1,2-dimethyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 33100-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2-dimethyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 5,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5,6-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin；5,6-dimethyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 33100-02-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: CELRAHVPTZYSAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5,6-dimethyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolinium; iodide 、 5,6-dimethyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Dehydrierung von tertiären Aminen mit Quecksilber-II-azetat in Gegenwart von Aethylendiamintetraessigsäure 2. Mitt.: Dehydrierung verschiedener N-Methyl-tetrahydroisochinolinderivate

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19592921112
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-7,8-二氢-[1,3]二氧戊环并[4,5-G]异喹啉 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1,2-dimethyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Hewgill, Frank R.; Pass, Michael C., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 4, p. 555 - 563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of diazomethane with 2-methyl-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydro-isoquinolinium perchlorate
  作者：H.O. Bernhard、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91607-2

  日期：1971.1

  Treatment of 2-methyl-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydroisoquinolinium perchlorate (7) with diazomethane afforded a mixture of aziridinium salts (8 + 9) which underwent reaction with MeOH to produce the 1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine (10a) and 1,2,4,5,6-pentahydro-3H-3-benzazocine (11a) derivatives. Similar treatment of 8 + 9 with water gave 10b and 11b. LAH reduction of 8 + 9 gave 12 and 13b. Compound

  用重氮甲烷处理2-甲基-6,7-亚甲基二氧基-3,4-二氢异喹啉鎓高氯酸盐（7），得到叠氮鎓盐的混合物（8 + 9），使其与MeOH反应生成1,2,4,5-四氢3 H -3-苯并pine庚因（10a）和1,2,4,5,6-五氢3 H -3-苯并佐辛（11a）衍生物。用水对8 + 9进行类似处理，得到10b和11b。LAH减少8 + 9得到12和13b。化合物10a转化为13a和二者13A和13B是由一个路线（合成14 → 15 → 16 → 13涉及photocyclization反应作为关键步骤）。
• Narang et al., Journal of the Chemical Society, 1932, p. 2510,2511
  作者：Narang et al.

  DOI：——

  日期：——
• Freund; Lederer, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2357
  作者：Freund、Lederer

  DOI：——

  日期：——
• CCCLVIII.—Action of the Grignard reagent upon amino-nitriles
  作者：Thomas Stevens Stevens、John Murdoch Cowan、John MacKinnon

  DOI：10.1039/jr9310002568

  日期：——
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINE, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ASSOCIÉS ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：UNIV SHENYANG PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2011075957A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Tetrahydroisoquinoline compounds, synthesis methods and uses in inhibiting tumor cell proliferation are disclosed. A series of novel tetrahydroisoquinoline compounds (I) are synthesized by modifying the structure of natural (-)-α-(1R,9S)-narcotine. Through screening anti-tumor activity in vitro, it is shown that the compounds have a significant effect on inhibiting tumor cell proliferation and can be further developed into novel anti-tumor medicaments.