karnatakafuran B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: karnatakafuran B
• 英文别名: 3,8-dimethyl-9-(3-methylbut-2-enyl)dibenzofuran-1,7-diol
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: OLWSAVIJDODJOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-9-methoxy-2,7-dimethyl-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)dibenzofuran 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 karnatakafuran B
  参考文献：
  名称：

  生物活性二苯并呋喃天然产物卡纳塔卡呋喃 B 报道结构的全合成

  摘要：

  在这项研究中，报告的卡纳塔卡呋喃 B 结构的首次全合成是通过 11 步反应序列完成的，使用丙二烯介导的 6π 电子系统电环化，涉及苯并呋喃 [ b ] - 键，用于构建高度取代的二苯并呋喃环。合成化合物的光谱数据与天然 karnatakafuran B 的光谱数据不同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133327

文献信息

• Total synthesis of the reported structure of bioactive dibenzofuran natural product karnatakafuran B
  作者：Yuhzo Hieda、Yohsuke Une、Akihiro Satoh、Takayoshi Tsuruga、Tominari Choshi

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133327

  日期：2023.4

  study, the first total synthesis of the reported structure of karnatakafuran B was accomplished through an 11-step reaction sequence using an allene-mediated electrocyclization of a 6π electron system involving a benzofuran [b]-bond for the construction of a highly substituted dibenzofuran ring. The spectral data of the synthesized compound was not identical to that of the natural karnatakafuran B

  在这项研究中，报告的卡纳塔卡呋喃 B 结构的首次全合成是通过 11 步反应序列完成的，使用丙二烯介导的 6π 电子系统电环化，涉及苯并呋喃 [ b ] - 键，用于构建高度取代的二苯并呋喃环。合成化合物的光谱数据与天然 karnatakafuran B 的光谱数据不同。