1-[methyl]-6,7-[methylenedioxy]-isoquinoline | 67879-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[methyl]-6,7-[methylenedioxy]-isoquinoline
• 英文别名: 1-Methyl-6,7-methylendioxy-isochinolin；6,7-methylenedioxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline；5-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5-Methyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin；5-Methyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 67879-24-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD08692653
• 分子量: 187.198
• InChiKey: GFHYLSDPSSIEGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  333.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[methyl]-6,7-[methylenedioxy]-isoquinoline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到6.7-Methylendioxy-1-formyl-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  荧光脱氢小ber碱的自组装增强了线粒体依赖性抗肿瘤功效

  摘要：

  使用线粒体靶向探针对肿瘤细胞进行选择性成像和诱导线粒体功能障碍已成为一种有前景的癌症诊断和治疗方法。在这里，我们报告了一种荧光小ber碱类似物脱氢小ber碱（DH-BBR）的设计，它是一种新型的线粒体靶向探针，能够与亲脂性抗衡离子结合后自动组装成单分散有机纳米颗粒（DTNP），活体小鼠的肿瘤成像和治疗。X射线晶体学表明自组装过程归因于不同分子相互作用的协同作用，包括π-π堆积，O-⋅⋅π相互作用以及DH-BBR与抗衡阴离子之间的静电相互作用。我们证明了DTNP可以在静脉内注射后有效进入肿瘤组织，并通过静电相互作用驱动的阴离子交换过程增强DH-BBR的线粒体递送。实现了在线粒体中的选择性积累，该线粒体能够发出强烈的荧光并引起线粒体功能障碍，从而能够有效抑制活体小鼠体内的肿瘤生长。这项研究证明了应用亲脂性阴离子控制分子自组装并调节线粒体靶向探针的抗肿瘤活性的希望，这可以促进改善体内癌症治疗。可

  DOI：

  10.1002/chem.201801112
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-7,8-二氢-[1,3]二氧戊环并[4,5-G]异喹啉 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 1-[methyl]-6,7-[methylenedioxy]-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一组新的异喹啉生物碱：七叶树胶

  摘要：

  新的异喹啉生物碱（-）-peshawarine（1）已从Hypecoum parviflorum Kar中分离出来。＆Kir。（罂粟科）。它从黄连（6b）外消旋形式的合成涉及一种环状半缩醛的新方法，其中关键步骤是使用氯甲酸乙酯将醛（±）-氨基苯甲酰胺（10b）转化为半缩醛12b。（±）-香豆酚（11b）和（±）-加拿大茶碱（10a）也是第一次合成。（-）-1的绝对构型是通过与（+）-二十碳四氢呋喃碱（Rhoeagenine methiodide）（20）的化学相关性确定的。生物碱（+）-加拿大碱（10a）也类似于（+）-corydalisol（11b）所建立。（-）-Peshawarine（1），（+）-canadaline（10a），（+）-corydalisol（11b）和aobamine（10b）以及hypecorine（22）和hypecorinine（23）是a的成员一组新的异喹啉生物碱，七柏树酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88096-x

文献信息

• Total Syntheses of (±)-Gusanlung A, (±)-Gusanlung D and 8-Oxyberberrubine and the Uncertainty Concerning the Structures of (-)-Gusanlung A, (-)-Gusanlung D and 8-Oxyberberrubine
  作者：Surachai Nimgirawath、Phansuang Udomputtimekakul、Thitima Apornpisarn、Asawin Wanbanjob、Thongchai Taechowisan

  DOI：10.3390/molecules14020726

  日期：——

  (±)-Gusanlung A, 8-oxyberberrubine and (±)-gusanlung D have been synthesized by radical cyclisation of the corresponding 2-aroyl-1-methylenetetra- hydroisoquinolines. The 1H and 13C spectra of (-)-gusanlung D were found to be different from those of synthetic (±)-gusanlung D. Careful analyses of the 13C spectra of (–)-gusanlung A and natural 8-oxyberberrubine also cast doubt on the correctness of the structures previously assigned to these two compounds. (±)-Gusanlung A and (±)-gusanlung D were inactive against Staphylococcus aureus ATCC25932, Escherichia coli ATCC10536 and Candida albicans ATCC90028.

  (±)-Gusanlung A、8-oxyberberrubine 和 (±)-gusanlung D 是通过相应的 2-芳酰基-1-亚甲基四氢异喹啉的自由基环化合成的。对 (-)-gusanlung A 和天然 8-oxyberberrubine 的 13C 光谱进行仔细分析后，发现 (-)-gusanlung D 的 1H 和 13C 光谱与合成 (±)-gusanlung D 的光谱不同。(±)-Gusanlung A 和 (±)-Gusanlung D 对金黄色葡萄球菌 ATCC25932、大肠杆菌 ATCC10536 和白色念珠菌 ATCC90028 均无活性。
• 1-[Styryl]- and 1-[2'-(heteroaryl)-ethenyl]-isoquinoline derivatives, a process for preparing them as well as medicaments containing them and the use of them
  申请人：EGIS GYOGYSZERGYAR RT.

  公开号：EP0680953A1

  公开（公告）日：1995-11-08

  A subject-matter of the invention are 1-[styryl]- and 1-[2'-(heteroaryl)-ethenyl]-isoquinoline derivatives having the formula wherein nis 1, 2, 3 or 4, Rwhich represent(s) hydrogen, C₁₋₇-alkyl, C₁₋₇-alkoxy or hydroxy, or two substituents R form together a C₁₋₇-alkylenedioxy group attached to two adjacent ring carbon atoms, R₁represents hydrogen or C₁₋₇-alkyl and Arstands for an aryl or heteroaryl group containing one or two oxygen, nitrogen and/or sulfur atom(s), optionally carrying one or more substituent(s) selected from halogen, trihalomethyl, hydroxy, C₁₋₇-alkyl, C₁₋₇-alkoxy, C₁₋₇-alkylenedioxy (attached to two adjacent ring carbon atoms), cyano, nitro, amino, mono- and di-(C₁₋₇-alkyl)-amino, as well as acid addition salts thereof. Furthermore the invention is concerned with a process for preparing these compounds as well as medicaments containing them and the use both of the novel and of the known compounds for preparing medicaments having an anxiolytic effect.

  本发明的主题是具有以下式子的1-[苯乙烯基]-和1-[2'-(杂环芳基)-乙烯基]-异喹啉衍生物，其中n为1、2、3或4，R代表氢、C₁₋₇-烷基、C₁₋₇-烷氧基或羟基，或两个R取代基共同形成连接到相邻环碳原子的C₁₋₇-烷二氧基基团，R₁表示氢或C₁₋₇-烷基，Ar表示含有一个或两个氧、氮和/或硫原子的芳基或杂芳基基团，可选地携带一种或多种取代基，所述取代基选择自卤、三卤甲基、羟基、C₁₋₇-烷基、C₁₋₇-烷氧基、连接到相邻环碳原子的C₁₋₇-烷二氧基、氰基、硝基、氨基、单-和双-(C₁₋₇-烷基)-氨基，以及它们的酸加合物。此外，本发明涉及制备这些化合物的方法，以及含有它们的药物和使用新化合物和已知化合物制备具有抗焦虑作用的药物。
• A new group of isoquinoline alkaloids
  作者：Maurice Shamma、Alan S. Rothenberg、Gamini S. Jayatilake、S. Fazal Hussain

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88096-x

  日期：1978.1

  configuration of (−)-1 was determined by chemical correlation with (+)-rhoeagenine methiodide (20). The chirality of the alkaloid (+)-canadaline (10a) has also been established by analogy to (+)-corydalisol (11b). (−)-Peshawarine (1), (+)-canadaline (10a), (+)-corydalisol (11b), and aobamine (10b), as well as hypecorine (22) and hypecorinine (23), are members of a new group of isoquinoline alkaloids, the secoberbines

  新的异喹啉生物碱（-）-peshawarine（1）已从Hypecoum parviflorum Kar中分离出来。＆Kir。（罂粟科）。它从黄连（6b）外消旋形式的合成涉及一种环状半缩醛的新方法，其中关键步骤是使用氯甲酸乙酯将醛（±）-氨基苯甲酰胺（10b）转化为半缩醛12b。（±）-香豆酚（11b）和（±）-加拿大茶碱（10a）也是第一次合成。（-）-1的绝对构型是通过与（+）-二十碳四氢呋喃碱（Rhoeagenine methiodide）（20）的化学相关性确定的。生物碱（+）-加拿大碱（10a）也类似于（+）-corydalisol（11b）所建立。（-）-Peshawarine（1），（+）-canadaline（10a），（+）-corydalisol（11b）和aobamine（10b）以及hypecorine（22）和hypecorinine（23）是a的成员一组新的异喹啉生物碱，七柏树酯。
• Gaind et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1941, vol. 18, p. 213,215
  作者：Gaind et al.

  DOI：——

  日期：——
• Spaeth; Polgar, Monatshefte fur Chemie, 1929, vol. 51, p. 199
  作者：Spaeth、Polgar

  DOI：——

  日期：——