N'-(4-chlorophenyl)benzo[d]thiazole-2-carbohydrazonoyl cyanide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N'-(4-chlorophenyl)benzo[d]thiazole-2-carbohydrazonoyl cyanide
• 英文别名: N-(4-chloroanilino)-1,3-benzothiazole-2-carboximidoyl cyanide
• 化学式: C₁₅H₉ClN₄S
• 分子量: 312.782
• InChiKey: MXJLNUHAGMEXJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-chlorophenyl)benzo[d]thiazole-2-carbohydrazonoyl cyanide 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以83%的产率得到5-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-(4-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological assessment of new benzothiazolopyridine and benzothiazolyl- triazole derivatives as antioxidant and antibacterial agents

  摘要：

  摘要：通过将-2-(苯并噻唑-2-基)-3-(4-氯苯基)丙烯腈（2）与多种商业可得试剂（吲哚二酮、硫代乌头酸和丙二腈）相互作用，合成了一系列新型苯并噻唑吡啶衍生物。此外，通过研究5-苯并噻唑基-2-(4-氯苯基)-三唑-4-胺的化学行为，通过在冰乙酸中回流、与邻苯二甲酸酐缩合和氰乙酰化反应，合成了一类新型苯并噻唑连接的取代1,2,3-三唑衍生物。将所有新合成的化合物与参考药物抗坏血酸和氨苄青霉素进行比较，测试其抗氧化和抗菌活性。苯并噻唑吡啶嘧啶化合物6被发现是最有效的抗氧化剂，IC50为0.015 mg/mL，而抗坏血酸的结果为IC50 = 0.022 mg/mL。研究化合物对革兰氏阴性细菌物种假单胞菌和大肠杆菌没有抗菌性能。苯并噻唑吡啶衍生物5对革兰氏阳性细菌葡萄球菌和蜡样芽孢杆菌的生长抑制效果最好，抑制区分别为24和20 mm。 关键词：苯并噻唑，吡啶苯并噻唑，1,2,3-三唑，那夫达林，抗氧化剂 《埃塞俄比亚化学学会》2022年第36卷第2期，451-463页。DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v36i2.17

  DOI：

  10.4314/bcse.v36i2.17
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N'-(4-chlorophenyl)benzo[d]thiazole-2-carbohydrazonoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Activities and Morphological Sudies of Thiophene, Thiazole and Pyridazine Derivatives Synthesized from Benzo[d]thiazole Derivatives

  摘要：

  合成了苯并[d]噻唑衍生物 4a-c，并用于合成噻吩衍生物 6a-f。它们形成的芳基腙衍生物 8a-i 能够形成哒嗪衍生物 9a-i 和 10a-i。后一种化合物与巯基乙酸反应，分别生成噻唑衍生物 12a-i 和 13a-i。4a-c 与元素硫和苯基异硫氰酸酯反应，也生成了噻唑衍生物 15a-c。15a 的进一步杂环化反应生成了噻吩衍生物。针对一些选定的癌细胞系对合成的产品进行了评估，并针对根据疾病分类的 17 种癌细胞系进一步评估了最具活性的化合物。利用肺组织的微环境研究了化合物 13c 和 13h 对 A549 细胞株形态学的影响，结果非常好。

  DOI：

  10.17344/acsi.2023.8057

文献信息

• Synthesis and biological assessment of new benzothiazolopyridine and benzothiazolyl- triazole derivatives as antioxidant and antibacterial agents
  作者：Mahmoud Arafat、Ehab Abdel-Latif、Fathy M. El-Taweel、Seif-Eldin N. Ayyad、Khaled S. Mohamed

  DOI：10.4314/bcse.v36i2.17

  日期：——

  ABSTRACT. A novel series of benzothiazolopyridine derivatives was synthesized via interaction of -2-(benzothiazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile (2) with a diverse of commercially available reagents (indandione, thiobarbituric acid, and malononitrile). Moreover, a novel group of benzothiazole linked substituted 1,2,3-triazole derivatives were synthesized by exploring the chemical behavior of 5-benzothiazolyl-2-(4-chlorophenyl)-triazol-4-amine through refluxing in glacial acetic acid, condensation with phthalic anhydride, and cyanoacetylation reactions. All newly synthetized compounds have been tested for their antioxidant and antibacterial activities compared with ascorbic acid and Ampicillin as reference drugs, respectively. The benzothiazolo- pyridopyrimidine compound 6 was found the most potent antioxidant agent with IC50 = 0.015 mg/mL compared to the results of ascorbic acid (IC50 = 0.022 mg/mL). The investigated compounds showed no antibacterial properties against Gram-negative bacterial species, Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli. Benzothiazolopyridine derivative 5 displayed the best growth inhibition against Gram-positive bacteria, Staphylococcus aureus and Bacillus cereus with inhibition zones 24 and 20 mm, respectively.   KEY WORDS: Benzothiazole, Pyridobenzothiazole, 1,2,3-Triazole, Naphtharidine, Antioxidant   Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2022, 36(2), 451-463.                                                              DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v36i2.17                                                      

  摘要：通过将-2-(苯并噻唑-2-基)-3-(4-氯苯基)丙烯腈（2）与多种商业可得试剂（吲哚二酮、硫代乌头酸和丙二腈）相互作用，合成了一系列新型苯并噻唑吡啶衍生物。此外，通过研究5-苯并噻唑基-2-(4-氯苯基)-三唑-4-胺的化学行为，通过在冰乙酸中回流、与邻苯二甲酸酐缩合和氰乙酰化反应，合成了一类新型苯并噻唑连接的取代1,2,3-三唑衍生物。将所有新合成的化合物与参考药物抗坏血酸和氨苄青霉素进行比较，测试其抗氧化和抗菌活性。苯并噻唑吡啶嘧啶化合物6被发现是最有效的抗氧化剂，IC50为0.015 mg/mL，而抗坏血酸的结果为IC50 = 0.022 mg/mL。研究化合物对革兰氏阴性细菌物种假单胞菌和大肠杆菌没有抗菌性能。苯并噻唑吡啶衍生物5对革兰氏阳性细菌葡萄球菌和蜡样芽孢杆菌的生长抑制效果最好，抑制区分别为24和20 mm。 关键词：苯并噻唑，吡啶苯并噻唑，1,2,3-三唑，那夫达林，抗氧化剂 《埃塞俄比亚化学学会》2022年第36卷第2期，451-463页。DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v36i2.17
• Cytotoxic Activities and Morphological Sudies of Thiophene, Thiazole and Pyridazine Derivatives Synthesized from Benzo[d]thiazole Derivatives
  作者：Karam Ahmed El-Sharkawy、Rafat Milad Mohareb、Sayeed Mukhtar、Humaira Parveen、Mahmoud Ali Abdelaziz

  DOI：10.17344/acsi.2023.8057

  日期：——

  The benzo[d]thiazole derivatives 4a–c were synthesized and used for the synthesis of thiophene derivatives 6a–f. They form the arylhydrazone derivatives 8a–i which were capable to form pyridazine derivatives 9a–i and 10a–i. The latter compounds reacted with thioglycolic acid to produce the thiazole derivatives 12a–i and 13a–i, respectively. The thiazole derivatives 15a–c were also produced from 4a–c through their reactions with elemental sulfur and phenylisothiocyanate. Further heterocyclization reactions of 15a were carried out to produce thiophene derivatives. Evaluations of the synthesized products were carried out against some selected cancer cell lines and the most active compounds were further evaluated against the seventeen cancer cell lines classified according to the disease. Morphological changes of A549 cell line by the effect of compounds 13c and 13h were studied using microenvironment of the lung tissue where an excellent result was obtained.

  合成了苯并[d]噻唑衍生物 4a-c，并用于合成噻吩衍生物 6a-f。它们形成的芳基腙衍生物 8a-i 能够形成哒嗪衍生物 9a-i 和 10a-i。后一种化合物与巯基乙酸反应，分别生成噻唑衍生物 12a-i 和 13a-i。4a-c 与元素硫和苯基异硫氰酸酯反应，也生成了噻唑衍生物 15a-c。15a 的进一步杂环化反应生成了噻吩衍生物。针对一些选定的癌细胞系对合成的产品进行了评估，并针对根据疾病分类的 17 种癌细胞系进一步评估了最具活性的化合物。利用肺组织的微环境研究了化合物 13c 和 13h 对 A549 细胞株形态学的影响，结果非常好。