Monohomoperylene | 155496-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Monohomoperylene
• 英文别名: Pentacyclo[13.3.2.12,6.011,19.010,21]henicosa-1(19),2,4,6(21),7,9,11,13,15,17-decaene
• CAS: 155496-37-0
• 化学式: C₂₁H₁₄
• 分子量: 266.342
• InChiKey: MJGXFBHNWAFESB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Monohomoperylene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两个单hom和oper的亲电取代† ‡

  摘要：

  各种类型monohomoperylene的亲电取代的（1）和它的11,11-二氟衍生物（2）进行了研究，即。溴化，硝化，酰化，甲酰化和磺化。在二氯甲烷中用1的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化导致主要在α位2和10（即，环戊烯部分）的初始取代，然后进一步取代同一部分的β位4和8，以及萘部分的α位置2'和10'。1与5.0摩尔当量的反应。NBS的产率为2％，4％，8％，10％，2'-五溴代-1，产率为46％。

  DOI：

  10.1002/recl.19931121105
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 、 2,10-dibromo-1,6-methano[10]annulene 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 四乙基碘化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以12%的产率得到Monohomoperylene
  参考文献：
  名称：

  两个单hom和oper的亲电取代† ‡

  摘要：

  各种类型monohomoperylene的亲电取代的（1）和它的11,11-二氟衍生物（2）进行了研究，即。溴化，硝化，酰化，甲酰化和磺化。在二氯甲烷中用1的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化导致主要在α位2和10（即，环戊烯部分）的初始取代，然后进一步取代同一部分的β位4和8，以及萘部分的α位置2'和10'。1与5.0摩尔当量的反应。NBS的产率为2％，4％，8％，10％，2'-五溴代-1，产率为46％。

  DOI：

  10.1002/recl.19931121105

文献信息

• Electrophilic substitution of two monohomoperylenes and perylene
  作者：Hans Cerfontain、Ankie Koeberg-Telder、Ulrike Lerch

  DOI：10.1002/recl.19931121105

  日期：——

  Various types of electrophilic substitution of monohomoperylene (1) and its 11,11-difluoro derivative (2) have been studied, viz. Bromination, nitration, acylation, formylation and sulfonation. Bromination with N-bromosuccinimide (NBS) of 1 in dichloromethane leads to initial substitution mainly at the α positions 2 and 10, i.e., of the annuleno moiety, followed by further substitution of the β positions

  各种类型monohomoperylene的亲电取代的（1）和它的11,11-二氟衍生物（2）进行了研究，即。溴化，硝化，酰化，甲酰化和磺化。在二氯甲烷中用1的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化导致主要在α位2和10（即，环戊烯部分）的初始取代，然后进一步取代同一部分的β位4和8，以及萘部分的α位置2'和10'。1与5.0摩尔当量的反应。NBS的产率为2％，4％，8％，10％，2'-五溴代-1，产率为46％。