4-hydroxy-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)naphthalene-1,2-dione | 64469-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)naphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-3-hydroxy-naphthalene-1.4-dione；2-(1,1-Dimethyl-2-propenyl)-3-hydroxy-1,4-naphthalenedione；2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone；2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone；2-hydroxy-3-(1,1-dimethylallyl)-1,4-naphthoquinone；BTG 505；dunniol
• CAS: 64469-16-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: NKUYBNCXFLAOEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)naphthalene-1,2-dione 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2008/66300

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 4-hydroxy-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Structure of Dunnione

  摘要：

  Price和Robinson对dunnione及其转化产品的研究并没有完全确定这些化合物的结构。研究因战争而中断；但Price博士最近建议将对这些物质的进一步检查纳入本实验室正在进行的醌类研究计划中。由于美国也在进行相关工作，因此似乎有必要简要报告当前研究的范围以及已获得的结果。

  DOI：

  10.1038/162178a0

文献信息

• NbCl5 mediated biomimetic cascade reaction: efficient and scalable one-pot synthesis of dunnione and nor-β-lapachone
  作者：Jinlei Bian、Xue Qian、Jun Fan、Xiang Li、Haopeng Sun、Qidong You、Xiaojin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.107

  日期：2015.1

  A regioselective biomimetic synthesis of bioactive natural products dunnione and nor-β-lapachone is described. This cascade provides a new strategy of a one-pot process mediated by Lewis acid NbCl5 involving a tandem Claisen rearrangement–cyclization reaction. This procedure was efficient, mild, and easily scalable that avoided using highly hazardous concd H2SO4.

  描述了生物活性天然产物地尼酮和去甲β-拉帕酮的区域选择性仿生合成。这种级联反应提供了由路易斯酸NbCl 5介导的一锅过程的新策略，该过程涉及串联的克莱森重排-环化反应。该过程高效，温和且易于扩展，避免了使用高危险浓度的H 2 SO 4的情况。
• Synthesis, Characterization, and Antileukemic Properties of Naphthoquinone Derivatives of Lawsone
  作者：Ryuta Inagaki、Masayuki Ninomiya、Kaori Tanaka、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1002/cmdc.201500189

  日期：2015.8

  Naphthoquinones are considered privileged structures for anticancer drug molecules. The Heck reaction of 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone (lawsone) with 1‐bromo‐3‐methyl‐2‐butene offered easy access to lapachol. Several naturally occurring linear and angular heterocyclic quinoids (α‐lapachone, β‐lapachone, dunnione, and related analogues) were prepared from lapachol. Furthermore, we demonstrated that the

  萘醌被认为是抗癌药物分子的特殊结构。2-羟基-1,4-萘醌（劳松）与 1-溴-3-甲基-2-丁烯的赫克反应提供了容易获得拉帕酚的途径。几种天然存在的线性和角杂环醌类化合物（α-lapachone、β-lapachone、dunnione 和相关类似物）由拉帕酚制备。此外，我们证明合成萘醌可抑制人白血病 HL-60 细胞的细胞增殖。特别是，角型衍生物被发现具有中等的细胞毒性并提高细胞内谷胱甘肽二硫化物（GSSG）的水平。我们的工作突出了天然存在的角系列萘醌作为抗白血病药物的巨大潜力。
• Novel Use of a Selenoalkyne Within Untraditionally Mild Dötz Benzannulation Processes; Total Synthesis of a Calceolaria andinaL. Natural Hydroxylated Naphthoquinone
  作者：John J. Caldwell、Robert Colman、William J. Kerr、Euan J. Magennis

  DOI：10.1055/s-2001-16782

  日期：——

  A total synthesis of the Calceolaria andina L. extract 2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-3-hydroxy-1,4-naphthalenedione is described incorporating the first reported Dötz benzannulation of a selenoalkyne. Importantly, it has been shown that it is possible to effect this annulation at ambient temperature under dry state conditions with a significant improvement in cyclisation yield.

  总合成方法描述了Calceolaria andina L.提取物2-(1,1-二甲基-2-丙炔基)-3-羟基-1,4-萘二酮的制备，其中首次报道了包含硒炔的Dötz苯环化反应。重要的是，已经证明在干燥状态下环境温度下进行这种环化反应是可能的，并且环化产率显著提高。
• Palladium-Catalyzed Allylation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone: ­Application to the Preparation of Lapachol
  作者：Spyros Spyroudis、Georgia Kazantzi、Elizabeth Malamidou-Xenikaki

  DOI：10.1055/s-2007-967947

  日期：2007.2

  The Pd(PPh3)4-catalyzed reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone (lawsone) with allyl alcohols and allyl esters offers an easy access to 3-allyl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinones, compounds with interesting biological activity. The reaction finds application in the preparation of lapachol. Other 2-hydroxy-1,4-benzoquinones give allylation products in low yields.

  Pd(PPh3)4催化的2-羟基-1,4-萘醌（lawsone）与烯丙醇和烯丙基酯的反应为合成3-烯丙基-2-羟基-1,4-萘醌提供了一种简单的方法，这些化合物具有有趣的生物活性。该反应在拉帕克醇的制备中具有应用价值。其他2-羟基-1,4-苯醌的反应产物产率较低。
• Pesticidal compounds
  申请人：BTG International Limited

  公开号：US05962002A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  This invention relates to 1,1,1,4-substituted naphthaline compounds, compositions, processes for their preparation and processes for their use as pesticides, especially insecticides, acaricides and fungicides.

  这项发明涉及1,1,1,4-取代萘化合物、组合物、其制备方法以及作为杀虫剂、杀螨剂和杀菌剂使用的方法。