2,3-diidro-5-formil-6-cloroimidazo<2,1-b>tiazolo | 75224-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 2,3-diidro-5-formil-6-cloroimidazo<2,1-b>tiazolo
• 英文别名: 6-Chloro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 75224-65-6
• 化学式: C₆H₅ClN₂OS
• 分子量: 188.638
• InChiKey: PQCDIXSCXBHLHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diidro-5-formil-6-cloroimidazo<2,1-b>tiazolo 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 6-氯-2,3-二氢-咪唑并[2,1-b]噻唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Andreani; Bonazzi; Rambaldi, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 271 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-6-chloroimidazo<2,1-b>thiazole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-diidro-5-formil-6-cloroimidazo<2,1-b>tiazolo
  参考文献：
  名称：

  抗菌咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物对泌尿生殖道菌群的影响研究。

  摘要：

  背景技术含有桥头氮原子的稠合五元杂环由于其不同的生物活性而在药物化学领域中特别有用。其中，咪唑并[2,1-b]噻唑是一种引人注目的稠合杂环核，已得到广泛研究。目的本研究的目的是研究咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物作为抗菌剂治疗泌尿生殖道感染的治疗应用。方法采用传统的合成方法来获得少量的咪唑并噻唑衍生物。结果在此，我们报道了咪唑并[2，1-b]噻唑或咪唑并[2，1-b]噻唑烷衍生物对选定的真菌，革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。而且，进行实验以研究对内生微生物的干扰。结论该系列中最有趣的是硫氰基衍生物（19，23），其在泌尿生殖道感染的治疗中表现出良好的特性：涵盖细菌和真菌的一系列活性，以及​​与抵抗病原体的乳杆菌相比，其对关键系的影响降低。

  DOI：

  10.2174/1573406413666171010110819

文献信息

• Thienylimidazo[2,1-b]thiazoles as Inhibitors of Mitochondrial NADH Dehydrogenase
  作者：Aldo Andreani、Mirella Rambaldi、Alberto Leoni、Alessandra Locatelli、Anna Ghelli、Marina Ratta、Bruna Benelli、Mauro Degli Esposti

  DOI：10.1021/jm00007a006

  日期：1995.3

  synthesis of 6-substituted 5-(thienylvinyl)imidazo[2,1-b]thiazoles and 6-thienylimidazo[2,1-b]thiazoles is reported. These compounds were tested as specific inhibitors of the NADH: ubiquinone (UBQ) reductase activity of NADH dehydrogenase in mitochondrial membranes. The 6-thienylimidazo[2,1-b]thiazoles were more potent in mammalian than in nematode mitochondria and had an average titer of 0.11 mM for 2-

  报道了6-取代的5-（噻吩乙烯基）咪唑并[2，1-b]噻唑和6-噻吩并咪唑并[2，1-b]噻唑的合成。测试这些化合物作为线粒体膜NADH脱氢酶的NADH特异性抑制剂：泛醌（UBQ）还原酶活性。6-噻吩并咪唑并[2,1-b]噻唑在哺乳动物中比线虫线粒体更有效，并且2-甲基-6-（2-噻吩基）咪唑并[2,1-b]噻唑的平均滴度为0.11 mM。 （10）。该化合物与泛醌底物不竞争，并与鱼藤酮互斥，但与piericidin和其他几种NADH脱氢酶抑制剂互斥，但互斥。在5-（噻吩乙烯基）咪唑并噻唑系列中，（E）-6-氯-5-（2-噻吩乙烯基）咪唑并[2,1-b]噻唑的氢溴酸盐（E-5。
• Potential anti-tumor agents XVI. Imidazo[2,1-b]thiazoles
  作者：A ANDREANI、M RAMBALDI、F ANDREANI、R BOSSA、I GALATULAS

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90214-0

  日期：1988.7
• Andreani, A.; Bonazzi, D.; Rambaldi, M., Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 11, p. 896 - 901
  作者：Andreani, A.、Bonazzi, D.、Rambaldi, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and diuretic activity of imidazo[2,1-b]thiazole acetohydrazones
  作者：Aldo Andreani、Mirella Rambaldi、Giuseppe Mascellani、Pierluigi Rugarli

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90169-3

  日期：1987.1
• Synthesis of imidazo[2,1-b]thiazoles as herbicides
  作者：Aldo Andreani、Mirella Rambaldi、Alberto Leoni、Alessandra Locatelli、Franco Andreani、Jean-Claude Gehret

  DOI：10.1016/s0031-6865(96)00021-0

  日期：1996.10