5,5a,6a,7,12,12a,13a,14-octahydro-6,13-pentacenedione | 120086-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5,5a,6a,7,12,12a,13a,14-octahydro-6,13-pentacenedione
• 英文别名: 5,5a,6a,7,12,12a,13a,14-octahydropentacene-6,13-dione；octahydropentacene-6,13-dione
• CAS: 120086-22-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: OXCCNBROJITSOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C
• 沸点：
  526.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5a,6a,7,12,12a,13a,14-octahydro-6,13-pentacenedione 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到6,13-五并苯醌
  参考文献：
  名称：

  15,15,16,16-四氰基-6，13-并五苯醌二甲烷（TCPQ）的合成及电化学性能

  摘要：

  由相应的6，13-并五苯醌（10）和丙二腈合成了标题化合物TCPQ（3）。循环伏安法研究显示了两种还原潜力。

  DOI：

  10.1039/c39880001522
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 、 1,2-二(溴甲基)苯 在 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以57.7%的产率得到5,5a,6a,7,12,12a,13a,14-octahydro-6,13-pentacenedione
  参考文献：
  名称：

  1,4-对苯二酚与1,2-双（溴甲基）苯的绿色和聚合成对的Diels-Alder电合成反应

  摘要：

  通过循环伏安法研究了在水/乙醇溶液（40/60）中的未分隔池中1,4-氢醌（1a）存在下1,2-双（溴甲基）苯（2a）的电化学还原（CV）和恒流电解。通过成对的绿色电合成，分别氧化和还原1a和2a。结果显示，源自1a氧化的亲二烯体参与两个连续的Diels-Alder反应，与阴极生成的邻喹啉甲烷（2b）产生5,5a，6a，7,12,12a，13a，14-八氢戊并烯-6 ，13-二酮（4b）作为最终产品，具有高收率，选择性，纯度和低浪费的特点。

  DOI：

  10.1016/j.elecom.2014.09.018

文献信息

• Syntheses and electrochemical properties of tetracyano-p-quinodimethane derivatives containing fused aromatic rings
  作者：Nazario Martin、Richard Behnisch、Michael Hanack

  DOI：10.1021/jo00272a020

  日期：1989.5
• MARTIN, NAZARIO;BEHNISCH, RICHARD;HANACK, MICHAEL, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 2563-2568
  作者：MARTIN, NAZARIO、BEHNISCH, RICHARD、HANACK, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN, NAZARIO;HANACK, MICHAEL, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 23, C. 1522-1524
  作者：MARTIN, NAZARIO、HANACK, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——