4-formyl-5-methoxyfuran-2(5H)-one | 174655-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-formyl-5-methoxyfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 2-Methoxy-5-oxo-2,5-dihydro-3-furaldehyde；2-methoxy-5-oxo-2H-furan-3-carbaldehyde
• CAS: 174655-89-1
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: JBGXXIRPAJPDPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-5-methoxyfuran-2(5H)-one 在 silica gel 、 三氟乙酸 、 Eu(fod)3 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(2,3-dihydropyran-4-on-2-yl)-5-methoxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyranofuranones via Lewis Acid Mediated Hetero-Diels-Alder Reactions of 4-Furan-2(5H)-ones: A Convergent Route to the Manoalide Substructure

  摘要：

  各种二烯和 4-甲酰基呋喃-2(5H)-酮都会发生杂-Diels-Alder 反应。路易斯酸的选择具有决定性作用，必须根据二烯和亲二烯物的反应活性进行调整。在 Me3Al/AlCl3 存在下可制备敏感的环加载产物，并描述了制备吡喃呋喃酮的直接途径。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4158
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibromo-5-methoxydihydrofuran-2(3H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 4-formyl-5-methoxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  From Tetronic Acid and Furfural to C(4)-Halogenated, Vinylated and Formylated Furan-2(5H)-ones and Their 5-Alkoxy Derivatives

  摘要：

  标题化合物由四氢呋喃酸和糠醛合成。关键反应包括钯催化的乙烯基锡烷交叉偶联反应、受控的臭氧分解反应和无水处理。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4156

文献信息

• From Tetronic Acid and Furfural to C(4)-Halogenated, Vinylated and Formylated Furan-2(5H)-ones and Their 5-Alkoxy Derivatives
  作者：E. Lattmann、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1055/s-1996-4156

  日期：1996.1

  Tetronic acid and furfural have been elaborated into the title compounds. Palladium-catalyzed cross coupling with vinylstannanes and controlled ozonolysis followed by anhydrous workup are key reactions.

  标题化合物由四氢呋喃酸和糠醛合成。关键反应包括钯催化的乙烯基锡烷交叉偶联反应、受控的臭氧分解反应和无水处理。
• Pyranofuranones via Lewis Acid Mediated Hetero-Diels-Alder Reactions of 4-Furan-2(5H)-ones: A Convergent Route to the Manoalide Substructure
  作者：E. Lattmann、J. Coombs、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1055/s-1996-4158

  日期：1996.1

  A variety of dienes and 4-formylfuran-2(5H)-ones enter into hetero-Diels-Alder reactions. The choice of Lewis acid is decisive and must be tuned to the reactivity of both diene and dienophile. Sensitive cycloadducts are prepared in the presence of Me3Al/AlCl3 and a straightforward route to pyranofuranones is described.

  各种二烯和 4-甲酰基呋喃-2(5H)-酮都会发生杂-Diels-Alder 反应。路易斯酸的选择具有决定性作用，必须根据二烯和亲二烯物的反应活性进行调整。在 Me3Al/AlCl3 存在下可制备敏感的环加载产物，并描述了制备吡喃呋喃酮的直接途径。

表征谱图