5,6-二氯苊 | 4208-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5,6-二氯苊
• 中文别名: 甲基N-(2-苯甲酰苯基)-L-酪氨酸酸酯；5,6-二氯-1,2-二氢苊
• 英文名称: 5,6-dichloroacenaphthene
• 英文别名: 5,6-Dichlor-acenaphthen；5,6-Dichloro-1,2-dihydroacenaphthylene
• CAS: 4208-97-3
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂
• mdl: MFCD00129886
• 分子量: 223.102
• InChiKey: QQTNONSQLWTQPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  349.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氯苊 在 iron(III) chloride 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,8-dibromo-5,6-dichloroacenaphthene
  参考文献：
  名称：

  含七十五（7–5–7）元环的有缺陷的纳米石墨烯

  摘要：

  在石墨烯中已经观察到缺陷，并且预计将在其光学，电子和磁性方面发挥关键作用。但是，由于大多数研究都集中在结构表征上，因此拓扑缺陷对石墨烯的物理化学性质的影响仍然知之甚少。这里，我们证明的三种新nanographenes（自底向上的合成1 - 3），其中7个十七（7-5-7） -元环被引入到其SP具有良好定义的缺陷2碳框架。从X射线晶体学分析，化合物1采用接近平面的结构。化合物2，与1相比具有一个额外的五元环拥有稍微呈马鞍形的几何形状。化合物3，可以看作是具有两个键的1的“头对头”融合，其特征是两个鞍座连接在一起。将得到的有缺陷的nanographenes 1 - 3通过UV-vis吸收，循环伏安法，和时间分辨的吸收光谱很好研究，并通过密度泛函理论（DFT）计算进一步证实。详细的实验和理论研究阐明，这三个nanographenes 1 - 3在基态下表现出抗芳烃特性，并在环境条件下显示出高稳定

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12116
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 aluminum (III) chloride 、 磺酰氯 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 生成 5,6-二氯苊
  参考文献：
  名称：

  含七十五（7–5–7）元环的有缺陷的纳米石墨烯

  摘要：

  在石墨烯中已经观察到缺陷，并且预计将在其光学，电子和磁性方面发挥关键作用。但是，由于大多数研究都集中在结构表征上，因此拓扑缺陷对石墨烯的物理化学性质的影响仍然知之甚少。这里，我们证明的三种新nanographenes（自底向上的合成1 - 3），其中7个十七（7-5-7） -元环被引入到其SP具有良好定义的缺陷2碳框架。从X射线晶体学分析，化合物1采用接近平面的结构。化合物2，与1相比具有一个额外的五元环拥有稍微呈马鞍形的几何形状。化合物3，可以看作是具有两个键的1的“头对头”融合，其特征是两个鞍座连接在一起。将得到的有缺陷的nanographenes 1 - 3通过UV-vis吸收，循环伏安法，和时间分辨的吸收光谱很好研究，并通过密度泛函理论（DFT）计算进一步证实。详细的实验和理论研究阐明，这三个nanographenes 1 - 3在基态下表现出抗芳烃特性，并在环境条件下显示出高稳定

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12116

文献信息

• Synthesis of Aromatic Carboxylic Acids by Carbonylation of Aryl Halides in the Presence of Epoxide-Modified Cobalt Carbonyls as Catalysts
  作者：V. P. Boyarskii、T. E. Zhesko、S. A. Lanina

  DOI：10.1007/s11167-005-0619-y

  日期：2005.11

  A new procedure was developed for synthesis of aromatic and heteroaromatic acids and their derivatives (esters, salts) by carbonylation of the corresponding aryl halides. The acids are selectively formed in a high yield under very mild conditions. Highly active catalytic systems, base-containing alcoholic solutions of cobalt carbonyl modified with epoxides, were used to activate aryl halides.

  开发了一种新方法，用于通过相应的芳基卤化物的羰基化合成芳族和杂芳族酸及其衍生物（酯，盐）。在非常温和的条件下可以高产率选择性地形成酸。高活性的催化体系（用环氧化物改性的含羰基钴钴的含碱醇溶液）用于活化芳基卤化物。
• Spatial Anion Control on Palladium for Mild C–H Arylation of Arenes
  作者：Jyoti Dhankhar、Elisa González-Fernández、Chao-Chen Dong、Tufan K. Mukhopadhyay、Anthony Linden、Ilija Čorić

  DOI：10.1021/jacs.0c09611

  日期：2020.11.11

  C-H arylation of arenes without the use of directing groups is a challenge, even for simple molecules, such as benzene. We describe spatial anion control as a concept for the design of catalytic sites for C-H bond activation, thereby enabling nondirected C-H arylation of arenes at ambient temperature. The mild conditions enable late-stage structural diversification of biologically relevant small molecules

  不使用导向基团的芳烃的 CH 芳基化是一个挑战，即使对于简单的分子，如苯。我们将空间阴离子控制描述为设计用于 CH 键活化的催化位点的概念，从而在环境温度下实现芳烃的非定向 CH 芳基化。温和的条件使生物相关小分子的后期结构多样化，并且可以实现与其他芳烃功能化方法互补的位点选择性。这些结果揭示了空间阴离子控制在过渡金属催化中在温和条件下用于 CH 键功能化的潜力。
• Synthesis of Corannulene and Alkyl Derivatives of Corannulene
  作者：T. Jon Seiders、Eric L. Elliott、Gunther H. Grube、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja991310o

  日期：1999.9.1

  Synthesis of corannulene and alkyl corannulene derivatives has been accomplished using solution-phase chemistry. The key step in the synthesis is the coupling of benzylic bromides of 1,6,7,10-tetraalkylfluoranthene derivatives by low-valent titanium to construct the corannulene nucleus. The use of low-valent titanium represents a viable alternative to flash vacuum pyrolysis methods previously developed

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Methylene-Bridged Polyarenes: Synthesis and Structures of 9-Arylfluorene Derivatives
  作者：Jheng-Jhih Chen、Satoru Onogi、Ya-Chu Hsieh、Chien-Chi Hsiao、Shuhei Higashibayashi、Hidehiro Sakurai、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/adsc.201100931

  日期：2012.5.21

  and tricyclohexylphosphine, the reaction of fluorene with haloarenes generated 9‐arylfluorenes in good to excellent yields. The scope and limitations of the coupling reaction were investigated. This synthetic protocol is more efficient than conventional methods. A wide range of functional groups, including alkyl, alkoxy, ester, and nitrile, can tolerate the reaction conditions herein. Sterically congested

  在由乙酸钯（II）和三环己基膦组成的催化体系的存在下，芴与卤代芳烃的反应生成的9-芳基芴的收率非常好。研究了偶联反应的范围和局限性。该合成协议比常规方法更有效。各种各样的官能团，包括烷基，烷氧基，酯和腈，可以耐受本文的反应条件。立体拥挤的卤代芳烃也给出了令人满意的结果。此外，该合成方法还用于制备9,9-二芳基芴和四芳基萘。根据反应条件的不同，碗形sum素的芳基化反应可以生成单芳基sum素，也可以是唯一的产物，也可以是另一种被二芳基取代的产物。
• Diels–Alder reactions of 3,6-disubstituted 1,2,4,5-tetrazines. Synthesis and X-ray crystal structures of diazafluoranthene derivatives
  作者：Nelli Rahanyan、Anthony Linden、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1039/b820551e

  日期：——

  The synthesis of a series of 3,6-disubstituted-1,2,4,5-tetrazines has been effected using an inverse electron demand [2 + 4] cycloaddition strategy. The crystal structures of 18 members of this series of diazafluoranthenes are reported. Stereochemical analysis shows that diazafluoranthenes, substituted across the bay region, are helically-twisted strained aromatic molecules. The dihedral angle between

  一系列3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪的合成已使用反电子需量[2 + 4]环加成策略完成。据报道，该系列二氮杂蒽酮的18个成员的晶体结构。立体化学分析显示，跨海湾区域取代的二氮杂蒽酮是螺旋扭曲的应变芳族分子。哒嗪环与萘基环之间的二面角范围为0.5°至20.9°，并且遵循海湾区域的空间拥挤程度。使用M06-2X / cc-pVDZ方法将晶体结构与使用密度泛函理论确定的计算结构进行比较。