5-amino-2-fluoro-N,N-dimethylaniline | 1093106-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-amino-2-fluoro-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 6-fluoro-N1,N1-dimethylbenzene-1,3-diamine；4-fluoro-3-N,3-N-dimethylbenzene-1,3-diamine
• CAS: 1093106-61-6
• 化学式: C₈H₁₁FN₂
• 分子量: 154.187
• InChiKey: WKWQBKHUZINLRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-fluoro-N,N-dimethylaniline 在 硫酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 反应 15.83h， 生成 2-(4-(dimethylamino)-5-fluoro-2-hydroxybenzoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞 RNA 成像的变色近红外荧光适体-荧光团模块

  摘要：

  荧光点亮 RNA 适配体 (FLAP) 已成为可视化活细胞中 RNA 的有前途的工具。FLAPs 与其非荧光同源配体的特异性结合导致荧光显着增加，从而允许 RNA 成像。在这里，我们提出了一种变色适体-荧光团系统，其中游离染料为青色荧光，而适体-染料复合物为近红外 (NIR) 荧光。与其他报道的 FLAPs 不同，该系统能够实现比率 RNA 成像。为了设计变色系统，我们合成了一系列环境敏感的苯并吡喃-香豆素杂化荧光团，它们在青色荧光螺环形式和 NIR 荧光两性离子形式之间处于平衡状态。作为 RNA 标签，我们进化出 38 个核苷酸的适体，以纳摩尔亲和力选择性结合两性离子形式。

  DOI：

  10.1002/anie.202107250
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-N,N-dimethyl-5-nitroaniline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到5-amino-2-fluoro-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  用于光学显微镜和纳米显微镜的新型氟化罗丹明

  摘要：

  化合物1  a – r和3 – 5代表的新型光稳定的若丹明染料被建议作为具有独特结构特征的有效荧光标记。与具有单烷基化氮原子的若丹明不同，发现N'，N-双（2,2,2-三氟乙基）衍生物1  e，1  i，1  j，3- H和5在位置4发生the吨片段的磺化反应'和5'。将两个氟原子引入化合物1中3'，6'-二氨基x吨片段的2'和7'位置 a – d，1  i – l和1  m – r。新的若丹明染料可以在λ = 488或514 nm的光下激发。它们中的大多数在λ = 512–554 nm处发射光（在甲醇中分别在λ = 576和589 nm处的化合物分别为1  q和1r），并且在溶液中具有较高的荧光量子产率（高达98％），激发态相对较长寿命（> 3 ns），并且对光漂白具有抵抗力，尤其是在高激光强度下，这通常在共聚焦显微镜中应用。H吨片段在H 2中用30％SO 3磺化SO 4与与MeNHCH

  DOI：

  10.1002/chem.200903272

文献信息

• [EN] CARBAZOLE AND CARBOLINE COMPOUNDS FOR USE IN THE DIAGNOSIS, TREATMENT, ALLEVIATION OR PREVENTION OF DISORDERS ASSOCIATED WITH AMYLOID OR AMYOLID-LIKE PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAZOLE ET DE CARBOLINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE DIAGNOSTIC, LE TRAITEMENT, L'ATTÉNUATION OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS AUX PROTÉINES AMYLOÏDES ET DE TYPE AMYLOÏDE
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2015110263A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the diagnosis, treatment, alleviation or prevention of a group of disorders and abnormalities associated with amyloid proteins and amyloid-like proteins, such as Alzheimer's disease. Precursors for the preparation of the compounds according to the present invention are also provided.

  本发明涉及一种新型化合物，可用于诊断、治疗、缓解或预防与淀粉样蛋白和类淀粉样蛋白相关的一组疾病和异常，如阿尔茨海默病。本发明还提供了制备这些化合物的前体。
• Carbazole and Carboline Compounds for Use in the Diagnosis, Treatment, Alleviation or Prevention of Disorders Associated with Amyloid or Amyloid-Like Proteins
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：US20170002005A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the diagnosis, treatment, alleviation or prevention of a group of disorders and abnormalities associated with amyloid proteins and amyloid-like proteins, such as Alzheimer's disease. Precursors for the preparation of the compounds according to the present invention are also provided.

  本发明涉及可用于诊断、治疗、缓解或预防与淀粉样蛋白和类淀粉样蛋白相关的一组疾病和异常的新化合物，如阿尔茨海默病。本发明还提供了制备这些化合物的前体。
• NOVEL SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20090275588A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to novel sulfonamide compounds and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型磺胺类化合物及其作为促觉醒素受体拮抗剂的用途。
• New Fluorinated Rhodamines for Optical Microscopy and Nanoscopy
  作者：Gyuzel Yu. Mitronova、Vladimir N. Belov、Mariano L. Bossi、Christian A. Wurm、Lars Meyer、Rebecca Medda、Gael Moneron、Stefan Bretschneider、Christian Eggeling、Stefan Jakobs、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.200903272

  日期：2010.4.19

  derivatives may be used as fluorescent markers and labels for (bio)molecules in optical microscopy and nanoscopy with very‐high light intensities. Further, the new rhodamine dyes are able to pass the plasma membrane of living cells, introducing them as potential labels for recent live‐cell‐tag approaches. We exemplify the excellent performance of the fluorinated rhodamines in optical microscopy by fluorescence

  化合物1  a – r和3 – 5代表的新型光稳定的若丹明染料被建议作为具有独特结构特征的有效荧光标记。与具有单烷基化氮原子的若丹明不同，发现N'，N-双（2,2,2-三氟乙基）衍生物1  e，1  i，1  j，3- H和5在位置4发生the吨片段的磺化反应'和5'。将两个氟原子引入化合物1中3'，6'-二氨基x吨片段的2'和7'位置 a – d，1  i – l和1  m – r。新的若丹明染料可以在λ = 488或514 nm的光下激发。它们中的大多数在λ = 512–554 nm处发射光（在甲醇中分别在λ = 576和589 nm处的化合物分别为1  q和1r），并且在溶液中具有较高的荧光量子产率（高达98％），激发态相对较长寿命（> 3 ns），并且对光漂白具有抵抗力，尤其是在高激光强度下，这通常在共聚焦显微镜中应用。H吨片段在H 2中用30％SO 3磺化SO 4与与MeNHCH
• NOVEL FLUORINATED RHODAMINES AS PHOTOSTABLE FLUORESCENT DYES FOR LABELLING AND IMAGING TECHNIQUES
  申请人：Hell Stefan W.

  公开号：US20120135459A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to novel fluorinated 3,6 -diaminoxanthene compounds derived from the basic structural formula (I) and to their uses as photostable fluorescent dyes, e.g. for immunostainings and spectroscopic and microscopic applications, in particular in conventional microscopy, stimulated emission depletion (STED) reversible saturable optically linear fluorescent transitions (RESOLFT) microscopy, and fluorescence correlation spectroscopy. The claimed compounds are also useful as molecular probes in various spectroscopic applications.

  本发明涉及从基本结构式（I）衍生的新型氟化3,6-二氨基蒽醌化合物及其作为光稳定荧光染料的用途，例如用于免疫染色和光谱学和显微学应用，特别是在传统显微镜、受激发射抑制（STED）可逆饱和光学线性荧光转移（RESOLFT）显微镜和荧光相关光谱学中。所述化合物还可用作各种光谱学应用中的分子探针。