5,6-二氨基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮 | 120791-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5,6-二氨基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮
• 中文别名: 5,6-二氨基苯并噻吖啉酮
• 英文名称: 5,6-Diamino-3H-benzothiazol-2-one
• 英文别名: 5,6-diaminobenzothiazolin-2-one；5,6-Diaminobenzothiazolinone；5,6-diamino-3H-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 120791-35-7
• 化学式: C₇H₇N₃OS
• mdl: MFCD04039506
• 分子量: 181.218
• InChiKey: MVNQBUYZEFYXCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮 以13%的产率得到5,6-Dihydro-1H-thiazolo[4,5-f]benzotriazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic benzotriazoles, processes for the preparation thereof and

  摘要：

  本发明提供了一种新的三环苯并三唑的一般式：##STR1## 其中Z是氢原子或酰基基团，Y是氧或硫原子或两个氢原子，X是氧或硫原子或一个>CR.sub.1 R.sub.2或>NR.sub.3基团，R.sub.1是氢原子或烷基，烯基或环烷基基团，R.sub.2是氢原子或烷基，烯基或氰基或羰基，被羟基，烷基氧基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基或肼基取代的羰基基团或者R.sub.2与R.sub.1一起表示环烷基基团或R.sub.1和R.sub.2一起形成烷基亚甲基或环烷基亚甲基基团，R.sub.3是氢原子或烷基基团；它们的互变异构体和与无机和有机酸的生理可接受的酸加成盐。本发明还提供了制备这些三环苯并三唑的方法和含有它们的制药组合物，用于治疗心脏和循环系统疾病。

  公开号：

  US04835167A1

文献信息

• Nonsteroidal cardiotonics. 2. The inotropic activity of linear, tricyclic 5-6-5 fused heterocycles
  作者：Wolfgang Von der Saal、Jens Peter Hoelck、Wolfgang Kampe、Alfred Mertens、Bernd Mueller-Beckmann

  DOI：10.1021/jm00127a015

  日期：1989.7

  We previously reported the structure-activity relationships (SAR) of adibendan (1), a potent and long-acting cardiotonic. This paper describes the synthesis of a novel series of linear, tricyclic fused heterocycles of the 5-6-5 type. The compounds were evaluated for positive inotropic activity in anesthetized rats, cats, and dogs. Changes in left ventricular dP/dt were measured as an index of cardiac

  我们之前曾报道过强力和长效强心剂adibendan（1）的构效关系（SAR）。本文介绍了5-6-5型新型线性，三环稠合杂环的合成。评价了该化合物在麻醉的大鼠，猫和狗中的正性肌力活性。测量左心室dP / dt的变化作为心脏收缩力的指标。收缩力的增加不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。数据揭示了该系列的母体化合物5,7-二氢-7,7-二甲基吡咯并[2,3-f]苯并咪唑-6（1H）-one（2）的固有正性变力活性。提出了赋予最佳变力活性的结构特征，并与4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮系列的结构特征进行了比较。在有意识的犬中，用植入的Konigsberg压力传感器对最有效的化合物进行口服评估，以测量心室压力，并将其对左心室dP / dt的作用与1，匹莫苯丹和吲哚利丹的作用进行比较。服用1 mg / kg后，匹莫苯丹和吲哚满的剂量分别为1、3、7、19、22、24、31、54，但只有1,31，匹莫苯丹和吲哚满的作用持续时间超过6小时。
• Tricyclische Benzotriazole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0257334B1

  公开（公告）日：1991-01-02
• US4835167A
  申请人：——

  公开号：US4835167A

  公开（公告）日：1989-05-30
• Tricyclic benzotriazoles, processes for the preparation thereof and
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04835167A1

  公开（公告）日：1989-05-30

  The present invention provides new tricyclic benzotriazoles of the general formula: ##STR1## wherein Z is a hydrogen atom or an acyl radical, Y is an oxygen or sulphur atom or two hydrogen atoms and X is an oxygen or sulphur atom or a >CR.sub.1 R.sub.2 or >NR.sub.3 group, R.sub.1 is a hydrogen atom or an alkyl, alkenyl or cycloalkyl radical, R.sub.2 is a hydrogen atom or an alkyl, alkenyl or cyano group or a carbonyl group substituted by a hydroxyl, alkyl, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino or hydrazino group or R.sub.2, together with R.sub.1, represents a cycloalkylene radical or R.sub.1 and R.sub.2 together form an alkylidene or cycloalkylidene radical and R.sub.3 is a hydrogen atom or an alkyl radical; the tautomers thereof and the physiologically acceptable acid-addition salts thereof with inorganic and organic acids. The present invention also provides processes for the preparation of these tricyclic benzotriazoles and pharmaceutical compositions containing them for the treatment of heart and circulatory diseases.

  本发明提供了一种新的三环苯并三唑的一般式：##STR1## 其中Z是氢原子或酰基基团，Y是氧或硫原子或两个氢原子，X是氧或硫原子或一个>CR.sub.1 R.sub.2或>NR.sub.3基团，R.sub.1是氢原子或烷基，烯基或环烷基基团，R.sub.2是氢原子或烷基，烯基或氰基或羰基，被羟基，烷基氧基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基或肼基取代的羰基基团或者R.sub.2与R.sub.1一起表示环烷基基团或R.sub.1和R.sub.2一起形成烷基亚甲基或环烷基亚甲基基团，R.sub.3是氢原子或烷基基团；它们的互变异构体和与无机和有机酸的生理可接受的酸加成盐。本发明还提供了制备这些三环苯并三唑的方法和含有它们的制药组合物，用于治疗心脏和循环系统疾病。