(4Z)-4-[(dimethylamino)methylene]-1H-isochromen-1,3(4H)-dione | 58399-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4Z)-4-[(dimethylamino)methylene]-1H-isochromen-1,3(4H)-dione
• 英文别名: 4-(N,N-Dimethylaminoformyliden)-isochroman-1,3-dion；4-[(Dimethylamino)methylene]-1H-2-benzopyran-1,3(4H)-dione；(4Z)-4-(dimethylaminomethylidene)isochromene-1,3-dione
• CAS: 58399-95-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: CBZMFUQBKWXWGV-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  369.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (4Z)-4-[(dimethylamino)methylene]-1H-isochromen-1,3(4H)-dione 在 盐酸 作用下， 以76%的产率得到1-氧代-1H-异色烯-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  不寻常的异香豆素衍生物的合成：间苯二甲酸的化学反应

  摘要：

  在存在和不存在NaN 3的情况下，使间苯二甲酸与亚硫酰氯/ DMF和氯甲酸乙酯/ NEt 3反应。在所有情况下，获得了完全不同的异香豆素衍生物。对这些不寻常的异香豆素衍生物进行了表征，并对其形成机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.098
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 氯化亚砜 、 吡啶 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到(4Z)-4-[(dimethylamino)methylene]-1H-isochromen-1,3(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  不寻常的异香豆素衍生物的合成：间苯二甲酸的化学反应

  摘要：

  在存在和不存在NaN 3的情况下，使间苯二甲酸与亚硫酰氯/ DMF和氯甲酸乙酯/ NEt 3反应。在所有情况下，获得了完全不同的异香豆素衍生物。对这些不寻常的异香豆素衍生物进行了表征，并对其形成机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.098

文献信息

• Bicyclic and tricyclic hetroaromatic compounds
  申请人：Neurogen Corporation, A Corporation of the State of Delaware

  公开号：US20030181455A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Disclosed are compounds of the formula: 1 and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, Q, X, X 1 , Y and Z are as defined herein. These compounds bind with high selectivity and/or high affinity to the benzodiazepine site of GABA A receptors and are therefore useful in the treatment of central nervous system (CNS) diseases and as probes for the localization of GABA A receptors in tissue samples. Also disclosed are intermediates useful in the preparation of these compounds.

  本发明涉及以下式子的化合物及其药学上可接受的盐，其中W、Q、X、X1、Y和Z的定义如下。这些化合物与GABAA受体的苯二氮平位点具有高选择性和/或高亲和力，因此可用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病，并作为探针用于定位组织样本中的GABAA受体。本发明还涉及用于制备这些化合物的中间体。
• Bicyclic and tricyclic heteroaromatic compounds
  申请人：Yuan Jun

  公开号：US20060217384A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Disclosed are compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, Q, X, X 1 , Y and Z are as defined herein. These compounds bind with high selectivity and/or high affinity to the benzodiazepine site of GABA A receptors and are therefore useful in the treatment of central nervous system (CNS) diseases and as probes for the localization of GABA A receptors in tissue samples. Also disclosed are intermediates useful in the preparation of these compounds.

  本发明涉及以下式的化合物及其药学上可接受的盐，其中W、Q、X、X1、Y和Z的定义如下。这些化合物与GABAA受体的苯二氮平位点具有高度的选择性和/或高亲和力，因此在中枢神经系统（CNS）疾病的治疗中以及作为GABAA受体在组织样本中的定位探针非常有用。还公开了用于制备这些化合物的中间体。
• Bicyclic and Tricyclic Heteroaromatic Compounds
  申请人：Yuan Jun

  公开号：US20080146546A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Disclosed are compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, Q, X, X 1 , Y and Z are as defined herein. These compounds bind with high selectivity and/or high affinity to the benzodiazepine site of GABA A receptors and are therefore useful in the treatment of central nervous system (CNS) diseases and as probes for the localization of GABA A receptors in tissue samples. Also disclosed are intermediates useful in the preparation of these compounds.

  本发明涉及下列公式的化合物及其药学上可接受的盐，其中W、Q、X、X1、Y和Z的定义如下。这些化合物与GABAA受体的苯二氮平位点高选择性和/或高亲和力结合，因此在中枢神经系统疾病的治疗中以及作为组织样品中GABAA受体的定位探针中有用。本发明还涉及制备这些化合物的中间体。
• PCSK9 inhibitors and methods of use thereof
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US11248001B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  The invention relates to novel heteroaryl compounds of Formula (I) and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating or preventing cardiovascular diseases, and methods treating sepsis or septic shock, using the novel heterocyclic compounds disclosed herein.

  本发明涉及式（I）的新型杂芳基化合物及其药物制剂。本发明还涉及使用本文公开的新型杂环化合物治疗或预防心血管疾病的方法，以及治疗败血症或脓毒性休克的方法。
• BICYCLIC AND TRICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP1228069B1

  公开（公告）日：2003-04-02