3,4-diphenyl-2H-1-benzopyran-2-one | 71644-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3,4-diphenyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 3,4-diphenyl-2H-chromen-2-one；3,4-diphenylcoumarin；3,4-diphenyl-coumarin；3,4-Diphenyl-cumarin；3,4-diphenylchromen-2-one
• CAS: 71644-60-5
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: PNQJTOKSXJMLND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以65%的产率得到benzophenanthro<9,10-d>pyran-9-one
  参考文献：
  名称：

  Sabitha, G.; Reddy, G. Jagath; Rao, A. V. Subba, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 6, p. 639 - 650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diphenyl-8-trimethylsilylchromen-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到3,4-diphenyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-（O-氨基甲酰基）对苯二甲酸酯的阴离子O->α-和β-乙烯基氨基甲酰氨基易位。

  摘要：

  [反应：参见正文]在LDA介导的条件下，新的阴离子氧向α-和β-乙烯基氨基甲酰基迁移反应17a和26a-c-> 18和30a-c发生，立体选择性地导致具有电子给体的高度取代的对苯二酚-和-取代的取代基。化合物17a和26a-c是通过有效的，定向的邻位金属化，Sonogashira和Suzuki-Miyaura交叉偶联程序的组合来制备的。

  DOI：

  10.1021/ol049740t

文献信息

• One-pot preparation of 4-aryl-3-bromocoumarins from 4-aryl-2-propynoic acids with diaryliodonium salts, TBAB, and Na₂S₂O₈
  作者：Teppei Sasaki、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.3762/bjoc.14.22

  日期：——

  Various 4-aryl-3-bromocoumarins were smoothly obtained in moderate yields in one pot by treating 3-aryl-2-propynoic acids with diaryliodonium triflates and K2CO3 in the presence of CuCl, followed by the reaction with tetrabutylammonium bromide (TBAB) and Na2S2O8. The obtained 3-bromo-4-phenylcoumarin was transformed into 4-phenylcoumarin derivatives bearing C-H, C-S, C-N, and C-C bonds at 3-position

  一锅中以中等收率顺利获得各种4-芳基-3-溴香豆素，方法是在CuCl的存在下用二芳基碘鎓三氟甲磺酸和K2CO3处理3-芳基-2-丙酸，然后与四丁基溴化铵（TBAB）和Na2S2O8反应。将获得的3-溴-4-苯基香豆素转化为在3-位带有CH，CS，CN和CC键的4-苯基香豆素衍生物。
• Multicomponent Synthesis of Iminocoumarins via Rhodium-Catalyzed C—H Bond Activation
  作者：Zhan Chen、Shengnan Jin、Wenyao Jiang、Feimin Zhu、Yuqi Chen、Yingwei Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01303

  日期：2020.8.21

  We herein establish a multicomponent annulation method for the synthesis of valuable iminocoumarins using aryl thiocarbamates, internal alkynes, and sulfonamides as starting materials, which are safe and readily available. The key step is a Rh-catalyzed and sulfur-directed C—H bond activation. Preliminary mechanistic investigations suggested that the nucleophilic attack of the sulfonamide on an active

  我们在本文中建立了一种多组分环合方法，用于以芳基硫代氨基甲酸酯，内部炔烃和磺酰胺为起始原料合成有价值的亚氨基香豆素，该方法安全且容易获得。关键步骤是Rh催化和硫导向的CH键活化。初步的机理研究表明，磺酰胺对活性亚胺阳离子的亲核攻击最终完成了亚胺片段。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Annulation of Internal Alkynes:  Synthesis of 3,4-Disubstituted Coumarins
  作者：Dmitry V. Kadnikov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0350763

  日期：2003.11.1

  The palladium-catalyzed annulation of internal alkynes by o-iodophenols in the presence of CO results in exclusive formation of coumarins. No isomeric chromones have been observed. The best reaction conditions utilize the 2-iodophenol, 5 equiv of alkyne, 1 atm of CO, 5 mol % Pd(OAc)2, 2 equiv of pyridine, and 1 equiv of n-Bu4NCl in DMF at 120 degrees C. The use of a sterically unhindered pyridine base

  在CO的存在下，邻碘苯酚对钯催化的内部炔烃的环化反应会导致香豆素的排他性形成。没有观察到异构色酮。最佳反应条件是在120摄氏度的条件下，在DMF中使用2-碘苯酚，5当量的炔烃，1大气压的CO，5 mol％的Pd（OAc）2、2当量的吡啶和1当量的n-Bu4NCl。不受空间限制的吡啶碱的制备对于获得高收率是必不可少的。已经以中等至良好的产率制备了多种含有烷基，芳基，甲硅烷基，烷氧基，酰基和酯基的3，4-二取代香豆素。当使用不对称炔烃时，已经获得了区域异构体的混合物。具有吸电子和供电子取代基的2-碘苯酚和3-碘-2-吡啶酮在该环化过程中是有效的。该反应被认为是通过（1）将2-碘苯酚氧化加成到Pd（0）上进行的，（2）炔三键插入芳基-钯键中，（3）CO插入生成的乙烯基碳-中。钯键，以及（4）酚氧对酰基铝配合物羰基碳的亲核攻击，同时使Pd（0）催化剂再生。该成环过程是炔烃的分子间插入优先于CO插入
• Zn(II)-Catalyzed One-Pot Synthesis of Coumarins from Ynamides and Salicylaldehydes
  作者：Huen Ji Yoo、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01181

  日期：2019.5.3

  A highly efficient and straightforward synthesis of diversely substituted coumarins from ynamides and salicylaldehydes in the presence of Zn(II) catalyst has been developed. The sulfonamide moiety of ynamides was successfully recycled in this process, serving as an effective traceless directing group for high regioselectivity in the bond-forming event. The advantages of this protocol are good functional

  已经开发了在Zn（II）催化剂存在下由酰胺和水杨醛高效高效地直接合成各种取代的香豆素的方法。在此过程中，成功地将了酰胺的磺酰胺部分进行了再循环，在形成键的过程中，它是有效的无痕导向基团，具有很高的区域选择性。该方案的优点是良好的官能团耐受性，宽泛的底物范围，简单且高产率的反应，磺酰胺的回收/重复使用，廉价催化剂的低催化剂负载量以及这些优点，使该方法更具成本效益且更环保。
• Rhodium-catalyzed Direct Coupling of Benzothioamides with Alkenes and Alkynes through Directed C–H Bond Cleavage
  作者：Yuki Yokoyama、Yuto Unoh、Rebekka Anna Bohmann、Tetsuya Satoh、Koji Hirano、Carsten Bolm、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.150444

  日期：2015.8.5

  Rhodium-catalyzed direct coupling of benzothioamides with alkenes proceeds smoothly involving ortho-C–H bond cleavage. The thioamides also couple with alkynes under similar conditions accompanied b...

  铑催化的苯并硫代酰胺与烯烃的直接偶联顺利进行，涉及邻位-C-H 键断裂。硫代酰胺在类似条件下也与炔烃偶联，并伴随着...