(+/-)-trans-1-Methylamino-4-phenyltetralin | 52758-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-trans-1-Methylamino-4-phenyltetralin
• 英文别名: (1S,4R)-N-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
• CAS: 52758-03-9；52758-04-0；52795-02-5；52795-04-7；54308-15-5；54308-16-6；62137-24-0；91797-61-4；91797-62-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: NVXPZMLRGBVYQV-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-1-Methylamino-4-phenyltetralin 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R)-3,4-dihydro-4-phenyl-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  衍生自顺式和反式-1-氨基-4-芳基四氢化萘的非三环抗抑郁药。

  摘要：

  对缺乏三环抗抑郁药的引人注目的和局限性副作用的药物的需求促使人们寻找对选择性机制的选择性大大增强的药物，这些特定机制对于抗抑郁药的功效至关重要。长期以来，人们一直怀疑5-HT途径紊乱在抑郁症病因中的潜在作用，并推动了新型化合物的发展，这些化合物强调了5-羟色胺再摄取的抑制作用。本文介绍了一系列顺式-1-氨基-4-（取代-芳基）四氢萘的构效关系，这在体外模型中是5-羟色胺摄取的强效和选择性抑制剂。这些化合物在药理上不同于反式系列的相应成员，后者也有效地阻止了多巴胺和去甲肾上腺素的吸收。

  DOI：

  10.1021/jm00377a021
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-trans-1-Methylamino-4-phenyltetralin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenyl-substituted 1-aminotetralines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00897a008

文献信息

• WELCH, W. M.;KRASKA, A. R.;SARGES, R.;KOE, B. K., J. MED. CHEM., 1984, 27, N 11, 1508-1515
  作者：WELCH, W. M.、KRASKA, A. R.、SARGES, R.、KOE, B. K.

  DOI：——

  日期：——
• SARGES R., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 9, 1216-1224
  作者：SARGES R.

  DOI：——

  日期：——
• US4029731A
  申请人：——

  公开号：US4029731A

  公开（公告）日：1977-06-14
• US4045488A
  申请人：——

  公开号：US4045488A

  公开（公告）日：1977-08-30
• Nontricyclic antidepressant agents derived from cis- and trans-1-amino-4-aryltetralins
  作者：Willard M. Welch、Allen R. Kraska、Reinhard Sarges、B. Kenneth Koe

  DOI：10.1021/jm00377a021

  日期：1984.11

  of the tricyclic antidepressants has prompted the search for agents with greatly enhanced selectivity for specific mechanisms believed to be essential for antidepressant efficacy. The potential role of derangements of 5-HT pathways in the etiology of depression has long been suspected and has given impetus to the development of newer compounds that accentuate inhibition of serotonin reuptake. This paper

  对缺乏三环抗抑郁药的引人注目的和局限性副作用的药物的需求促使人们寻找对选择性机制的选择性大大增强的药物，这些特定机制对于抗抑郁药的功效至关重要。长期以来，人们一直怀疑5-HT途径紊乱在抑郁症病因中的潜在作用，并推动了新型化合物的发展，这些化合物强调了5-羟色胺再摄取的抑制作用。本文介绍了一系列顺式-1-氨基-4-（取代-芳基）四氢萘的构效关系，这在体外模型中是5-羟色胺摄取的强效和选择性抑制剂。这些化合物在药理上不同于反式系列的相应成员，后者也有效地阻止了多巴胺和去甲肾上腺素的吸收。