aspulvinone R

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: aspulvinone R
• 英文别名: aspulvinone Q；5-[(3,4-Dihydroxy-5-methoxyphenyl)methylidene]-4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)furan-2-one；5-[(3,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)methylidene]-4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)furan-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₄O₇
• 分子量: 342.305
• InChiKey: MYJVNAXQWDAVRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以73 %的产率得到aspulvinone R
  参考文献：
  名称：

  通过取代的特酮酸与醛的插烯醛醇缩合合成阿斯普维酮及其类似物。

  摘要：

  开发了一种温和、模块化、高效且底物适用范围广的阿斯普维酮合成方法。合成了九种天然阿斯普维酮，其中六种为首次合成。羟醛缩合主要在 MeCN 中提供 Z 构型产品。同时，MeOH和EtOH发生烷氧基交换。Aspulvinone O 和 E，以及底物 49、50 和 51 在高通量筛选和酶动力学测定中表现出适度的抗 SARS-CoV-2 活性。

  DOI：

  10.1039/d2ra08133d

文献信息

• Collective synthesis of aspulvinone and its analogues by vinylogous aldol condensation of substituted tetronic acids with aldehydes
  作者：Xiaotan Yu、Xiaoxia Gu、Yunpeng Zhao、Fengqing Wang、Weiguang Sun、Changxing Qi、Lianghu Gu、Yonghui Zhang

  DOI：10.1039/d2ra08133d

  日期：——

  mild, modular and efficient synthetic method with broad substrate scope was developed for aspulvinones. Nine natural aspulvinones were synthesized, six of which were for the first time. The aldol condensation delivered Z-configuration products predominantly in MeCN. Meanwhile, alkoxy exchange occurred in MeOH and EtOH. Aspulvinone O and E, and substrate 49, 50, and 51 exhibited modest anti-SARS-CoV-2

  开发了一种温和、模块化、高效且底物适用范围广的阿斯普维酮合成方法。合成了九种天然阿斯普维酮，其中六种为首次合成。羟醛缩合主要在 MeCN 中提供 Z 构型产品。同时，MeOH和EtOH发生烷氧基交换。Aspulvinone O 和 E，以及底物 49、50 和 51 在高通量筛选和酶动力学测定中表现出适度的抗 SARS-CoV-2 活性。