8-Bromo-6-chloro-3-formylchromone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-Bromo-6-chloro-3-formylchromone
• 英文别名: 8-bromo-6-chloro-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₄BrClO₃
• 分子量: 287.497
• InChiKey: QCKXCDXFXLLJPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Bromo-6-chloro-3-formylchromone 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-4-[1-(8-bromo-6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-4-methylpent-1-en-3-yl]morpholin-4-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过Morita-Baylis-Hillman型反应合成含色基的烯丙基吗啉

  摘要：

  在色酮取代的丙烯酸中异常添加烯胺是一种高效且通用的烯丙基胺衍生物的合成方法。该反应是由胺催化的，很可能是森田-贝利斯-希尔曼型的。所述化合物显示出对BChE的适度抑制作用和对NMDA受体的拮抗作用

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801159
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3'-溴-5'-氯-2'-羟基苯乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 8-Bromo-6-chloro-3-formylchromone
  参考文献：
  名称：

  作为潜在杀菌剂和杀菌剂的新型 5-磺酰基-1,3,4-噻二唑取代黄酮类化合物：设计、合成、三维定量构效关系研究

  摘要：

  黄酮类化合物是普遍存在的天然产物，由于其结构多样性、广谱药理活性和优异的环境相容性，为药物发现提供了来源。为了开发具有新颖作用机制和创新结构的抗菌和抗真菌药物，设计并合成了一系列新型5-磺酰基-1,3,4-噻二唑取代的黄酮类化合物，并评估了它们对七种农业常见植物病原微生物的生物活性。抗菌生物测定结果表明，大部分目标化合物对米黄单胞菌、立枯丝核菌和炭疽病菌均表现出良好的抑制作用。化合物1、3、7、9、13和14对米叶枯病菌表现出显着的抗菌活性。稻曲霉的 EC 50值低于 10 μg/mL，优于双甲噻唑 (70.89 μg/mL)。化合物2 (EC 50 = 0.41 μg/mL)在体内对立枯丝核菌表现出最有效的抑制效力，其保护作用与阳性对照多菌灵相当。初步机理研究表明，化合物2诱导菌丝无序缠结、菌丝表面收缩、细胞内容物外渗以及液泡膨胀和破裂，从而扰乱了正常菌丝生长。随后，基于可靠的三维定量构

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c06367

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity and antioxidant activity of new 1,3-dimethyl-8-(chromon-3-yl)-xanthine derivatives containing 2,6-di-<i>tert</i>-butylphenol fragments
  作者：Stanislav S. Shatokhin、Vladislav A. Tuskaev、Svetlana Ch. Gagieva、Alina A. Markova、Dmitry I. Pozdnyakov、Gleb L. Denisov、Elizaveta K. Melnikova、Boris M. Bulychev、Eduard T. Oganesyan

  DOI：10.1039/d1nj03726a

  日期：——

  6-amino-5-((3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)amino)-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione allowed us to synthesize chromone based hybrids containing additional pharmacophores – xanthine and sterically hindered phenol fragments. The novel compounds have been characterized using 1H and 13C NMR spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. The molecular structure of compound

  3- formylchromones和6-氨基-5-缩合- （（3,5-二-叔丁基-4-氧代环己-2,5-二烯-1-亚基）氨基）-1,3-二甲基嘧啶2,4(1 H ,3 H )-二酮使我们能够合成含有额外药效团——黄嘌呤和位阻酚片段的基于色酮的杂化物。这些新化合物已使用1 H 和13 C NMR 光谱、质谱和元素分析进行了表征。使用单晶 X 射线衍射研究确定了化合物2的分子结构。化合物2-9，11，和12在亚微摩尔浓度下对 HCT116 人结肠癌细胞和 MCF7 乳腺癌细胞表现出细胞毒活性。含有 6,8-二甲基色酮核心的化合物11对肿瘤细胞的细胞毒性最高，对非肿瘤成纤维细胞的细胞毒性最低——这是所获得系列中的领先化合物，具有可接受的体外选择性。合成的化合物表现出与参考药物 Trolox 相当的抗氧化活性。有希望的抗氧化活性和体外选择性抗肿瘤细胞毒性的结合表明这些化合物作为化疗药物的前景广阔。
• Solvent-dependent regio- and stereo-selective reactions of 3-formylchromones with 2-aminobenzothiazoles and transacetalization efficiency of the product 3-((benzo[<i>d</i>]thiazol-2-ylimino)butyl)-4<i>H</i>-chromen-4-one
  作者：Owais Ahmed、Vandana Cherkadu、Praveen Kumar Kalavagunta、Jing Shang

  DOI：10.1039/c9ra02763g

  日期：——

  indole-3-carbaldehydes sometimes resulted in the formation of the corresponding imines, whereas replacing 2-aminobenzothiazole with amides resulted in the formation of acetals. Considering the effect of the solvent, replacing alcohols with the aprotic solvents THF and CH2Cl2 resulted in the formation of imines and enamines, which are the characteristic reactions of 2-propanol and other 1° and 2°-alcohols

  使用 2-丙醇作为溶剂，3-甲酰基色酮和 2-氨基苯并噻吩形成相应的亚胺，而 1°和 2°-醇形成相应的 2-烷氧基-3-烯胺，对Z异构体具有选择性。用喹啉、喹诺酮和吲哚-3-甲醛等类似分子（例如 3-甲酰色酮）改变底物有时会导致形成相应的亚胺，而用酰胺替代 2-氨基苯并噻唑会导致缩醛的形成。考虑到溶剂的影响，用非质子溶剂 THF 和 CH 2 Cl 2代替醇导致亚胺和烯胺的形成，它们分别是 2-丙醇和其他 1° 和 2°-醇的特征反应。发现 2-Alkoxy-3-enamines 与短链和长链醇均发生转缩醛化反应。这些反应的新颖之处在于它们不需要外部催化剂，所有反应均在相同温度下进行，并通过过滤实现纯化。我们在此执行的转缩醛化是一个新概念，迄今为止尚未报道。相比之下，其他类似的反应，如烷氧基化、烷基转移和醚化，是使用昂贵的催化剂（如 Otera 的催化剂）在商业规模上进行的。2-烷氧基-
• Transition-metal-free cascade benzannulations for synthesizing 2-hydroxybenzophenones
  作者：Xue-Wen He、Wei Zhou、Min Zhang、Min-Yi Tian、Hui-Juan Wang、You-Ping Tian、Xiong-Li Liu

  DOI：10.1039/d0ob01894e

  日期：——

  A set of cascade benzannulations of readily accessible chromone-3-carboxaldehydes and γ-nitroaldehydes for synthesizing biologically relevant 2-hydroxybenzophenones has been developed.

  已开发一种级联苯并环化反应，用于合成具有生物学意义的2-羟基苯并酮，反应中使用了易获得的香豆素-3-羧醛和γ-硝基醛。
• Synthesis of Chromone-Containing Allylmorpholines through a Morita-Baylis-Hillman-Type Reaction
  作者：Nikita M. Chernov、Roman V. Shutov、Oleg I. Barygin、Mikhail Y. Dron、Galina L. Starova、Nikolay N. Kuz'mich、Igor P. Yakovlev

  DOI：10.1002/ejoc.201801159

  日期：2018.12.6

  An unusual addition of enamines to chromone‐substituted acrylic acid is an efficient and versatile method of synthesis of allylamine derivatives. The reaction is catalyzed by amines and is highly likely of Morita–Baylis–Hillman‐type. The described compounds show combined moderate inhibitory action on BChE and antagonism towards NMDA receptors

  在色酮取代的丙烯酸中异常添加烯胺是一种高效且通用的烯丙基胺衍生物的合成方法。该反应是由胺催化的，很可能是森田-贝利斯-希尔曼型的。所述化合物显示出对BChE的适度抑制作用和对NMDA受体的拮抗作用
• Novel 5-Sulfonyl-1,3,4-thiadiazole-Substituted Flavonoids as Potential Bactericides and Fungicides: Design, Synthesis, Three-Dimensional Quantitative Structure–Activity Relationship Studies
  作者：Peng Dai、Jian Jiao、Yufei Li、Peng Teng、Qingqing Wang、Yuchuan Zhu、Weihua Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c06367

  日期：2024.3.27

  Compound 2 (EC50 = 0.41 μg/mL) displayed the most effective inhibitory potency against R. solani in vivo, comparable protective effects with the positive control carbendizam. Preliminary mechanistic studies indicated that compound 2 induced disordered entanglement of hyphae, shrinkage of hyphal surfaces, extravasation of cellular contents, and vacuole swelling and rupture, which disrupted normal hyphal

  黄酮类化合物是普遍存在的天然产物，由于其结构多样性、广谱药理活性和优异的环境相容性，为药物发现提供了来源。为了开发具有新颖作用机制和创新结构的抗菌和抗真菌药物，设计并合成了一系列新型5-磺酰基-1,3,4-噻二唑取代的黄酮类化合物，并评估了它们对七种农业常见植物病原微生物的生物活性。抗菌生物测定结果表明，大部分目标化合物对米黄单胞菌、立枯丝核菌和炭疽病菌均表现出良好的抑制作用。化合物1、3、7、9、13和14对米叶枯病菌表现出显着的抗菌活性。稻曲霉的 EC 50值低于 10 μg/mL，优于双甲噻唑 (70.89 μg/mL)。化合物2 (EC 50 = 0.41 μg/mL)在体内对立枯丝核菌表现出最有效的抑制效力，其保护作用与阳性对照多菌灵相当。初步机理研究表明，化合物2诱导菌丝无序缠结、菌丝表面收缩、细胞内容物外渗以及液泡膨胀和破裂，从而扰乱了正常菌丝生长。随后，基于可靠的三维定量构