2-(2-tolylamino)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 81905-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(2-tolylamino)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(2-tolyl)amino-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-o-Tolylamino-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-(2-Methylanilino)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 81905-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: ONVPEWWLIQOMJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯异氰酸酯 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-tolylamino)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Papadopoulos, E. P.; Torres, C. D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 269 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanochemical Synthesis of Substituted 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones, 2-Aminobenzoxazin-4-ones, and 2-Amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones Mediated by 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine and Triphenylphosphine
  作者：Mookda Pattarawarapan、Sirawit Wet-osot、Dolnapa Yamano、Wong Phakhodee

  DOI：10.1055/s-0036-1588125

  日期：——

  A mild and convenient approach for the synthesis of 2-substituted 4H-3,1-benzoxazin-4-ones, 2-aminobenzoxazin-4-ones, and 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones under solvent-assisted grinding is reported. In the presence of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and catalytic triphenylphosphine, cyclodehydration of N-substituted anthranilic acid derivatives proceeded rapidly within minutes at room temperature

  在溶剂下合成 2-取代 4H-3,1-benzoxazin-4-ones、2-aminobenzoxazin-4-ones 和 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 的温和而方便的方法-辅助研磨被报道。在 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化三苯基膦的存在下，N-取代邻氨基苯甲酸衍生物的环脱水在室温下在几分钟内迅速进行。通过使用最少量的溶剂和廉价的试剂，产品也以良好到极好的收率获得。
• Efficient Synthesis of 4h-Benzo[d][1,3]oxazin-4-ones from Anthranilic Acids and Aryl Isoselenocyanates
  作者：Yuanyuan Xie、Dongmei Zhu

  DOI：10.3184/174751913x13686242406479

  日期：2013.6

  A synthesis in good to excellent yields of 23 4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-ones, 18 of which are novel, from monosubstituted anthranilic acids and variously substituted phenyl isoselenocyanates without using any harsh reagents has been developed. The Se powder precipitated during the reaction could be efficiently recycled for the preparation of the aryl isoselenocyanates.

  已经开发出一种从单取代邻氨基苯甲酸和不同取代的异硒氰酸苯基酯合成 23 4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮，其中 18 种是新型的，且不使用任何刺激性试剂的合成方法。反应过程中沉淀的硒粉可有效回收用于制备异硒氰酸芳基酯。
• Synthesis of 3-Aryl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolines and 2-Arylamino-4-oxo-4<i>H</i>-3,1-benzoxazines from Methyl<i>N</i>-Aryldithiocarbamates
  作者：J. Garin、E. Melendez、F. L. Merchán、T. Tejero、E. Villarroya

  DOI：10.1055/s-1983-30357

  日期：——
• PAPADOPOULOS, E. P.;TORRES, C. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 2, 269-272
  作者：PAPADOPOULOS, E. P.、TORRES, C. D.

  DOI：——

  日期：——
• GARIN, J.;MELENDEZ, E.;MERCHAN, F. L.;TEJERO, T.;VILLARROYA, E., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 5, 406-408
  作者：GARIN, J.、MELENDEZ, E.、MERCHAN, F. L.、TEJERO, T.、VILLARROYA, E.

  DOI：——

  日期：——