3-Methyl-1-phenyl-4-salicyliden-pyrazolon-(5) | 68761-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-Methyl-1-phenyl-4-salicyliden-pyrazolon-(5)
• 英文别名: 4-(2-hydroxy-benzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；4-[(2-Hydroxyphenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 68761-48-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: NUVAGBLHHPJXBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  449.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1-phenyl-4-salicyliden-pyrazolon-(5) 在 一水合肼 作用下， 生成 2-[1-(2-Hydroxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-(phenyl-hydrazono)-butyric acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Nayak; Mittra, Journal of the Indian Chemical Society, 1978, vol. 55, # 6, p. 593 - 597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective synthesis of 6-trifluoromethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyran derivatives
  作者：Dongmei Li、Liping Song、Shaodi Song、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.04.004

  日期：2007.8

  two-step procedure for the synthesis of 6-(trifluoromethyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyran derivatives (4) from the reaction of 4-arylidene-3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolones (1) with ethyl trifluoroacetoacetate (2), a versatile fluorinated building-block, was presented. Furthermore, to increase the efficiency of this reaction, the more convenient one-pot three-component process was also developed

  从4-亚芳基-3-甲基-1的反应合成6-（三氟甲基）-1,4,5,6-四氢吡唑并[3,4- b ]吡喃衍生物（4）的简便两步程序提出了具有多功能氟代砌块的三氟乙酰乙酸乙酯（2）的-苯基-5-吡唑啉酮（1）。此外，为了提高该反应的效率，还开发了一种更方便的单锅三组分方法，其收率略低。用P 2 O 5处理4，浓缩。H 2 SO 4，POCl 3 / Py或p在剧烈条件下的-TsOH没有得到相应的脱水产物。
• Synthesis of Some Pyrazolo [Diazepine, Pyrazole, Isoxazole and Pyrimidine] Derivatives and Related Compounds
  作者：El-Sayed Afsah、Fathy A. Amer、Momdouh Soafan

  DOI：10.1515/znb-1980-1028

  日期：1980.10.1

  4-Arylidene-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-ones (1a-d) undergoes condensation with diethylmalonate, p-nitroacetophenone and/or 3-acetyl-pyridine under Michael condition to give compounds 2, 3 and 4, respectively. Treatment of 3 and 4 with hydrazine afforded the pyrazolodiazepines 7 and 8, respectively. Interaction of la with diethyl phenyl-malonate gave the Michael product 9, which undergoes hydrolysis, decarboxylation and cyclisation to give the indanone derivative (11). Condensation of 1c with hydrazine, hydroxylamine and urea gives compounds 12, 13 and 14, respectively. Cyclisation of the Michael compound 15 gives the benzopyranopyrazole (14). When 1c was subjected to Riemer-Tiemann reaction gives compounds 17 and 18. Acetic anhydride treatment of 18 gives the acetyl cresotic acid derivative (19).

  摘要： 4-芳基亚甲基-3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮（1a-d）在迈克尔条件下与乙二酸二乙酯、对硝基苯乙酮和/或3-乙酰吡啶发生缩合反应，分别得到化合物2、3和4。将3和4与肼处理后分别得到吡唑二氮杂环庚烷酮（7和8）。1a与二乙基苯基丙二酸酯发生缩合反应得到迈克尔产物9，后者经水解、脱羧和环化反应得到吲哚酮衍生物（11）。1c与肼、羟胺和尿素发生缩合反应得到化合物12、13和14。迈克尔产物15的环化反应得到苯并吡喃吡唑酮（14）。1c经历Riemer-Tiemann反应得到化合物17和18。18经乙酸酐处理得到乙酰基甲酚酸衍生物（19）。
• Devi; Nayak; Mittra, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 7, p. 640 - 642
  作者：Devi、Nayak、Mittra

  DOI：——

  日期：——