N'-(4-chlorophenyl)benzo[d]thiazole-2-carbohydrazonoyl cyanide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N'-(4-chlorophenyl)benzo[d]thiazole-2-carbohydrazonoyl cyanide
• 英文别名: N-(4-chloroanilino)-1,3-benzothiazole-2-carboximidoyl cyanide
• 化学式: C₁₅H₉ClN₄S
• 分子量: 312.782
• InChiKey: MXJLNUHAGMEXJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-chlorophenyl)benzo[d]thiazole-2-carbohydrazonoyl cyanide 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以83%的产率得到5-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-(4-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological assessment of new benzothiazolopyridine and benzothiazolyl- triazole derivatives as antioxidant and antibacterial agents

  摘要：

  摘要：通过将-2-(苯并噻唑-2-基)-3-(4-氯苯基)丙烯腈（2）与多种商业可得试剂（吲哚二酮、硫代乌头酸和丙二腈）相互作用，合成了一系列新型苯并噻唑吡啶衍生物。此外，通过研究5-苯并噻唑基-2-(4-氯苯基)-三唑-4-胺的化学行为，通过在冰乙酸中回流、与邻苯二甲酸酐缩合和氰乙酰化反应，合成了一类新型苯并噻唑连接的取代1,2,3-三唑衍生物。将所有新合成的化合物与参考药物抗坏血酸和氨苄青霉素进行比较，测试其抗氧化和抗菌活性。苯并噻唑吡啶嘧啶化合物6被发现是最有效的抗氧化剂，IC50为0.015 mg/mL，而抗坏血酸的结果为IC50 = 0.022 mg/mL。研究化合物对革兰氏阴性细菌物种假单胞菌和大肠杆菌没有抗菌性能。苯并噻唑吡啶衍生物5对革兰氏阳性细菌葡萄球菌和蜡样芽孢杆菌的生长抑制效果最好，抑制区分别为24和20 mm。 关键词：苯并噻唑，吡啶苯并噻唑，1,2,3-三唑，那夫达林，抗氧化剂 《埃塞俄比亚化学学会》2022年第36卷第2期，451-463页。DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v36i2.17

  DOI：

  10.4314/bcse.v36i2.17
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N'-(4-chlorophenyl)benzo[d]thiazole-2-carbohydrazonoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Activities and Morphological Sudies of Thiophene, Thiazole and Pyridazine Derivatives Synthesized from Benzo[d]thiazole Derivatives

  摘要：

  合成了苯并[d]噻唑衍生物 4a-c，并用于合成噻吩衍生物 6a-f。它们形成的芳基腙衍生物 8a-i 能够形成哒嗪衍生物 9a-i 和 10a-i。后一种化合物与巯基乙酸反应，分别生成噻唑衍生物 12a-i 和 13a-i。4a-c 与元素硫和苯基异硫氰酸酯反应，也生成了噻唑衍生物 15a-c。15a 的进一步杂环化反应生成了噻吩衍生物。针对一些选定的癌细胞系对合成的产品进行了评估，并针对根据疾病分类的 17 种癌细胞系进一步评估了最具活性的化合物。利用肺组织的微环境研究了化合物 13c 和 13h 对 A549 细胞株形态学的影响，结果非常好。

  DOI：

  10.17344/acsi.2023.8057