diethyl(hex-3-en-2,5-dione-1-yl)phosphonate | 96816-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl(hex-3-en-2,5-dione-1-yl)phosphonate
• 英文别名: (E)-1-diethoxyphosphoryl-hex-3-ene-2,5-dione；(E)-1-diethoxyphosphorylhex-3-ene-2,5-dione
• CAS: 96816-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₇O₅P
• 分子量: 248.216
• InChiKey: DDKWQJMOPSOLQO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl(hex-3-en-2,5-dione-1-yl)phosphonate 在 盐酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 diethyl(hex-2,5-dione-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型3-氧代-环戊烯-2-膦酸酯衍生物的制备，该衍生物可用于2-烷基取代的环戊烯酮的合成。

  摘要：

  从膦酰基-呋喃基甲醇衍生物开始，已制备了二乙基（1-甲基-3-氧代-环戊烯-2-基）膦酸酯，氧代环戊烯基膦酸酯的第一实例和用于合成2-烷基取代的环戊烯酮的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98476-4
• 作为产物：
  描述：

  diethyl-2(5-methyl)furyl-hydroxymethylphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到diethyl(hex-3-en-2,5-dione-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型3-氧代-环戊烯-2-膦酸酯衍生物的制备，该衍生物可用于2-烷基取代的环戊烯酮的合成。

  摘要：

  从膦酰基-呋喃基甲醇衍生物开始，已制备了二乙基（1-甲基-3-氧代-环戊烯-2-基）膦酸酯，氧代环戊烯基膦酸酯的第一实例和用于合成2-烷基取代的环戊烯酮的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98476-4

文献信息

• CASTAGNINO, E.;CORSANO, S.;STRAPPAVECCIA, G. P., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 1, 93-96
  作者：CASTAGNINO, E.、CORSANO, S.、STRAPPAVECCIA, G. P.

  DOI：——

  日期：——
• CASTAGNINO E.; DAURIA M.; DE MICO A.; DONOFRIO F.; PIANCATELLI G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 12, 907-908
  作者：CASTAGNINO E.、 DAURIA M.、 DE MICO A.、 DONOFRIO F.、 PIANCATELLI G.

  DOI：——

  日期：——
• The preparation of a novel 3-oxo-cyclopenten-2-phosphonate derivative, useful intermediate for 2-alkyl-substituted cyclopentenones synthesis.
  作者：Enzo Castagnino、Stefano Corsano、Gian Paolo Strappaveccia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98476-4

  日期：1985.1

  Starting from a phosphonyl-furylcarbinol derivative, diethyl(l-methyl-3-oxo-cyclopenten-2-yl)phosphonate, first example of oxocyclopentenyl-phosphonate and useful intermediate for the synthesis of 2-alkylsubstituted cyclopentenones, has been prepared.

  从膦酰基-呋喃基甲醇衍生物开始，已制备了二乙基（1-甲基-3-氧代-环戊烯-2-基）膦酸酯，氧代环戊烯基膦酸酯的第一实例和用于合成2-烷基取代的环戊烯酮的有用中间体。
• Furan ring opening reaction for the synthesis of 2,5-dicarbonyl-3-ene-phosphates
  作者：Abdul Wahab、Guanghai Cheng、Hang Su、Lihua Yang、Ziwei Gao、Binxun Yu

  DOI：10.1039/d3ob00933e

  日期：——

  Furan ring opening reactions are essential in organic synthesis, enabling the incorporation of diverse functional groups and the construction of complex molecular structures. A highly efficient and practical method for synthesizing 2,5-dicarbonyl-3-ene-phosphates from readily available biomass furan and dialkyl phosphonates is reported. The reaction, catalyzed by FeCl3, demonstrated wide substrate

  呋喃开环反应在有机合成中至关重要，可以引入不同的官能团并构建复杂的分子结构。报道了一种从现成的生物质呋喃和膦酸二烷基酯合成 2,5-二羰基-3-烯磷酸酯的高效实用方法。该反应由FeCl 3催化，底物范围广，合成效率高。实现了克级合成，一锅反应提供了快速获得所需化合物的途径。此外，成功的第尔斯-阿尔德反应凸显了该方法的多功能性。