Dimethyl 1,4-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate | 56306-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Dimethyl 1,4-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 56306-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: MZZURLSHACDHPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 1,4-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,3-萘磺酸二甲基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  近端π-键系统的化学。第三部分。取代苯并多环烃的合成

  摘要：

  通过氧化它们各自的乙炔二甲酸二甲酯 Diels-Alder 加合物 (B1-B21)，一系列 21 种桥连、邻位、环外二亚甲基烃 (1-21) 已转化为相关的苯并多环二甲酯 (C1-C21)。代表了芳香环取代的苯并多环烃的极好通用途径。

  DOI：

  10.1139/v75-035
• 作为产物：
  描述：

  methyl (9R,10R,12S)-12-(2-methoxy-2-oxoethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-12-carboxylate 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 400.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 Dimethyl 1,4-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dicarbomethoxy-1,3-butadiene and its reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96942-9

文献信息

• Reduction D′α,α′-dibromoorthoxylenes par les sels chromeux : generation facile d'orthoquino-dimethanes
  作者：D. Stephan、A. Gorgues、A. Le Coq

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91403-0

  日期：1984.1

  α,α′-Dibromoorthoxylenes undergo a very fast reductive elimination on treatment with chromous chloride, affording the reactive intermediate orthoquinodimethanes which evolve into spiroorthoxylylenes 2 or may be trapped with dienophiles (adducts 3 and 4). Some attempts in the field of anthracycline precursors are reported.

  用氯化亚铬处理后，α，α'-二溴邻二甲苯会经历非常快速的还原消除反应，从而提供反应性中间体邻醌二甲烷，这些中间体会演变成螺二甲撑二甲苯2或被二烯亲二烯捕获（加合物3和4）。报道了蒽环类前体领域的一些尝试。
• Cycloaddition of<i>o</i>-Quinodimethanes Generated from 1,2-Bis(bromomethyl)benzenes by Constant-Current Electroreduction
  作者：Naoki Kise、Ryosuke Mimura、Nasuo Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.75.2693

  日期：2002.12

  The constant-current electroreduction of 1,2-bis(bromomethyl)benzenes with dienophiles in NH4NO3–MeOH gave Diels–Alder cycloadducts in moderate-to-good yields.

  在NH4NO3–MeOH中，1,2-二（溴甲基）苯与二烯亲体的恒电流电还原反应产生了中等至良好的Diels–Alder环加成产物。
• KrF excimer laser photolysis of 1,2-bis(substituted-methyl)benzenes in the presence of alkenes and acetylene; two-photon formation of o-quinodimethane and its cycloaddition with dienophiles
  作者：Akihikio Ouchi、Yoshinori Koga

  DOI：10.1039/cc9960002075

  日期：——

  o-Quinodimethane 3 is generated effectively by Krf excimer laser (248 nm) photolysis of 1,2-bis(phenoxymethyl)-, 1,2-bis(phenylthiomethyl)- and 1,2-bis(phenylselenomthyl)-benzene via a two-photon process; cycloaddition of 3 with several dienophiles gives corresponding adducts in a maximum yield of 48%.

  通过 Krf 准分子激光（248 nm）光解 1,2-双（苯氧基甲基）-苯、1,2-双（苯硫甲基）-苯和 1,2-双（苯基硒甲基）-苯的双光子过程，可有效生成邻二甲基喹啉 3；3 与几种二烯烃进行环加成反应，可得到相应的加合物，最大产率为 48%。
• A Facile Synthesis of Tetra- and Dihydronaphthalene Derivatives by Excimer Laser Photolysis of 1,2-Bis(substituted-methyl)benzenes in the Presence of Olefins and Acetylene
  作者：Akihiko Ouchi、Yoshinori Koga

  DOI：10.1021/jo970953o

  日期：1997.10.1

  laser photolyses of 1,2-bis(phenoxymethyl)benzene (1-O), 1,2-bis[(phenylthio)methyl]benzene (1-S), and 1,2-bis[(phenylseleno)methyl]benzene (1-Se) in acetonitrile solutions via a two-photon process, which was followed by cycloaddition of 3A with several dienophiles-maleic anhydride (4a), dimethyl maleate (4b), dimethyl fumarate (4c), fumaronitrile (4d), and dimethyl acetylenedicarboxylate (4e)-to give corresponding

  准分子激光对1,2-双（苯氧基甲基）苯（1-O），1,2-双[（苯硫基）甲基]苯（1-S）和1，通过双光子过程在乙腈溶液中形成2-双[（苯基硒代甲基）甲基]苯（1-Se），然后将3A与几种亲二烯体-马来酸酐（4a），马来酸二甲酯（4b），富马酸二甲酯环加成（4c），富马腈（4d）和乙炔二甲酸二甲酯（4e）生成相应的环加合物5。三种准分子激光器，即KrF（248 nm），XeCl（308 nm）和XeF（351 nm）准分子激光器用于反应。发现KrF准分子激光对于获得1-（O，S，Se）的高消耗量和5的产率最有效。所获得的环加合物的最大产率为48％。
• Reactions of Cycloproparenes with Metal Carbenes
  作者：Vladislav A. Litosh、Rajesh K. Saini、Ilsa Y. Guzman-Jimenez、Kenton H. Whitmire、W. E. Billups

  DOI：10.1021/ol0067787

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] Benzocyclopropene and cyclopropa[b]naphthalene react with dichloro-bis(tricyclohexylphosphine)methylideneruthenium, incorporating the metallacarbene to form unstable 3-ruthenacyclopentenes, which decompose to give o-xylylenes that can be trapped as Diels-Alder adducts by dimethyl acetylenedicarboxylate. In contrast, bis(eta 5-cyclopentadienyl)methylidenetitanium forms moderately

  苯环丙烯和环丙烷[b]萘与二氯-双（三环己基膦）甲基亚甲基反应，并结合金属碳卡宾形成不稳定的3-钌环戊烯，其分解生成邻二甲苯，可被狄尔斯-阿尔德加合物捕获乙炔二羧酸二甲酯。相反，双（η5-环戊二烯基）亚甲基钛钛形成中等稳定的2-和3-噻吩基环戊烯配合物。

表征谱图