6. One-pot Beckmann or Schmidt rearrangements of 2 afforded the 6-oxodibenzo[b,f]-azonine 8 which was reduced by BH3-THF to the tricyclic amine 14. Parallel reactions with desoxyveratroin gave the ester 7 or amide 12 from preferential migration of the 3,4-dimethoxyphenyl over the 3,4-dimethoxybenzyl

  通过Baeyer-Villiger氧化法将2,3,8,9-四甲氧基-5,6,11,12-四氢二苯并[ a，e ]环辛烯-5-一个（2）转化为取代的6-氧二苯并[ b，f ]毒素6。一锅贝克曼或施密特重排2提供了6- oxodibenzo [ b，f ] -azonine 8，它被BH 3 -THF还原为三环胺14。与脱氧维他汀的平行反应由于3,4-二甲氧基苯基优先于3,4-二甲氧基苄基迁移而产生了酯7或酰胺12。
• Bischler−Napieralski Cyclization−<i>N</i>/<i>C</i>-Alkylation Sequences for the Construction of Isoquinoline Alkaloids. Synthesis of Protoberberines and Benzo[<i>c</i>]phenanthridines <i>via</i> C-2‘-Functionalized 3-Arylisoquinolines¹
  作者：Nuria Sotomayor、Esther Domínguez、Esther Lete

  DOI：10.1021/jo960007s

  日期：1996.1.1

  regioselectively yielded 2,3-disubstituted 13,14-dihydroprotoberberinium salts 20, a scarcely studied oxidation state in this class of alkaloids. Subsequent reduction of the iminium bond gave the known coralydine (21a) and O-methylcorytenchirine (21b) and their 8-phenyl analogue 21c. The one-pot preparation of these dihydroprotoberberinium salts 20 is shown to proceed with cleavage of the silyl ether and immediate

  据报道，有效合成路线为原小ber碱和苯并[c]菲啶类的异喹啉生物碱。关键的转化来自于C-2'-官能化的N-（1,2-二芳基乙基）酰胺或烯酰胺经过3-芳基异喹啉衍生物的分子内环化作用。因此，在Bischler-Napieralski反应条件（PCl（5），腈作为溶剂，室温）下，N-（1,2-二芳基乙基）酰胺12区域选择性地生成2,3-二取代的13,14-dihydroprotoberberinium盐20这类生物碱中的氧化态。随后亚胺键的还原得到已知的珊瑚素（21a）和O-甲基二十碳五烯碱（21b）及其8-苯基类似物21c。已显示一锅制备这些二氢pro小ber碱盐20时先裂解甲硅烷基醚并立即卤化所得羟基，然后将所得N-（1,2-二芳基乙基）酰胺18环化为3， 4-二氢异喹啉衍生物19和随后的亚胺的分子内原位N-烷基化。还介绍了容易获得的平面8,9-二烷氧基化苯并[c]菲啶鎓盐。在氯化钛（IV
• Synthesis of isoquinolines from 2-phenylethylamines, amides, nitriles and carboxylic acids in polyphosphoric acid
  作者：Atanas P. Venkov、Ilian I. Ivanov

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00716-8

  日期：1996.9

  A convenient one pot synthesis of 1-. 1.3-substituted 3.4-dihydroisoquinolines 5. enamines 10 and 3-oxo-2,3-dihydroisoquinolines 18 as well as of enamides 22 of isoquinoline from 2-phenyl-. 1,2-diphenylethylamines, phenylacetamides, phenylacetonitriles, N-acylphenylethyl-amines and carboxylic acids in nonaqueous media has been accomplished.

  方便的一锅合成1-。1.3-取代的3.4-二氢异喹啉5。烯胺10和3-氧代-2，3-二氢异喹啉18以及2-苯基-异喹啉的酰胺22。非水介质中的1,2-二苯乙胺，苯乙酰胺，苯乙腈，N-酰基苯乙胺和羧酸已经完成。
• 3(2H)-Isoquinolones therapeutic process
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04015006A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  New 2-substituted-3(2H)-isoquinolones and 2-substituted-3-alkoxyisoquinolines are disclosed. They are orally active hypotensives and peripheral vasodilators with an extended duration of action. Representative embodiments of this invention are 6,7-dimethoxy-2-methyl-1-veratryl-3(2H)-isoquinolone hydrochloride, 2-allyl-6,7-dimethoxy-1-veratryl-3(2H)-isoquinolone hydrochloride, 2-cyclopropyl-6,7-dimethoxy-1-veratryl-3(2H)-isoquinolone hydrochloride, 2-amino-6,7-dimethoxy-1-veratryl-3(2H)-isoquinolone hydrochloride, and 3-ethoxy-6,7-dimethoxy-1-veratrylisoquinoline.

  揭示了新的2-取代-3(2H)-异喹啉和2-取代-3-烷氧异喹啉。它们是口服活性低血压药和外周血管扩张剂，具有延长作用时间。本发明的代表性实施例包括6,7-二甲氧基-2-甲基-1-维拉特基-3(2H)-异喹啉盐酸盐、2-烯丙基-6,7-二甲氧基-1-维拉特基-3(2H)-异喹啉盐酸盐、2-环丙基-6,7-二甲氧基-1-维拉特基-3(2H)-异喹啉盐酸盐、2-氨基-6,7-二甲氧基-1-维拉特基-3(2H)-异喹啉盐酸盐和3-乙氧基-6,7-二甲氧基-1-维拉特基异喹啉。