5,6-二氢-4H-吡喃-2-甲腈 | 31518-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5,6-二氢-4H-吡喃-2-甲腈
• 英文名称: 6-Cyano-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonitrile；5,6-dihydro-4H-pyran-2-carbonitrile；2-Cyano-dihydro-pyran；2-Cyan-5.6-dihydro-4H-pyran；6-cyano-2,3-dihydropyran
• CAS: 31518-13-5
• 化学式: C₆H₇NO
• mdl: MFCD08437233
• 分子量: 109.128
• InChiKey: DPQCEBXGFGVSAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-4H-吡喃-2-甲腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 oxa-2-cyclohexene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyran derivatives and crop protection agents containing them

  摘要：

  农作物保护剂包含有以下化学式的二氢吡喃：其中变量取代基在规范中有定义。

  公开号：

  US05536734A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴四氢-2H-吡喃-2-甲腈 在 哌啶 作用下， 反应 60.5h， 以12.0 g的产率得到5,6-二氢-4H-吡喃-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  铱催化不饱和杂环酸的对映选择性加氢

  摘要：

  螺旋结合：一种高度对映选择性的不饱和杂环羧酸的加氢已经通过使用手性铱/ spirophosphino恶唑啉催化剂开发（参见方案; BAR ˚F - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐，的Boc =叔丁氧羰基） 。该反应提供了制备具有优异对映选择性的旋光杂环酸的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201301341

文献信息

• Synthesis of Functionalized Difluorocyclopropanes: Unique Building Blocks for Drug Discovery
  作者：Roman M. Bychek、Vadym V. Levterov、Iryna V. Sadkova、Andrey A. Tolmachev、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/chem.201705708

  日期：2018.8.22

  Difluorocyclopropane‐containing building blocks for drug discovery were synthesized from the functionalized alkenes and TMSCF3/NaI. Novel fluorinated acids, amines, amino acids, alcohols, ketones and sulfonyl chlorides were obtained.

  由功能化烯烃和TMSCF 3 / NaI合成了用于药物发现的含二氟环丙烷的结构单元。获得了新颖的氟化酸，胺，氨基酸，醇，酮和磺酰氯。
• Synthesis of the Core Structure of the Fungal Metabolite Benesudon:  Use of Oxidative Decarboxylation
  作者：Derrick L. J. Clive、Minaruzzaman、Haikang Yang

  DOI：10.1021/ol052131g

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. The core structure (5) of the fungal metabolite benesudon (1) was synthesized, the key step being oxidative decarboxylation of acid 17.

  [化学反应：见正文]。合成了真菌代谢产物苄酮（1）的核心结构（5），关键步骤是酸17的氧化脱羧。
• [EN] NLRX1 LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DE NLRX1
  申请人：LANDOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2022061224A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  Provided are compounds that target the nucleotide-binding oligomerization domain, leucine rich repeat containing X1 (NLRX1) pathway. The compounds can be used to treat conditions such as autoimmune diseases, allergic diseases, chronic and/or inflammatory central nervous system diseases, chronic and/or inflammatory respiratory diseases, cancer, and infectious diseases. Exemplary conditions include multiple sclerosis, asthma, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, neuroinflammation resulting from, for example, stroke, traumatic brain injury, or spinal cord injury, chronic obstructive pulmonary disease, idiopathic pulmonary fibrosis, and inflammatory bowel disease.

  提供的是针对核苷酸结合寡聚化域、含亮氨酸重复X1（NLRX1）途径的化合物。这些化合物可用于治疗自身免疫疾病、过敏性疾病、慢性和/或炎症性中枢神经系统疾病、慢性和/或炎症性呼吸系统疾病、癌症和传染病等疾病。示例疾病包括多发性硬化症、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、神经炎症（例如中风、创伤性脑损伤或脊髓损伤引起的神经炎症）、慢性阻塞性肺疾病、特发性肺纤维化和炎症性肠病。
• Verfahren zur Herstellung von Alpha, Beta-Diaminoacrylnitrilen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0175364A2

  公开（公告）日：1986-03-26

  Herstellung von a,ß-Diaminoacrylnitrilen der allgemeinen Formel in welcher R1, R2 und R3 gleich oder verschieden und voneinander unabhängig Wasserstoff oder ein Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder ein heterocyclischer Rest ist, wobei die organischen Reste R2 auch unter Ausbildung eines 6- oder 7-gliedrigen Ringes oder R2 und R3 unter Ausbildung eines 5- oder 6- gliedrigen Ringes miteinander verbunden sein können, durch Umsetzung einer a-Dicarbonylverbindung R1COCHO oder einem reaktionsfähigen Derivat hiervon mit a) einem Salz der schwefligen Säure oder Schwefeldioxid, b) einem Amin HNR2R3 oder einem aliphatischen Diamin R3HN-(CH2)nNHR3 mit n = 2 oder 3 und c) Blausäure oder einem Blausäure liefernden Reagenz in beliebiger Reihenfolge.

  通式为 a,ß-二氨基丙烯腈的制备方法 其中 R1、R2 和 R3 相同或不同，且各自独立为氢或烷基、环烷基、芳烷基、芳基或杂环基，有机基 R2 也可以相互键合形成 6 或 7 元环，或 R2 和 R3 形成 5 或 6 元环、将 a-二羰基化合物 R1COCHO 或其活性衍生物与 a）亚硫酸盐或二氧化硫，b）胺 HNR2R3 或脂肪族二胺 R3HN-(CH2)nNHR3（n=2 或 3），以及 c）氰化氢或提供氰化氢的试剂以任何所需的顺序反应。
• Dihydropyranderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0534216A1

  公开（公告）日：1993-03-31

  Dihydropyrane der Formel in der U= CH-OR⁵, = CH-SR⁵, =CH₂, =CH-R⁵, =CH-Halogen oder =N-OR⁵ und Aeine Einfachbindung oder -CHR⁶-, -(CHR⁷-CHR⁶)n-, -(CR²¹=CR²⁰)m-CR⁷=CR⁶, -C≡C-, -O-CHR⁶-, -S-CHR⁶-, -NR¹⁸-CHR⁶-, -C(=O)-O-CHR⁶- oder -R¹⁹C=N-O-CHR⁶- bedeutet, BH, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Hetaryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl, R¹H, O-R⁸ oder gegebenenfalls substituiertes O-Aryl, R²R⁹ oder gegebenenfalls substituiertes Aryl, R³R¹⁰ oder gegebenenfalls substituiertes Aryl bedeutet und im Falle R¹ und R² = H, R³ zusätzlich -CH(R¹¹)-OR¹², -CO₂R¹², -CO-NR¹²R¹³ oder -CH(R¹¹)-CH(R¹⁴)-B bedeutet und R⁴O-R¹⁵, NR¹⁶R¹⁷ oder R²⁵ bedeutet, n1, 2 oder 3 und m 0 oder 1 bedeutet, R⁵, R⁸, R¹², R¹³, R¹⁵, R¹⁸ und R²⁵ gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl oder ggf. subst. Cycloalkyl bedeuten, R⁶, R⁷, R¹¹, R¹⁴, R¹⁶, R¹⁷, R²⁰ und R²¹ Wasserstoff bedeuten oder die gleiche Bedeutung haben wie R⁵, R¹⁶ und R¹⁷ Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, R¹⁹ Wasserstoff, Cyano, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, R⁹ und R¹⁰ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl bedeuten und diese Verbindungen enthaltende Pflanzenschutzmittel.

  式中的二氢吡喃 中的 U= CH-OR⁵、=CH-SR⁵、=CH₂、=CH-R⁵、=CH-卤素或 =N-OR⁵，且 A 是单键或-CHR⁶-、-(CHR⁷-CHR⁶)n-、-(CR²¹=CR²⁰)m-CR⁷=CR⁶、-C≡C-、-O-CHR⁶-、-S-CHR⁶-、-NR¹⁸-CHR⁶-、-C(=O)-O-CHR⁶-或-R¹⁹C=N-O-CHR⁶-、 BH、任选取代的烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、任选取代的环烷基、任选取代的芳基、任选取代的庚基、任选取代的杂环基或任选取代的环烯基、 R¹H、O-R⁸ 或任选取代的 O-芳基、 R²R⁹ 或任选取代的芳基、 R³R¹⁰ 或任选取代的芳基，在 R¹ 和 R² = H 的情况下，R³ 还表示-CH(R¹¹)-OR¹²、-CO₂R¹²、-CO-NR¹²R¹³ 或 -CH(R¹¹)-CH(R¹⁴)-B 和 R⁴O-R¹⁵、NR¹⁶R¹⁷ 或 R²⁵ 指、 n 是 1、2 或 3，m 是 0 或 1、 R⁵、R⁸、R¹²、R¹³、R¹⁵、R¹⁸ 和 R²⁵ 是任选取代的烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基或任选取代的亚烷基。指环烷基、 R⁶、R⁷、R¹¹、R¹⁴、R¹⁶、R¹⁷、R²⁰ 和 R²¹ 表示氢或与 R⁵ 具有相同的含义、 R¹⁶ 和 R¹⁷ 表示氢或任选取代的烷基、 R¹𠞙 表示氢、氰基、任选取代的烷基或任选取代的环烷基、 R⁹ 和 R¹⁰ 表示氢、任选取代的烷基、任选取代的炔基或任选取代的环烷基，以及含有这些化合物的植物保护产品。