pestaloficiol J | 1174415-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: pestaloficiol J
• 英文别名: 6-hydroxy-2,2-dimethyl-8-(3-methylbut-2-enyl)-3H-chromen-4-one
• CAS: 1174415-56-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: MQRXYQNCQPECMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((2-methylbut-3-en-2-yl)oxy)phenyl)-3-methylbut-2-en-1-one 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 pestaloficiol J
  参考文献：
  名称：

  烯丙基化和异戊二烯化铬酮的串联克莱森重排/6-内环化方法

  摘要：

  源自邻酰基苯酚的烯丙基、二甲基烯丙基和异戊二烯醚在微波辐射下反应形成 C-烯丙基化或异戊二烯化色酮衍生物，具体取决于芳烃和烯丙基取代基的取代模式。该反应通过串联克莱森重排和 6-endo-trig 或 6-endo-dig 环化序列进行。对于异戊二烯醚，串联序列可以通过 Cope 重排扩展以提供 6-异戊二烯色酮。该方法可用于合成天然产物和药物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501151

文献信息

• Tandem Claisen Rearrangement/6-<i>endo</i>Cyclization Approach to Allylated and Pren­ylated Chromones
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer、Uwe Schilde

  DOI：10.1002/ejoc.201501151

  日期：2015.12

  o-acylphenols reacted upon microwave irradiation to form C-allylated or -prenylated chromone derivatives, depending on the substitution pattern of the arene and the allyl substituent. The reaction proceeds through a tandem Claisen rearrangement and 6-endo-trig or 6-endo-dig cyclization sequence. For prenyl ethers, the tandem sequence can be extended by a Cope rearrangement to furnish 6-prenylchromones.

  源自邻酰基苯酚的烯丙基、二甲基烯丙基和异戊二烯醚在微波辐射下反应形成 C-烯丙基化或异戊二烯化色酮衍生物，具体取决于芳烃和烯丙基取代基的取代模式。该反应通过串联克莱森重排和 6-endo-trig 或 6-endo-dig 环化序列进行。对于异戊二烯醚，串联序列可以通过 Cope 重排扩展以提供 6-异戊二烯色酮。该方法可用于合成天然产物和药物。