menaquinone 1 chromenol | 34638-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: menaquinone 1 chromenol
• 英文别名: 2,2,5-Trimethyl-2H-naphtho<1,2-b>pyran-6-ol；2,2,5-trimethyl-2H-benzo[h]chromen-6-ol；2,2,5-Trimethylbenzo[h]chromen-6-ol
• CAS: 34638-52-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: FTALPEOBEMRNRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  menaquinone 1 chromenol 在 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 5.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Photooxidation of vitamin K chromenol derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a019
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-(3-甲基-2-丁烯基)-1,4-萘二酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 menaquinone 1 chromenol
  参考文献：
  名称：

  萘醌化合物的分子内光氧化还原反应机制：结合时间分辨光谱和 DFT 计算

  摘要：

  利用时间分辨光谱和 DFT 计算来研究萘醌化合物的光氧化还原机制。5-Methoxy-8-tetrahydropyrane-1,4-naphthoquinone (NQ) 和 2-methyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl) 1,4-naphthoquinone (MNQ) 被激发到单线态激发物种（分别标记为 NQ(S 1 ) 和 MNQ(S 1 )）。NQ(S 1 )经历系统间交叉产生三重态NQ，其进一步经历氢原子转移形成双自由基中间体。双自由基经历电子转移形成两性离子，然后环化和质子转移产生光产物。MNQ(S 1) 经过 1,4-质子转移过程，产生具有两性离子特性的醌甲基中间体 (1,3-QM)，互变异构为 1,2-QM。然后，1,2-QM 进行电环化。母体萘醌上的取代基是导致NQ和MNQ反应过程不同的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.2c05845

文献信息

• Effects of phosphate fertilizer levels on cowpea pod-sucking bug populations and damage
  作者：Olufemi O. R. Pitan、J. A. Odebiyi、G. O. Adeoye

  DOI：10.1080/096708700415544

  日期：2000.1

  The effect of different application levels of phosphate fertilizer on cowpea pod-sucking bugs [Clavigralla sp., Riptortus sp., Anoplocnemis., Mirperus sp. and Negara sp. (Heteroptera)] was studied using 0 (control), 20, 40 and 60 kg/ha of single super-phosphate. The results showed that the bug densities decreased significantly with increase in rate of application. At 40 and 60 kg/ha, grain yields were significantly higher than at the lower rates of application. Crude protein, fibre, oxalate, phytin, potassium and magnesium contents as well as seed hardness also increased with increase in the rate of fertilizer application.
• The mechanism of photooxidation of the menaquinones
  作者：David Creed、Harold Werbin、Tom Daniel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93271-x

  日期：1981.1
• CREED D.; WERBIN H.; DANIEL T., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 22, 2039-2042
  作者：CREED D.、 WERBIN H.、 DANIEL T.

  DOI：——

  日期：——
• Photooxidation of vitamin K chromenol derivatives
  作者：R. Marshall Wilson、Thomas F. Walsh、Robert Whittle

  DOI：10.1021/ja00379a019

  日期：1982.7
• Intramolecular Photoredox Reaction Mechanism of Naphthoquinone Compounds: Combined Time-Resolved Spectroscopies and DFT Calculations
  作者：Mingdong Dai、Mei Duan、Xuyang Li、Yan Guo、Jiani Ma

  DOI：10.1021/acs.jpcb.2c05845

  日期：2023.1.26

  2-methyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl) 1,4-naphthoquinone (MNQ) were excited to singlet excited species (labeled NQ(S1) and MNQ(S1), respectively). NQ(S1) underwent intersystem crossing to produce a triplet NQ, which further underwent hydrogen atom transfer to form a biradical intermediate. The biradical underwent electron transfer to form a zwitterion, followed by cyclization and proton transfer to generate a photoproduct

  利用时间分辨光谱和 DFT 计算来研究萘醌化合物的光氧化还原机制。5-Methoxy-8-tetrahydropyrane-1,4-naphthoquinone (NQ) 和 2-methyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl) 1,4-naphthoquinone (MNQ) 被激发到单线态激发物种（分别标记为 NQ(S 1 ) 和 MNQ(S 1 )）。NQ(S 1 )经历系统间交叉产生三重态NQ，其进一步经历氢原子转移形成双自由基中间体。双自由基经历电子转移形成两性离子，然后环化和质子转移产生光产物。MNQ(S 1) 经过 1,4-质子转移过程，产生具有两性离子特性的醌甲基中间体 (1,3-QM)，互变异构为 1,2-QM。然后，1,2-QM 进行电环化。母体萘醌上的取代基是导致NQ和MNQ反应过程不同的关键因素。