rac-5-(4-hydroxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: rac-5-(4-hydroxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)one
• 英文别名: 5-(4-hydroxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one；5-(4-hydroxybenzyl)-dihydrofuran-2-one；5-[(4-Hydroxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD22392160
• 分子量: 192.214
• InChiKey: OXASBXALVLRTKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(oxiran-2-yl)propanoate 在 正丁基锂 、 camphor-1-sulfonic acid 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 rac-5-(4-hydroxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)one
  参考文献：
  名称：

  GKK1032s 全合成模型研究，新型抗生素抗肿瘤剂：GKK1032s 烷基芳醚部分的对映选择性合成

  摘要：

  GKK1032s 的烷基芳基醚部分（新型抗生素抗肿瘤剂）的对映选择性合成是通过空间拥挤的茚醇衍生物和对位取代的苯酚衍生物之间的光信反应实现的。茚醇衍生物是 Mitsunobu 反应的关键底物，从已知的茚满酮衍生物开始，通过区域和立体选择性甲基化、Saegusa 氧化和羰基转座作为关键步骤高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917112

文献信息

• Flow Metal-Free ArC Bond Formation<i>via</i>Photogenerated Phenyl Cations
  作者：Matteo Bergami、Stefano Protti、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/adsc.201600019

  日期：2016.3.31

  A convenient photochemical flow protocol for the formation of aryl‐carbon bonds via photogenerated phenyl cations has been developed. A wide range of phenylated products, including biaryls, allylarenes, 2‐arylacetals and benzyl γ‐lactones, was smoothly synthesized in satisfactory yields under metal‐free conditions. The adoption of a flow reactor often allowed us to adopt higher concentrations of substrates

  已经开发了通过光生苯基阳离子形成芳基碳键的便捷光化学流方案。在无金属条件下，可以令人满意的收率平稳地合成了多种苯基化产物，包括联芳基，烯丙基芳烃，2-芳基缩醛和苄基γ-内酯。与间歇式系统中通常使用的相比，采用流动反应器通常可以使我们采用更高浓度的底物和较短的辐照时间。
• Benzyl (Phenyl) γ- and δ-lactones via Photoinduced Tandem Ar−C, C−O Bond Formation
  作者：Stefano Protti、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1021/ja0627287

  日期：2006.8.1

  A convenient metal-free procedure for the preparation of benzyl (phenyl) gamma- and delta-lactones is illustrated. This method is based on the photochemical generation of phenyl cations and their reaction with 3, 4, or 5-alkenoic acids. This leads to a phenyl- or benzyl-substituted lactone by tandem formation of an aryl-C and C-O bond. The intermediacy of a phenonium ion imparts a full regio- and stereoselectivity to the reaction.