caffeine | 144930-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: caffeine
• 英文别名: caf；1,3,7-trimethyl-3,4,5,7-tetrahydro-purine-2,6-dione；caffein；1,3,7-Trimethylxanthine, TMS；1,3,7-trimethyl-4,5-dihydropurine-2,6-dione
• CAS: 144930-92-7
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₂
• 分子量: 196.209
• InChiKey: PKROKIUCEJBAQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1800

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  caffeine 在 四乙基氯化铵 、 三氯乙腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到8-chloro-1,3,7-trimethyl-3,4,5,7-tetrahydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  按需氯与芳香族化合物和不饱和碳-碳键的氯化反应

  摘要：

  用氯进行氯化是直接的，高反应性的，并且用途广泛，但是有很大的局限性。在这封信中，我们介绍了一种可以结合电化学转化效率和氯的高反应活性的方案。通过使用Cl 3 CCN作为氯化物源，最多提供三个氯原子，该反应可按需就地生成和消耗氯，以实现芳族化合物和电有效链烯烃的氯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00704

文献信息

• Palladium-Catalyzed Zinc-Amide-Mediated CH Arylation of Fluoroarenes and Heteroarenes with Aryl Sulfides
  作者：Shinya Otsuka、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.201502101

  日期：2015.10.12

  heteroarenes with aryl sulfides proceeds smoothly with the aid of a palladium–N‐heterocyclic carbene catalyst. A bulky zinc amide, TMPZnCl⋅LiCl, plays a key role as an effective base to generate the corresponding arylzinc species in situ. This arylation protocol is practically much easier to perform than our previous method, which necessitates preparation of the arylzinc reagents in advance from the corresponding

  Ç  polyfluoroarenes和杂芳烃的与芳基硫化物ħ芳基化用钯- N-杂环卡宾催化剂的帮助下顺利进行。甲笨重锌酰胺，TMPZnCl ⋅的LiCl，起着以原位产生相应的芳基锌物种的有效碱关键作用。该芳基化方案实际上比我们以前的方法更容易执行，后者需要从相应的芳基卤化物预先制备芳基锌试剂。通过硫特异性反应（如S N Ar磺酰化反应和扩展的Pummerer反应）制备的芳基硫化物会经历这种直接芳基化，从而提供有趣的转化，而这些转化是传统的基于卤素的有机合成难以实现的。
• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Heteroarenes and Arenes by CH Zincation
  作者：Stacey L. McDonald、Charles E. Hendrick、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.201311029

  日期：2014.4.25

  Direct amination of heteroarenes and arenes has been achieved in a one‐pot CH zincation/copper‐catalyzed electrophilic amination procedure. This amination method provides an efficient and rapid approach to access a diverse range of heteroaromatic and aromatic amines including those previously inaccessible using CH amination methods. The mild reaction conditions and good functional‐group compatibility

  杂芳烃和芳烃的直接胺化已经在一锅C - H锌化/铜催化的亲电胺化过程中实现。这种胺化方法提供了一种高效、快速的方法来获得各种杂芳胺和芳香胺，包括以前使用 C - H 胺化方法无法获得的胺。温和的反应条件和良好的官能团相容性证明了其在合成重要且复杂的胺类方面的巨大潜力。
• Direct arylation of heterocycles through C–H bond cleavage using metal–organic-framework Cu₂(OBA)₂(BPY) as an efficient heterogeneous catalyst
  作者：Thanh Truong、Vu T. Nguyen、Hue T. X. Le、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c4ra09092f

  日期：——

  Cu₂(OBA)₂(BPY) was showed to be an efficient heterogeneous catalyst for direct C-arylation of a variety of heterocycles by iodoarenes. The optimal conditions employed tBuOLi in dioxane at elevated temperature.

  Cu₂(OBA)₂(BPY)被证明是一种高效的杂化催化剂，可用于通过碘芳烃对各种杂环进行直接的C芳基化反应。最佳条件是在二恶烷中以升高的温度使用tBuOLi。
• Visible Light‐Induced Photocatalytic C−H Perfluoroalkylation of Quinoxalinones under Aerobic Oxidation Condition
  作者：Zhenjiang Wei、Sijia Qi、Yanhao Xu、Hao Liu、Junzhen Wu、Hongshuang Li、Chengcai Xia、Guiyun Duan

  DOI：10.1002/adsc.201900885

  日期：2019.12.3

  An efficient approach using a photocatalytic strategy for C−H perfluoroalkylation of quinoxalinones under aerobic oxidation condition has been developed. Such transformation employs readily available sodium perfluoroalkanesulfinates as perfluoroalkylation reagents and demonstrates good functional group compatibility, affording corresponding products in moderate to good yields. Compared with previous

  已经开发出一种使用光催化策略在好氧氧化条件下对喹喔啉酮进行CH全氟烷基化的有效方法。这种转化采用容易获得的全氟链烷磺酸亚钠作为全氟烷基化试剂，并显示出良好的官能团相容性，以中等至良好的产率提供了相应的产物。与以前的程序相比，该协议使用氧气作为氧化剂，并且避免使用外部添加剂。该全氟烷基化反应涉及自由基机理。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF ALKYLATED OR FLUORO, CHLORO AND FLUOROCHLORO ALKYLATED COMPOUNDS BY HETEROGENEOUS CATALYSIS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS ALKYLÉS OU FLUORO, CHLORO ET FLUOROCHLORO ALKYLÉS PAR CATALYSE HÉTÉROGÈNE
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2015185677A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention discloses a method for preparation of alkylated or fluoro, chloro and fluorochloro alkylated compounds by a heterogeneous Pt/C-catalyzed alkylation or fluoro, chloro and fluorochloro alkylation with alkyl halides or with fluoro, chloro and fluorochloro alkyl halides in the presence of Cs2C03 or CsHC03.

  该发明公开了一种通过Pt/C催化的异相烷基化或氟、氯和氟氯烷基化方法，其中使用烷基卤化物或氟、氯和氟氯烷基卤化物在Cs2C03或CsHC03存在下进行反应。