2-Methyl-3-carboxy-5-hydroxybenzofuran | 82039-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-Methyl-3-carboxy-5-hydroxybenzofuran
• 英文别名: 2-Methyl-3-carboxy-5-oxybenzofuran；5-hydroxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylic acid；5-hydroxy-2-methyl-benzofuran-3-carboxylic acid；5-Hydroxy-2-methyl-benzofuran-3-carbonsaeure
• CAS: 82039-84-7
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• mdl: MFCD00040261
• 分子量: 192.171
• InChiKey: PMQFCQKIRJLFAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-carboxy-5-hydroxybenzofuran 在 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-Dimethylaminomethyl-5-hydroxy-2-methyl-benzofuran-3-carboxylic acid 2-diethylamino-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of benzofuran aminoalkyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758441
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-甲基苯并呋喃-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-Methyl-3-carboxy-5-hydroxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Grinew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2928,2930; engl. Ausg. S. 3255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiinflammatory activity of benzofuryloxyacetic acid derivatives
  作者：A. N. Grinev、S. A. Zotova、T. I. Mukhanova、V. M. Lyubchanskaya、G. Ya. Shvarts、R. D. Syubaev、M. D. Mashkovskii

  DOI：10.1007/bf00777267

  日期：1982.3

  of the last compound with acetic anhydride in the presence of triethylamine gave the 0-acetyl derivative (I). Bromination of I by N-bromosuccinimide (NBS) with illumination in the presence of benzoyl peroxide led to 2-bromoethyl-3-carbethoxy-5-acetoxy-6-bromobenzofuran (Ii). When the last compound was reacted with thiophenol in an acid medium, substitution of the bromine atom for the phenylthio residue

  5(2-Phenylthiomethyl+3-carbethoxy-6-bromobenzofuryl)oxy乙酸 (IV) 由已知的 2-methyl-3-carbethoxy-5-hydroxy-6-bromobenzofuran [6] 制备。在三乙胺存在下用乙酸酐酰化最后的化合物得到0-乙酰基衍生物(I)。在过氧化苯甲酰存在下，用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 对 I 进行溴化，生成 2-溴乙基-3-carbethoxy-5-acetoxy-6-bromobenzofuran (Ii)。当最后一种化合物在酸性介质中与苯硫酚反应时，观察到溴原子取代了苯硫基残基和乙酰氧基的水解；2＝苯硫甲基-3-碳乙氧基-5-羟基-6-溴苯并呋喃(III)由此形成。化合物III转化为钠衍生物，依次用溴乙酸酯和碱水溶液处理形成IV。
• [EN] ARYL DERIVATIVES FOR TREATING TRPM3 MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES À MÉDIATION PAR TRPM3
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2022112345A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The invention relates to compounds that are useful for the prevention or treatment of TRPM3 mediated disorders, more in particular disorders selected from pain and inflammatory hypersensitivity. The invention also relates to a method for the prevention or treatment of said TRPM3 mediated disorders.

  本发明涉及用于预防或治疗TRPM3介导的疾病的化合物，更具体地说，是选择自疼痛和炎症过敏性疾病。本发明还涉及一种用于预防或治疗所述TRPM3介导的疾病的方法。
• [EN] HETEROCYCLE DERIVATIVES FOR TREATING TRPM3 MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES À MÉDIATION PAR TRPM3
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2022112352A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The invention relates to compounds that are useful for the prevention or treatment of TRPM3 mediated disorders, more in particular disorders selected from pain and inflammatory hypersensitivity. The invention also relates to a method for the prevention or treatment of said TRPM3 mediated disorders.

  本发明涉及用于预防或治疗TRPM3介导的疾病的化合物，更具体地说是选自疼痛和炎症过敏的疾病。本发明还涉及一种预防或治疗所述TRPM3介导的疾病的方法。
• Krawiecka, Mariola; Kuran, Bozena; Kossakowski, Jerzy, Acta poloniae pharmaceutica, 2012, vol. 69, # 6, p. 1055 - 1065
  作者：Krawiecka, Mariola、Kuran, Bozena、Kossakowski, Jerzy、Wolska, Irena、Kierzkowska, Marta、Młynarczyk, Grazyna

  DOI：——

  日期：——
• Grinew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1090; engl. Ausg. S. 1174
  作者：Grinew et al.

  DOI：——

  日期：——