2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(Benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl) acrylonitrile；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂OS
• 分子量: 278.334
• InChiKey: PPQCPESDMTYAOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑并吡啶化合物：雌激素和孕激素受体的面部合成、表征和分子对接研究

  摘要：

  在这项工作中，合成 1-amino-2-(benzo [d] thiazol-2-yl)-3-aryl-3-hydro-benzo [4, 5] thiazolo [3, 2 -a] 吡啶-4-腈衍生物（6a-f）进行了研究。该合成由哌啶在乙醇介质中在室温下超声照射下催化。所得结果与常规回流法进行了比较。与回流法相比，超声波辐照提供了一些优势，例如更短的反应时间、更清洁的反应和更高的产率。通过使用超声技术，与回流方法相比，反应时间从 50-480 分钟减少到 80-200 分钟，产品收率从 10 -71% 提高到 30-90%。对合成化合物（配体）进行了分子对接研究，研究了乳腺癌中的一些重要靶点，例如雌激素受体-α (ERα) 和孕激素受体 A 和 B (PRA 和 PRB)。该评估的主要目的是预测配体对 ERα、PRA 和 PRB 的活性。对接结果表明，所有配体在结合自由能方面都与受体具有良好的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130792

文献信息

• Investigation of the reactivity of (1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazol-2-yl)acetonitrile and (benzo[<i>d</i>]thiazol-2-yl)acetonitrile as precursors for novel bis(benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines) and bis(benzo[4,5]thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyridines)
  作者：Ahmed F. Darweesh、Nesma A. Abd El-Fatah、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H. M. Elwahy、Mostafa E. Salem

  DOI：10.1080/00397911.2020.1784436

  日期：2020.8.17

  Abstract A synthesis of novel bis(benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines) via the reaction of the appropriate bis(aldehyde) with 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetonitrile and malononitrile in ethanol at reflux in the presence of piperidine was reported. On the other hand, attempted synthesis of bis(benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyridines) by a three-component reaction of the appropriate bis-aldehyde with malononitrile

  摘要 通过合适的双（醛）与 2-（1H-苯并[d]咪唑-2-基）乙腈反应合成新型双（苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶）据报道，丙二腈在乙醇中在哌啶存在下回流。另一方面，通过适当的双醛与丙二腈和（苯并[4,5]噻唑并[3,2-a]吡啶）的三组分反应，尝试合成双（苯并[4,5]噻唑并[3,2-a]吡啶）。 yl)乙腈在类似反应条件下未成功。该反应产生了相应的新型双(苯并[d]噻唑-2-基)丙烯腈。图形概要
• Synthesis and Biological Evaluation of Benzothiazole Derivatives of Pyrimidines, Acrylonitriles, and Coumarins
  作者：Athar Ata、Amal M. Youssef、Hany M. Mohamed、Caitlin Czezowski、Alaa S. Abd-El-Aziz

  DOI：10.3987/com-05-10609

  日期：——