(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-1-formamido-4-methylpentan-2-ylcarbamate | 1095037-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-1-formamido-4-methylpentan-2-ylcarbamate
• 英文别名: Fmoc-Leu-Ψ[CH2-NHCHO]；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-formamido-4-methylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1095037-62-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: GNXRDPVAYDOAMN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-1-formamido-4-methylpentan-2-ylcarbamate 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-1-isocyano-4-methylpentan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的手性N -Fmoc-β-氨基烷基异腈：首次合成及其在1-取代的四唑合成中的应用

  摘要：

  首次描述了一类新型的具有光学活性的N -Fmoc保护的氨基异腈。Fmoc-β-氨基酸的羧基转化为异氰基导致了新型的N-氨基甲酸酯保护的氨基异腈。所有的异腈均已分离为稳定的固体，经过纯化并进行了完全鉴定。通过与三甲基甲硅烷基叠氮化物通过2 + 3环加成反应合成氨基酸的1-取代的四唑类似物，也证明了所获得的异腈的合成应用。

  DOI：

  10.1021/jo801527d
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-1-formamido-4-methylpentan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的手性N -Fmoc-β-氨基烷基异腈：首次合成及其在1-取代的四唑合成中的应用

  摘要：

  首次描述了一类新型的具有光学活性的N -Fmoc保护的氨基异腈。Fmoc-β-氨基酸的羧基转化为异氰基导致了新型的N-氨基甲酸酯保护的氨基异腈。所有的异腈均已分离为稳定的固体，经过纯化并进行了完全鉴定。通过与三甲基甲硅烷基叠氮化物通过2 + 3环加成反应合成氨基酸的1-取代的四唑类似物，也证明了所获得的异腈的合成应用。

  DOI：

  10.1021/jo801527d

文献信息

• A Simple Approach for the Synthesis of Thio-, Dithio- and Selenothiocarbamate-Tethered Peptidomimetics
  作者：Vommina Sureshbabu、H. Lalithamba、T. Vishwanatha、M. Reddy

  DOI：10.1055/s-0031-1290683

  日期：2012.6

  A simple and efficient method is described for the synthesis of thio-, dithio- and selenothiocarbamate-linked peptidomimetics. The nucleophilic addition of enantiopure N I±-protected amino alkyl thiols to isocyanates, isothiocyanates or isoselenocyanates obtained from amino acid esters proceeds smoothly in the presence of catalytic amount of DMAP. The protocol was further extended for the synthesis

  描述了一种简单有效的方法来合成硫代、二硫代和硒代硫代氨基甲酸酯连接的肽模拟物。在催化量的 DMAP 存在下，对映体纯 NI± 保护的氨基烷基硫醇与由氨基酸酯获得的异氰酸酯、异硫氰酸酯或异硒氰酸酯的亲核加成顺利进行。该协议进一步扩展用于合成 N，N-正交保护的硫代、二硫代和硒代硫代氨基甲酸酯连接的肽模拟物。反应温和，无外消旋化，产物收率良好。© Georg Thieme Verlag 斯图加特·纽约。
• Chiral <i>N</i>-Fmoc-β-Amino Alkyl Isonitriles Derived from Amino Acids: First Synthesis and Application in 1-Substituted Tetrazole Synthesis
  作者：Vommina V. Sureshbabu、N. Narendra、G. Nagendra

  DOI：10.1021/jo801527d

  日期：2009.1.2

  A novel class of optically active N-Fmoc-protected amino isonitriles has been described for the first time. Conversion of the carboxyl group of Fmoc-β-amino acids into an isocyano group has resulted in a new class of N-urethane-protected amino isonitriles. All the isonitriles have been isolated as stable solids, purified, and completely characterized. A synthetic application of the obtained isonitriles

  首次描述了一类新型的具有光学活性的N -Fmoc保护的氨基异腈。Fmoc-β-氨基酸的羧基转化为异氰基导致了新型的N-氨基甲酸酯保护的氨基异腈。所有的异腈均已分离为稳定的固体，经过纯化并进行了完全鉴定。通过与三甲基甲硅烷基叠氮化物通过2 + 3环加成反应合成氨基酸的1-取代的四唑类似物，也证明了所获得的异腈的合成应用。
• Cyanogen Bromide as Dehydrosulfurizing Agent for the Synthesis of Nβ-Fmoc-Amino Alkyl Isonitriles from Nβ-Fmoc-Amino Alkyl Thioformamides
  作者：V. Sureshbabu、T. Vishwanatha、H. Hemantha

  DOI：10.1055/s-0029-1219583

  日期：2010.4

  Synthetically useful NI²-Fmoc amino alkyl isonitriles are prepared conveniently from NI²-Fmoc amino alkyl thioformamides via a cyanogen bromide mediated dehydrosulfurization. The reaction is fast, clean, and yields are good. © Georg Thieme Verlag Stuttgart - New York.

  合成有用的NI 2 -Fmoc氨基烷基异腈可以方便地从NI 2 -Fmoc氨基烷基硫代甲酰胺通过溴化氰介导的脱硫脱硫来制备。反应快速、清洁、收率良好。© Georg Thieme Verlag 斯图加特 - 纽约。