closthioamide G | 1300114-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: closthioamide G
• 英文别名: 3-(3-(3-(4-hydroxyphenylthioamido)propanethioamido)propanethioamido)propanoic acid；Closthioamide F；3-[3-[3-[(4-Hydroxybenzenecarbothioyl)amino]propanethioylamino]propanethioylamino]propanoic acid；3-[3-[3-[(4-hydroxybenzenecarbothioyl)amino]propanethioylamino]propanethioylamino]propanoic acid
• CAS: 1300114-37-7
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃S₃
• 分子量: 399.559
• InChiKey: PUNQIHNQZGMDNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基半胱胺 、 closthioamide G 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以20%的产率得到S-(2-acetamidoethyl) 3-(3-(3-(4-hydroxyphenylthioamido)propanethioamido)propanethioamido)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  对称非核糖体肽抗生素氯硫酰胺组装中的意外拆分-合并途径

  摘要：

  氯硫酰胺 (CTA) 是一种对称非核糖体肽 (NRP)，由两个二氨基丙烷连接的聚硫代酰胺化单体组成。 CTA 由解纤维瘤胃梭菌通过非典型 NRP 合成酶 (NRPS) 独立的生物合成途径生物合成。尽管最近阐明了单体组装的逻辑，但二胺连接体的生物合成和掺入策略仍然是个谜。通过基因组编辑、合成和体外生化测定，我们证明 CTA 成熟的最后步骤是通过一个令人惊讶的分裂-合并途径进行的，涉及硫模板化中间体的双重使用。该途径包括催化硫模板化产物还原释放的醛酮还原酶和转硫代酰胺化转谷氨酰胺酶的第一个例子。除了阐明 CTA 组装中的剩余步骤之外，我们的数据还揭示了很大程度上未探索的不依赖于 NRPS 的肽生物合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202011741
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3-(3-(4-(tert-butoxy)benzamido)propanamido)propanamido)propanoate 在 劳森试剂 、 吡啶 、 cerium(III) chloride 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 closthioamide G
  参考文献：
  名称：

  对称非核糖体肽抗生素氯硫酰胺组装中的意外拆分-合并途径

  摘要：

  氯硫酰胺 (CTA) 是一种对称非核糖体肽 (NRP)，由两个二氨基丙烷连接的聚硫代酰胺化单体组成。 CTA 由解纤维瘤胃梭菌通过非典型 NRP 合成酶 (NRPS) 独立的生物合成途径生物合成。尽管最近阐明了单体组装的逻辑，但二胺连接体的生物合成和掺入策略仍然是个谜。通过基因组编辑、合成和体外生化测定，我们证明 CTA 成熟的最后步骤是通过一个令人惊讶的分裂-合并途径进行的，涉及硫模板化中间体的双重使用。该途径包括催化硫模板化产物还原释放的醛酮还原酶和转硫代酰胺化转谷氨酰胺酶的第一个例子。除了阐明 CTA 组装中的剩余步骤之外，我们的数据还揭示了很大程度上未探索的不依赖于 NRPS 的肽生物合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202011741

文献信息

• CLOSTHIOAMIDES
  申请人：Leibniz-Institut für Naturstoff-Forschung und Infektionsbiologie

  公开号：EP2493851B1

  公开（公告）日：2018-08-08
• Closthioamides
  申请人：Behnken Swantje

  公开号：US20120270940A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  This invention relates to the field of biologically active compounds and specifically to closthioamides, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and their use as antibiotic, antifungal, and/or cytotoxic agent.
• US8673980B2
  申请人：——

  公开号：US8673980B2

  公开（公告）日：2014-03-18
• [EN] CLOSTHIOAMIDES<br/>[FR] CLOSTHIOAMIDES
  申请人：LEIBNIZ INST FUER NATURSTOFF FORSCHUNG UND INFEKTIONSBIOLOGIE

  公开号：WO2011050994A2

  公开（公告）日：2011-05-05

  This invention relates to the field of biologically active compounds and specifically to closthioamides of formula (I) wherein BA and E are as defined herein, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and their use as antibiotic, antifungal, and/or cytotoxic agents.