20',20'-difluoro-3',4'-dihydrovinorelbine | 162652-95-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 长春花生物碱
• 英文名称: 20',20'-difluoro-3',4'-dihydrovinorelbine
• 英文别名: vinflunine；methyl 11-acetyloxy-4-[16-(1,1-difluoroethyl)-12-methoxycarbonyl-1,10-diazatetracyclo[12.3.1.03,11.04,9]octadeca-3(11),4,6,8-tetraen-12-yl]-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 162652-95-1
• 化学式: C₄₅H₅₄F₂N₄O₈
• 分子量: 816.943
• InChiKey: NMDYYWFGPIMTKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处

制备方法与用途

膀胱癌治疗药物——长春氟宁是一种新型的长春化碱化合物，由长春瑞宾衍生而来。通过Superacidic chemistry技术，在母体化合物上引入了两个氟原子。该化合物能够与微管相互作用，抑制微管聚合，使细胞在有丝分裂中期停止。其微管结合活性与其他长春花碱化合物相比有所不同，显示出更强的抗肿瘤作用。目前，临床应用已将其用于膀胱癌治疗。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  vinorelbine 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以35%的产率得到20',20'-difluoro-3',4'-dihydrovinorelbine
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Vinca alkaloids in superacid

  摘要：

  This is a summary of a lecture presented at the 100th Anniversary, Moissan Symposium in Paris on Friday 10th November 2006. In HF/SbF5, Vinca alkaloids react selectively at the D'ring of the molecule. In the presence of CHCl3 (or CCl4), vinorelbine yields 20 ',20 '-difluoro-3 ',4 '-dihydrovinorelbine (vinflunine), presently in phase III experimentation for treatment of bladder cancer and non small cell lung cancer. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.09.008