1-benzyl-4,4-dimethylpiperidine-2,6-dione | 106754-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4,4-dimethylpiperidine-2,6-dione
• 英文别名: 1-Benzyl-4,4-dimethyl-piperidin-2,6-dion；2,6-Piperidinedione, 4,4-dimethyl-1-(phenylmethyl)-
• CAS: 106754-11-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• mdl: MFCD03863140
• 分子量: 231.294
• InChiKey: ZQADGHDZWLYXBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,4-dimethylpiperidine-2,6-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 N-(1-benzyl-4,4-dimethylpiperidin-3-yl)-2-cyclopropyl-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRAZINE DERIVATIVES AS SYK AND JAK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRAZINE COMME INHIBITEURS DE SYK ET JAK

  摘要：

  本发明涉及使用新型吡咯吡嗪衍生物的方法，其化学式如下（I），其中变量Q和R1和R2的定义如本文所述，该方法抑制JAK和SYK，适用于治疗自身免疫性和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2011144584A1
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzylcarbamoyl-3,3-dimethyl-butyric acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二(N-琥珀酰亚氨基)草酸 作用下， 生成 1-benzyl-4,4-dimethylpiperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  由环酐合成琥珀酰亚胺和戊二酰亚胺

  摘要：

  环状酸酐向其相应的酰亚胺的转化涉及温和的三个步骤：（1）与伯胺反应，（2）使用N，N'-二琥珀酰亚胺草酸酯（DSO）将中间体单酰胺转化为N-羟基琥珀酰亚胺酯），和（3）在4-氯代二甲基氨基吡啶存在下，在三氯乙烯中加热NHS酯来环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84137-4

文献信息

• Cu(OTf)₂ catalyzed Ugi-type reaction of <i>N</i>,<i>O</i>-acetals with isocyanides for the synthesis of pyrrolidinyl and piperidinyl 2-carboxamides
  作者：Zhuo-Ya Mao、Xiao-Di Nie、Yi-Man Feng、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/d1cc03113a

  日期：——

  The Cu(OTf)2 catalyzed Ugi-type reactions of N,O-acetals with isocyanides have been described for the synthesis of pyrrolidinyl and piperidinyl 2-carboxamides. 4-Hydroxy-5-substituted-prolinamides can be obtained in high diastereoselectivities (2,4-cis/trans > 19 : 1) and a stereoselective model was proposed for 2,4-cis selectivity. Moreover, 4-F-VH 032, a novel analog of the VHL ligand, was conveniently

  已经描述了用于合成吡咯烷基和哌啶基 2-甲酰胺的 Cu(OTf) 2催化的N，O-缩醛与异氰化物的Ugi 型反应。4-羟基-5-取代的脯氨酰胺可以以高非对映选择性（2,4-顺式/反式> 19:1）获得，并且提出了2,4-顺式选择性的立体选择性模型。此外，4-F-VH 032，一种新型的 VHL 配体类似物，可以通过使用本方法方便地获得。
• Chemoselective Hydrogenation of Imides Catalyzed by Cp*Ru(PN) Complexes and Its Application to the Asymmetric Synthesis of Paroxetine
  作者：Masato Ito、Ayaka Sakaguchi、Chika Kobayashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ja067777y

  日期：2007.1.1

  This work represents the first catalytic hydrogenation of imides into amides and primary alcohols, in which the unique chemoselectivity is originated from the bifunctional nature of ruthenium-NH moiety in the catalyst.

  这项工作代表了第一次将酰亚胺催化氢化成酰胺和伯醇，其中独特的化学选择性源于催化剂中钌-NH 部分的双功能性质。
• Pyrrolopyrazine Kinase Inhibitors
  申请人：Hendricks Robert Than

  公开号：US20110288097A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables Q and R 1 and R 2 are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯吡嗪衍生物（式I），其中变量Q和R1和R2如本文所述，其抑制JAK和SYK并且适用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08329699B2

  公开（公告）日：2012-12-11

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables Q and R1 and R2 are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I中新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量Q和R1和R2的定义如此处所述，其抑制JAK和SYK并且可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Paden; Adkins, Journal of the American Chemical Society, 1936, vol. 58, p. 2493
  作者：Paden、Adkins

  DOI：——

  日期：——