methyl 4-(4,10-dihydro-10-oxothieno<3,2-c><1>benzoxepin-8-yl)butyrate | 88358-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: methyl 4-(4,10-dihydro-10-oxothieno<3,2-c><1>benzoxepin-8-yl)butyrate
• 英文别名: methyl 4-(10-oxo-4H-thieno[3,2-c][1]benzoxepin-8-yl)butanoate
• CAS: 88358-31-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄S
• 分子量: 316.378
• InChiKey: LDVBJAPXWMRNMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基噻吩-2-羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 4-(4,10-dihydro-10-oxothieno<3,2-c><1>benzoxepin-8-yl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Dibenz [b，e]氧杂环戊烷酸作为非甾体类抗炎药。4. 4-（4,10-二氢-10-氧杂噻吩并[3,2-c] [1]苯并二氧杂-8-基）丁醇和-丁酸及其相关衍生物的合成和评价。

  摘要：

  先前已报道了4,10-二氢-10-氧杂噻吩并[3,2-c] [1]苯并二恶英-8-乙酸（6）作为有效的消炎镇痛药，与吲哚美辛相比，具有令人印象深刻的治疗率。为了找到与6相比可能显示出更好的治疗比率和/或增强的抗炎/镇痛特性的化合物，我们合成了4-（4,10-dihydro-10-oxothieno [3,2-c] [1 ]-苯并二氧杂-8-基）丁醇（4b）和-丁酸（5a）及一系列相关衍生物。在苯醌诱导的扭体（PQW）分析中评估了所有化合物的潜在止痛活性，在角叉菜胶引起的爪水肿（CPE）模型中评估了抗炎活性，并在必要时评估了胃刺激性（GI）的耐受性。在研究的化合物中，4b（HP 573）在PQW中表现出中等的镇痛样活性，在CPE中的效力约为消炎痛的一半，而在CPE中则为抗炎剂的效力的六倍，其特征是极低的诱发GI的倾向，如治疗比率的比较所反映（GI ED50 / CPE ED50：4b大于46，6

  DOI：

  10.1021/jm00369a023

文献信息

• Substituted 4,10-dihydro-10-oxothieno benzoxepins, a method of preparing the same and intermediate thereof and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0118867A2

  公开（公告）日：1984-09-19

  There are described substituted 4,10-dihydro-10-oxothienobenzoxepins of the formula wherein R is hydrogen, loweralkyl, or -CH2CH(OH)CH2OH; R1 is hydrogen or loweralkyl; and R2 is hydrogen or loweralkyl, which are useful as anti-inflammatory and analgetic agents, intermediate compounds therefor, and a method of preparing the same.

  描述了式中 R 为氢、低级烷基或-CH2CH(OH)CH2OH；R1 为氢或低级烷基；R2 为氢或低级烷基的取代的 4,10-二氢-10-氧代噻吩并氧杂环庚烷，它们可用作消炎和镇痛剂、其中间化合物以及制备方法。
• AMINOPROPYLIDENE DERIVATIVE
  申请人：Nippon Zoki Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2319840B1

  公开（公告）日：2015-12-16
• US8653285B2
  申请人：——

  公开号：US8653285B2

  公开（公告）日：2014-02-18
• Dibenz[b,c]oxepinalkanoic acids as nonsteroidal antiinflammatory agents. 4. Synthesis and evaluation of 4-(4,10-dihydro-10-oxothieno[3,2-c][1]benzoxepin-8-yl)butanol and -butyric acid and related derivatives
  作者：Lawrence L. Martin、Linda L. Setescak、Theodore C. Spaulding、Grover C. Helsley

  DOI：10.1021/jm00369a023

  日期：1984.3

  [3,2-c][1]-benzoxepin-8-yl) butanol (4b) and -butyric acid (5a) and a series of related derivatives. All compounds were evaluated for potential analgesic activity in the phenylquinone-induced writhing (PQW) assay, for antiinflammatory activity in the carrageenan-induced paw edema (CPE) model and, where warranted, for gastric irritation (GI) liability. Of the compounds investigated, 4b (HP 573) displays

  先前已报道了4,10-二氢-10-氧杂噻吩并[3,2-c] [1]苯并二恶英-8-乙酸（6）作为有效的消炎镇痛药，与吲哚美辛相比，具有令人印象深刻的治疗率。为了找到与6相比可能显示出更好的治疗比率和/或增强的抗炎/镇痛特性的化合物，我们合成了4-（4,10-dihydro-10-oxothieno [3,2-c] [1 ]-苯并二氧杂-8-基）丁醇（4b）和-丁酸（5a）及一系列相关衍生物。在苯醌诱导的扭体（PQW）分析中评估了所有化合物的潜在止痛活性，在角叉菜胶引起的爪水肿（CPE）模型中评估了抗炎活性，并在必要时评估了胃刺激性（GI）的耐受性。在研究的化合物中，4b（HP 573）在PQW中表现出中等的镇痛样活性，在CPE中的效力约为消炎痛的一半，而在CPE中则为抗炎剂的效力的六倍，其特征是极低的诱发GI的倾向，如治疗比率的比较所反映（GI ED50 / CPE ED50：4b大于46，6